Тропилло был осужден на несколько лет по статье 57 — предположительно, за отказ «стучать» на несуществующих друзей-террористов. Естественно, после тюрьмы его долго не брали на работу — кому был нужен на производстве враг народа? Но Тропилло не слишком унывал. После успешного применения в осажденном Ленинграде его системы неоновых посадочных знаков Владимиру Андреевичу присвоили звание майора. Однако это был его пик. Когда победная эйфория улеглась, он некоторое время преподавал в Академии военно-воздушных сил, а после 1958 года устроился работать преподавателем в культпросветучилище.
Позитивное общение с советской властью не прошло для Тропилло-отца бесследно. Спустя почти два десятка лет, услышав на подпольном рок-концерте «Битву с дураками», он признался сыну: «Мне казалось, что сейчас откроются двери, а там стоят черные «воронки», в которые людей начнут сгружать пачками». Дело было весной 1976 года — во время исторического дебюта «Машины времени» в Ленинграде.
К тому моменту сын Владимира Андреевича, двадцатипятилетний Андрей, уже вовсю бредил рок-н-роллом и радиотехникой. Заинтересовавшись увлечениями отца, он уже в младших классах научился разбираться в схемах и собирать транзисторный приемник. «Первая радиостанция, которую я поймал, вещала из Финляндии, — вспоминает Тропилло-младший. — И этот факт меня впоследствии немало вдохновлял».
Закончив физфак Ленинградского университета, Андрей Тропилло не на шутку заболел роком. Все предпосылки для этого у него были. Еще в старших классах он переключился с прослушивания симфонической музыки на западную бит-культуру. «Сестра прислала мне из-за границы мохеровую шерсть для свитера, — рассказывает Тропилло. — Ни секунды не сомневаясь, я продал мохер за 110 рублей и на вырученные деньги купил двойной альбом Beatles, который появился в Англии несколько дней назад».
С 1977 года Андрей занялся организацией концертов «Машины времени». В период нежной любви к этому коллективу Тропилло проводил их выступления на родном физическом факультете, где-то в районе Ржевки и даже в здании бывшей церкви Каспийского полка. Эти концерты Тропилло делал по всем правилам конспирации — обрубая хвосты и направляя толпы «непроверенных» фанов по ложным адресам.
Не обходилось и без доли веселого цинизма. На одном из концертов Андрей использовал в качестве пронумерованных билетов... обрезанные бланки комсомольских грамот с изображением Ленина, стоявшего на фоне Смольного. Эта сверхнаглость привлекла к деятельности Тропилло пристальное внимание соответствующих органов. «У меня аж губа дрожала, но я от всего отказывался», — вспоминает Андрей, которого обвиняли чуть ли не в подготовке террористического акта. Знакомая история.
...После этого инцидента Тропилло охладевает к менеджерской деятельности и направляет все силы на студийную работу. Первым шагом стала реставрация звука в композициях «Машины времени», записанных звукооператором Игорем Кленовым в репетиционных условиях. Под немудреным названием «День рождения» Тропилло пустил этот сборник в народ, включив в него пару раритетных песен Кавагоэ. На дворе стоял 1978 год. Пленка была растиражирована в лингвистической лаборатории филологического факультета. Запись осуществлялась в режиме девятой скорости на одну из сторон катушки. Вторая сторона бобины была пустой.
Две сотни катушек были с любовью запечатаны в картонные коробки, на которые вручную наклеивались фотографии Макаревича, Маргулиса и Кавагоэ. «Когда я сопоставил доходы и расходы, выяснилось, что тираж оказался убыточным», — не без иронии вспоминает Тропилло.
Более удачным — как в художественном, так и в финансовом отношении — стал выпуск концертного альбома «Маленький принц». Услышав в исполнении «Машины» новую программу, включавшую стихи Шекспира, фрагменты прозы Сент-Экзюпери и высказывания китайских философов, Тропилло понял, что все это надо срочно писать. В тот момент в его лохматую голову пришла светлая мысль о знакомых, работающих в аудиохранилище Пушкинского Дома, в техническом арсенале которого находилось несколько репортажных магнитофонов Nagra. Договорившись с Кленовым, Тропилло во время очередного концерта подключил магнитофон к пульту и зафиксировал всю полуторачасовую программу «Маленького принца».