Группа, которую образовали два приятеля, называлась The Hipsters. Скоро в нее вошли басист Рузвельт Джонс (игравший поначалу на басу, сделанном из таза для стирки) и 15-летний Билли Бой Арнольд, который получил уроки игры на губной гармошке от самого Сонни Боя Уильямсона: «Я продавал газеты и увидел в ресторане тех парней с двумя гитарами и лоханью. Я зашел и представился, сказал, что я играю на гармонике. Они сказали: пошли с нами в театр. Так что мы пошли на любительское шоу. В тот вечер я с ними не играл, а был их гостем. После шоу Бо сказал: в субботу приходи ко мне домой, поиграем вместе». Играя на улице, четверка музыкантов пускала шляпу по кругу и скоро скопила на самый дешевый усилитель. За 25 долларов они купили даже полуразвалившийся «бьюик» 1937 года, но его нельзя было показывать публике: если бы слушатели увидели машину, они перестали бы давать деньги!
К 1954 году группа была усилена Джеромом Грином на маракасах и Клифтоном Джеймсом на барабанах. На басу теперь играл Джеймс Брэдфорд, а Джоди Уильямс временно перешел к Хаулину Вульфу. В феврале 1955 года группа пришла в студию Vee-Jay Records, где их творения отвергли, назвав «музыкой джунглей». Через дорогу была студия Chess Records, которой руководили еврейские переселенцы из Польши Леонард и Фил Чессы. Они не хотели никого копировать и искали уникальных исполнителей, потому что верили, что только хорошая и новаторская музыка приносит деньги. И потому в их студию часто захаживали лучшие черные музыканты города. Сын Леонарда Маршалл Чесс рассказывал: «Моя семья в Польше спала с лошадью, чтобы не замерзнуть, и те черные парни с Миссисипи делали то же самое. И те и другие были иммигрантами и хотели лучшей жизни».
Фил Чесс заинтересовался новичками и велел прийти на следующий день со всем оборудованием. Билли Бой Арнольд вспоминает: «Когда мы пришли на Chess, у нас не было песни «Bo Diddley», а Эллас не звался Бо Дидли. Он играл тот бит на гитар е, пел строчки из блюзовых стандартов, и Леонарду это понравилось, но он сказал: мы не можем это использовать. Так что пришлось сочинять песню. Я сказал: почему бы не петь «Bo Diddley»? Леонард спросил: что это — какое-то обидное слово у черных? Я говорю: нет, это означает смешного, кривоногого парня. Через пару недель мы вернулись и сделали запись: «Bo Diddley» автора Бо Дидли». Сам Дидли уверял, что прозвище ему дали дети в школе. Джоди Уильямс поведал третью версию: «Когда мы играли концерты в театре «Индиана» в начале 50-х, там были комики, старые актеры водевиля: Бо Дидли, Коал Даст и Эш. Вот оттуда это имя. А что касается ритма «Бо Дидли», там были черные парни The Hambone Kids, которые выпустили песню «The Hambone». Оттуда пошел бит».
По словам Бо Дидли, он наткнулся на свой знаменитый ритм случайно: «Я всегда любил музыку кантри. Однажды я пытался сыграть песню «I’ve Got Spurs That Jingle Jangle Jingle» Джина Отри — и вот появился тот ритм». Откуда бы ни п оявился ритм, Бо Дидли превратил его в свою торговую марку и протащил в хит-парад ритм-энд-блюза журнала «Биллборд». Песня принесла группе первую гастроль: из Чикаго в Новый Орлеан вместе с Хаулином Вульфом. Южная публика, привыкшая к изысканному оркестрованному ритм-энд-блюзу, не знала, как реагировать на инстинктивные откровения чикагских самородков. Билл Бой Арнольд рассказывал: «Вульф выделывал свои трюки, а люди просто стояли и смотрели на нас. Потом они смотрели на Бо. Они втянулись, но никто не танцевал, вообще никто ничего не делал. Они были просто поражены».
Оцепенение не продлилось долго, вскоре черные и белые тинейджеры начали раскупать записи Бо Дидли. Куда бы ни поехала его группа, публика сходила с ума. Музыканты никогда не планировали заранее, что играть, все шло на голых эмоциях. Вскоре в группу Бо Дидли пришла женщина с гитарой — Пегги Джонс. Дидли назвал ее Леди Бо. Они встретились в конце 1956 года в нью-йоркском театре Apollo. Пегги шла домой и з студии звукозаписи и засмотрелась на афишу концертного зала, когда Дидли увидел в ее руках гитарный кофр: «Он представился, но я его не узнала, так как он был в темных очках и с платком на голове». После шоу «Бо достал свою гитару и сказал: не стой там и не смотри на меня, доставай свой топор! Мы обменялись телефонными номерами, и он обещал прислать мне несколько пленок». Пегги Джонс привнесла в музыку Бо Дидли много новых влияний: фолк, калипсо, ду-уоп, хиллбилли дополнили основанный на блюзе рок-н-ролльный примитивизм.