Поводом покинуть Афины послужило письмо, полученное Ксенофонтом от своего друга, беотийца Проксена, который служил у царевича Кира Младшего. Проксен по просьбе Кира набирал войско для военной экспедиции. Он обещал Ксенофонту в случае приезда содействовать его дружбе с Киром, который для самого Проксена стал «дороже отчизны». Ксенофонт с радостью принял предложение, надеясь на службе у Кира прославиться и разбогатеть. Зачем Кир набирал наемников, Ксенофонт даже не задумывался. Но Сократ предупреждал его о том, что не следует доверять Киру, который выступал на стороне противника в годы Пелопоннесской войны, говорил, что эта дружба может повредить репутации Ксенофонта в Афинах. Но решение было принято, и Ксенофонт покидает Афины.
Об истинных мотивах экспедиции Кира, вероятно, знали только самые посвященные. Еще в 424 году до н. э. в Персии царствовал Дарий II Нот. У него были двое сыновей: Артаксеркс и Кир. Кир был любимым сыном матери их, Парисатиды. Она очень хотела сделать наследником престола Кира, который был младшим из братьев, но Дарий распорядился иначе. Когда Кир достиг 17-летнего возраста, отец сделал его сатрапом, то есть правителем области, занимавшей большую часть Малой Азии, а Артаксеркса назначил наследником престола.
Лишь только Дарий умер, Кир сразу был обвинен в заговоре против брата, вступившего на престол. Он не избег бы смерти, если бы мать не выпросила своему любимцу помилования и не отправила его обратно в сатрапию.
Вернувшись туда, Кир немедленно приступил к тайной организации нового заговора, но действовал очень осторожно. Распустив слух, что соседний сатрап Тиссаферн имеет замыслы против греческих городов в Малой Азии, он стал собирать новый отряд греческих солдат для их защиты. С этой целью он поручил спартанцу эмигранту Клеарху, Проксену и другим искателям приключений, собравшимся при его дворе, набирать для него войско под предлогом похода против Тиссаферна – все истинные замыслы были тщательно скрыты. Сам «великий царь» Артаксеркс находился в полном неведении относительно намерений брата: он думал, что один сатрап собирается воевать с другим, что случалось нередко, поэтому наемники и не заслуживали его внимания.
О том, что произошло в дальнейшем, мы знаем из «Анабасиса» Ксенофонта. Вероятно, во время похода Ксенофонт вел записи, так как в «Анабасисе» присутствуют изобилие подробностей, имен и даже точное расстояние между населенными пунктами по пути следования войска Кира. Отряд греческих наемников составил в нем 13 тысяч человек.
Весной 401 года до н. э. Кир выступил в поход против Артаксеркса. Дойдя беспрепятственно до деревни Кунакса (недалеко от Вавилона), его войско встретилось с войском Артаксеркса. В происшедшем здесь сражении Кир был убит, но греческое войско одержало победу. Со смертью Кира для греков исчезла и цель похода. После сражения персы пригласили греческих военачальников к себе как бы для переговоров, но отправили их к Артаксерксу, который повелел их казнить. Греческие наемники рассчитывали на щедрое вознаграждение в случае победы, но остались и без денег, и без предводителей. Надо было возвращаться в Грецию, от которой они были очень далеко, а обратный путь пролегал по территории противника. Они решили с оружием в руках проложить себе дорогу в Малую Азию и возвратиться на родину, выбрав себе новых предводителей, в числе которых, и притом одним из главных, стал Ксенофонт.