16 июня 1967 года началось собрание племен. К месту фестиваля стекалось огромное количество раскрашенных психоделическими красками автобусов, машин и грузовиков, многие из которых были без номерных табличек. Все гости Монтерея любили музыку и ждали невероятного шоу, в воздухе витало электричество. Хипповый кооператив Green Power обеспечивал публику бутербродами с арахисовым маслом. Неподалеку располагалась клиника первой помощи на всякий случай. Безопасность обеспечивали монтерейские полицейские, которые не ожидали понравиться той публике, которая собиралась на рок-концерты. Каково же было их удивление, когда их встретили приветливо и дружелюбно. Дух «Музыки, любви и цветов» дошел до той точки, когда суровые полисмены позволили хиппи украсить себя цветами.
В Монтерей вылетела целая делегация из Англии. Эрик Бердон из The Animals расказывал: «Я покинул аэропорт Хитроу, провел ночь в Нью-Йорке, а на следующий день полетел в Монтерей. Я путешествовал вместе с Брайаном Джонсом, Джими Хендриксом, Митчем Митчеллом, Ноэлем Реддингом, Чесом Чендлером и менеджерами Джими. Прибыв в США, я понял, что из-за пышного одеяния Брайана — он был одет как старая леди в кружеве — мы выглядим подозрительно. Так что мы резко развернулись из очереди в аэропорту и пошли в туалет, где съели все запрещенные субстанции, что у нас были. Этого добра было много! Зарегистрировавшись в отеле, мы провели ночь в лифте, так и не добравшись до своих номеров». Одним из самых видных гостей рок-фестиваля был Брайан Джонс из The Rolling Stones, который блистал в золотистом кафтане из парчи, усеянном бусинками и блестящими нитями.
Кроме Рави Шанкара, The Mamas & The Papas и Simon & Garfunkel в Монтерее выступили еще 32 исполнителя. Среди них — Big Brother & The Holding Company с Дженис Джоплин, Buffalo Springfield, The Who, Эрик Бердон и The Animals, The Byrds, Отис Реддинг, The Grateful Dead и Джими Хендрикс. Пока музыканты сменяли друг друга, менеджер Чип Монк включал в колонках записанную музыку, что было довольно необычно для того времени. Новаторская звуковая система для фестиваля была собрана звукоинженером Эйбом Джейкобом, и участники действа высоко ее оценили. В съемке выступления The Byrds видно, как Дэвид Кросби, обращаясь к Крису Хиллмену, говорит: «Великолепная звуковая система!» За сценой для музыкантов круглые сутки была открыта столовая со стейками и салатами, и многие музыканты из разных концов страны впервые встретились друг с другом.
Главным событием первого дня было выступление дуэта Simon & Garfunkeclass="underline" Пол Саймон просил своих коллег уложиться в уговоренные временные рамки, потому что не хотел сокращать свой сет с Артом Гарфункелем. Они закончили день на высокой ноте, а 17 июня мир узнал о певице Дженис Джоплин. Люди, которые ее не видели и не слышали, тут же поняли, что на их глазах родилась звезда. Дженис прикладывалась к бутылке ликера Southern Comfort во время исполнения «Ball ‘n’ Chain», но пела с таким ухарством и надрывом, что на нее тут же обратили внимание большие начальники из Columbia Records. Мишель Филипс говорила: «Я помню, как была поражена тем, что белая женщина поет как Бесси Смит!» Контракт у Дженис Джоплин был фактически в кармане: «В один день тебя пинают под зад, а на следующий день в него же целуют!»
Выступавшие в тот же день The Byrds были не в лучшей форме из-за трений внутри группы. Крис Хиллмен рассказывал: «Я приехал в Монтерей на своем серебряном «порше» 1965 года. Отношения с Дэвидом Кросби были напряженными, все шло к концу. Это был отличный уик-энд, разнообразная программа, и я отлично провел время, но наш сет был катастрофой. Вы может е увидеть на съемке, что я и Роджер Макгуин стоим в стороне от Кросби. Он разглагольствовал на сцене об убийстве Кеннеди, и мы играли «Hey Joe» со скоростью в сотню тысяч миль в час. Он не был связан со мной и Роджером музыкально, у него не было грува». Роджер Макгуин объяснил, что Дэвид был расстроен отказом играть его песню «Triad». Он хотел быть главным в The Byrds, но власть ему так и не отдали.
Вечером после фантастических Jefferson Airplane с их грохочущими 7-метровыми колонками на сцену вышла группа Booker T. And The M.G.’s в сочетании с духовой секцией The Mar-Keys с соул-лейбла Stax. Они аккомпанировали великому певцу Отису Реддингу. Усилители у гостей из Мемфиса были крохотные, но красавец Отис выскочил на сцену с удвоенной энергией, воззвал к толпе и взял ее под свой контроль. Еще до выступления он проинструктировал своих аккомпаниаторов, что играть нужно так же, как до этого играли на английских гастролях. Барабанщик Эл Джексон спросил: «Как насчет тем па? В Англии все шло чертовски быстро!» Отис ответил: «Играем точно так же. Я хочу заставить их скакать, а не расслабляться!» У Booker T. And The M.G.’s не было ни проверки звука, ни репетиций — они просто подключили инструменты и начали играть.