Однако все эти меры не спасали госпитальные суда. С первых же дней войны авиация Геринга бомбила и их. В июле 1941 года были повреждены суда «Котовский» и «Антон Чехов». Атакованный пикирующими бомбардировщиками теплоход «Аджария», охваченный пламенем, на глазах у всей Одессы выбросился на мель поблизости Дофиновки. В августе судно «Кубань» повторило судьбу «Аджарии».
«Армения» сделала пятнадцать очень тяжелых и опасных рейсов с ранеными защитниками Одессы и перевезла примерно 16 тысяч человек, не считая женщин, детей и стариков, которых члены экипажа селили в своих каютах.
В обстоятельствах гибели «Армении» много неясного. В «Хронике Великой Отечественной…» сообщается, что свои рейсы из Одессы «Армения» совершала в сопровождении эсминца «Беспощадный», что, без сомнений, защищало корабль от яростных атак немецкой авиации.
Наступление 2-й армии Манштейна на Крым было очень стремительным, и к нему командование Черноморского флота оказалось абсолютно не готово.
В октябре и ноябре 1941 года везде царил хаос. Из Севастополя в спешке эвакуировали все, что только возможно. Госпитали, оборудованные в штольнях и самом городе, были до отказа забиты ранеными, но неожиданно сверху поступил приказ срочно эвакуировать весь медперсонал и легкораненых. А чтобы остальные «нетранспортабельные» не достались врагу, штольню взорвали вместе с ними. Взрывными работами руководил представитель СМЕРШа. Два врача, отказавшись покинуть пациентов, погибли вместе с ними.
Вице-адмирал Ф. С. Октябрьский держал постоянно при себе быстроходный эсминец «Бойкий» и практически всегда уходил в сторону от задач по формированию конвоев и от охраны пассажирских и госпитальных судов при их переходе морем. Скорее всего, он считал, что таким «второстепенным» заданием должны заниматься руководители гражданского флота. Именно самоустранение Октябрьского и послужило одной из основных причин того, что на дне Черного моря оказались лучшие пассажирские суда с людьми.
Найденные документы и показания очевидцев тех событий помогли восстановить картину, предшествующую выходу «Армении» в море из Севастопольской бухты 6 ноября 1941 года.
Судно стояло на внутреннем рейде и в спешке принимало на борт раненых и эвакуированных граждан. Обстановка была напряженной. В любой момент вражеский десант мог атаковать суда. Основная масса боевых кораблей флота по приказу Октябрьского вышла в море. В их числе был и крейсер «Молотов», на котором находилась единственная на флоте корабельная радиолокационная станция «Редут-К».
Кроме «Армении» в Карантинной бухте шла погрузка еще одного бывшего «рысака» — теплохода «Белосток», а у причала Морзавода грузили оборудование и людей на «Крым». Погрузка шла без остановки. Капитану Плаушевскому было приказано выйти из Севастополя 6 ноября в 19 часов и следовать в Туапсе. Его должен был сопровождать лишь небольшой морской охотник с бортовым номером 041, которым командовал старший лейтенант П. А. Кулашов.
Участник обороны Севастополя полковник медслужбы А. И. Власов свидетельствует: «Начальник отделения Главной базы 5 ноября получил приказание… госпитали и лазареты свернуть. На „Армению“ было погружено около 300 раненых, медицинский и хозяйственный персонал Севастопольского военно-морского госпиталя (крупнейшего на флоте) во главе с его главврачом, военврачом 1-го ранга С. М. Каганом. Здесь же оказались начальники отделений (с медперсоналом), рентген-техники, 2-й военно-морской и Николаевский базовый госпитали, санитарный склад № 280, санитарно-эпидемиологическая лаборатория, 5-й медико-санитарный отряд, госпиталь от Ялтинского санатория. Были приняты на теплоход часть медперсонала Приморской и 51-й армий, а также эвакуированные жители Севастополя…»
Капитан Плаушевский отлично понимал, что без надлежащего сопровождения лишь темная ночь может в полной мере обеспечить секретность плавания и не даст шанса фашисткой авиации атаковать «Армению». Когда же ему передали приказ Военного совета флота выйти из Севастополя не в сгущающихся сумерках, а на два часа раньше, то есть в 17 часов, он был очень удивлен. Такой приказ означал неминуемую гибель, и, по мнению ряда историков, он исходил из абвера, от спецслужб адмирала Канариса, занимавшихся дезинформацией.
Выйдя из Севастополя в 17.00, «Армения» ошвартовалась в Ялте только спустя девять часов, то есть примерно около двух часов ночи. Дело в том, что в пути ей был дан новый приказ: сделать заход в Балаклаву, чтобы забрать там работников НКВД, раненых и медперсонал.