Пройдя через секретные фарватеры, «Ленин» и «Ворошилов» смогли увеличить скорость и быстро исчезли за горизонтом. Но на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Техническая неисправность явилась результатом поспешного и некачественного ремонта. Капитан Борисенко принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Он прекрасно знал, что судно, как и его «Ленин», перегружено людьми. До Севастополя было относительно недалеко, однако из-за медленного хода шаланд время было безнадежно упущено. В условиях войны такое промедление оказалось непростительной ошибкой, такой же роковой, как и включение в состав конвоя разных судов, да еще с плохо отремонтированными машинами.
Лишь чудом избежав налетов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошел на Ялту. Но, увы, до Ялты судно так и не добралось.
Капитан 2-го ранга А. Е. Абаев рассказывал, что лоцманом на пароход «Ленин» для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И. И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища. Он не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более.
Наступили третьи сутки, как «Ленин» отошел от Одесского причала. Забитый до отказа людьми, пароход ждал команды на выход в море. К Севастополю подошел теплоход «Грузия», вышедший из Одессы на два дня позже. Все прекрасно знали, что пароход давно бы пришвартовался в Ялте, однако с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.
В конце концов вечером 27 июля в 19.15 была прислана радиограмма: «Транспортам сняться и следовать в Ялту». «Ленин» и «Ворошилов» в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, однако конвой был ограничен в скорости передвижения: «Ворошилов» давал не более пяти узлов. Впоследствии на суде второй помощник капитана Г. А. Бендерский произнесет: «Караван был составлен абсолютно неправильно. Такой подбор судов я считаю преступным!»
Еще одна роковая оплошность капитана Борисенко — установка двух зенитных орудий, на носу и корме, для отражения налетов противника. Это, по словам моряков, «дополнительный металл» — значит, надо было срочно устранить девиацию, чтобы сделать более точными показания компаса. Кроме того, трюмы также были забиты металлом в качестве груза (450 т), подлежащего перевозке в Мариуполь. И еще одно обстоятельство — на пароходе «Ленин» по неизвестным причинам не было эхолота для замера глубины, а лаг для определения скорости судна не был выверен.
Итак, налицо упущения и ошибки, и в итоге перегруженное людьми судно вышло в ночной рейс — по узкому фарватеру, в окружении минных полей. При этом для охраны «Ленина», «Ворошилова» и «Грузии», где находилось около 10 000 человек, был выделен единственный сторожевой катер СКА-026.
Южная ночь наступает быстро. Капитан Борисенко, молодой лоцман Свистун и вахтенный рулевой Киселев напряженно всматривались в темноту.
В 23.33 на пароходе «Ленин» раздался сильный взрыв. Рвануло между трюмами № 1 и № 2. Пароход начал медленно оседать носом и крениться на правый борт. В панике на палубах забегали люди, раздались крики: «Тонем!» Капитан Борисенко отдал команду «Лево руля!» и затем «Полный вперед!», надеясь поближе подойти к крымскому берегу.
Очевидец Колодяжная рассказывает: «В момент взрыва я спала в каюте… Проснувшись, я спустилась на вторую палубу, судно стремительно валилось на правый борт… Я очутилась в море и увидела, что на меня валится труба. Я отплыла в сторону и все время наблюдала, как тонул пароход…»
Менее чем за десять минут пароход «Ленин» погрузился в море. Шедшая в кильватере «Грузия», а за ней и «Ворошилов» приблизились к месту гибели. Оба парахода и подоспевшие катеры спасли в кипевшем от людских голов море около 600 человек. Преимущественно это были те, кому достались пробковые пояса, спасательные круги и кто был в шлюпках. Не умевшие плавать тонули сразу же. Многих увлекла под воду намокшая отяжелевшая одежда.
А 11 и 12 августа 1941 года в Севастополе состоялось закрытое заседание Военного трибунала Черноморского флота. Суд прошел быстро. Выяснилось, что вследствие приблизительной и неточной прокладки курса «Ленин» мог задеть у мыса Сарыч край минных заграждений и потому подорваться. В этом обвинили неопытного лоцмана. Но показалось странным, что прошедший правее и мористее «Ворошилов» остался цел. Возможно, «Ленин» напоролся на плавающую мину, сорванную с минрепа. Таких мин в водах Черного моря плавало много и после войны, из-за чего пассажирские суда еще долго ходили только днем.