Вернувшись из изнурительного турне в мае 1965 года, Боб Дилан у себя дома написал длинную поэму «Like A Rolling Stone» о женщине из высшего общества, которая потеряла все, и записал ее 15–16 июня с рок-группой, используя барабаны, орган и электрогитару «Телекастер». В первый день записи в студии на нью-йоркской Седьмой авеню были зафиксированы на пленку пять дублей в темпе вальса и с Диланом на фортепиано. На следующий день к группе присоединился 21-летний сессионный музыкант Эл Купер, который зашел повидаться с друзьями, а в итоге сыграл знаменитый органный мотив из песни. И хотя четвертый дубль был признан лучшим и был выпущен на пластинке, вдохновленные музыканты сыграли «Like A Rolling Stone» еще целых 11 раз.
Это был поворотный момент и для самого Боба Дилана, и для истории рок-музыки. Один из величайших синглов в истории (по версии журнала Rolling Stone — и вовсе величайший) затмил на тот момент все и вся и повлиял на всех главных музыкантов эпохи, которые сами на всех влияли. Монотонные шесть минут (огромный по тем временам хронометраж для сингла!) серьезной поэмы об обретенной свободе разбили лагерь «народников» на тех, кто отверг такую музыку, и модернистов, которые восприняли электрическое звучание. «Like A Rolling Stone» еще и в корне изменила подход к сочинению песен. Ограничиваться простенькими любовными стишками теперь могли лишь самые отъявленные конформисты от поп-музыки.
Гордый музыкант чувствовал себя совершенно свободным. Он был готов пред стать в сопровождении рок-группы The Paul Butterfield Blues Band на фолк-фестивале в Ньюпорте, где его очень ждали. Выступления Боба Дилана в Ньюпорте 1963 и 1964 годов были поистине триумфальными, так что его выход «голоса поколения» на сцену 25 июля 1965 года был главным событием всего фестиваля. Стоило ему появиться на публике с гитарой и губной гармошкой, как снобы от фолка купали Дилана в овациях. Но в этот раз случилось что-то не то: вместе с Бобом Диланом на сцену вышли какие-то люди с инструментами, зачем-то выставили барабанную установку. Как только органист (а это был Эл Купер) сыграл первый аккорд, публика начала неистово возмущаться.
К ужасу фолк-пуристов, Дилан подключил шнур своей гитары к электричеству и громко скомандовал «Let’s go!» — как армейский командир, возглавляющий атаку на траншеи противника. На протяжении всего концерта в непривычном электрическом звучании зал разочарованно вопил. Когда группа ушла со сцены, народ требовал крови. За кулис ами исполнитель кантри Джонни Кэш сунул в руки Дилану акустическую гитару, и его вынудили снова выйти на сцену. На этот раз по залу пронесся крик удовольствия, и Боб Дилан с успехом сыграл еще несколько песен под гитару и гармонику. Во время исполнения «Mr. Tambourine Man» все слушатели на время будто позабыли, что эта же песня в исполнении The Byrds (Дилан сам дал согласие) стала поп-синглом Номер 1.
Все последовавшие концерты Дилана шли по одному сценарию: во время акустического сета все зачарованно слушали, а как только на сцену выходили музыканты с электрогитарами, барабанами и органом, начинался всеобщий хаос и шум. Выступления превращались в бои: музыканты и публика старались друг друга перекричать. Боб проинструктировал музыкантов, чтобы те не обращали внимания на «цирк» и просто играли, а из публики доносились выкрики «Предатель!» и «Где Дилан? Мы хотим Дилана!». В мае 1966 года во время концерта в Манчестере из зала донесся громкий крик «Иуда!», на что Ди лан ответил в микрофон: «Я тебе не верю, ты лжец!», а затем, повернувшись к музыкантам, скомандовал: «Играйте громче!» Оценить исторический момент можно по роскошному диску «The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966».
Атмосфера неприятия и дружное освистывание на концертах ничуть не сказались на творческой плодовитости Дилана. С января по март 1966 года с помощью канадской группы The Hawks (будущие The Band) и сессионных музыкантов из Нашвилла он записал новый альбом, завершающий блистательную фолк-роковую трилогию из «Bringing It All Back Home», «Highway 61 Revisited» и «Blonde On Blonde». Последний из них был и вовсе двойным — явление по тем временам экстраординарное, — и целую сторону второй пластинки заняло эпическое полотно «Sad Eyed Lady Of The Lowlands» продолжительностью 11 с половиной минут.
Сложные гастроли и напряженная студийная работа закончились несчастным случаем. 29 июля 1966 года Боб Дилан недалеко от своего дома в Вудст оке попал в аварию на своем мотоцикле «Триумф» британского производства. Странным образом на место происшествия не вызвали скорую помощь, а самого музыканта так и не госпитализировали, хотя, по его словам, он сломал несколько позвонков в области шеи. Зато авария позволила Дилану уйти от постоянного давления со стороны прессы и публики: он надолго исчез из новостей и восемь лет не выезжал в турне.