В Тринидаде Кортес пополнил запасы и приказал поднять свой штандарт черного бархата, на котором были изображены красный крест, окруженный белыми и синими языками пламени, и надпись на латинском «In hoc signo vinces» («С этим знаком побеждаю»). К экспедиции присоединялись все новые и новые люди. В конце концов в завоевании Мексики приняли участие около 2000 испанцев. С этим отрядом Кортес отправился в самый рискованный и трудный военный поход своего века.
10 февраля 1519 года эскадра взяла курс на мыс Сан-Антонио, выбранный в качестве места сбора. Экспедиция состояла из 11 старых судов. 18 февраля был взят курс на Юкатан.
Наконец экспедиция достигла устья Рио-Табаско, или Рио-Грихальва, как эта река была названа в честь ее первооткрывателя. Испанцы заняли столицу провинции Табаско и вскоре пожалели, что пустились на подобную авантюру, поскольку к городу подошли многочисленные отряды индейцев.
После долгих раздумий Кортес решился дать противнику бой. Отступление в самом начале похода подорвало бы моральное состояние его людей и вдохновило индейцев. 25 марта 1519 года, в день Благовещения, члены экспедиции прослушали мессу, а затем бросились в бой. И хотя испанцам противостояли превосходящие силы аборигенов, они одержали победу. Индейцы, прежде не видевшие лошадей, в паническом страхе обратились в бегство, а всадники, возглавляемые лично Кортесом, с криками «Сантьяго!» устремились вслед за ними. На месте победы впоследствии была сооружена новая столица провинции, названная Санта-Мария-де-ла-Виктория.
Потери испанцев оказались незначительными. Жители Табаско, потерявшие несколько тысяч человек, заключили с испанцами мир. Вожди преподнесли подарки, и в их числе 20 индейских девушек, которых Кортес после крещения распределил среди своих капитанов. Одна из них, Марина, родила Кортесу сына, получившего в честь деда имя – дон Мартин Кортес и впоследствии ставшего командором рыцарского ордена в Яго…
Экспедиция продолжила путь. В Сан-Хуан-де-Улуа состоялась первая встреча с могущественным правителем Мексики Монтесумой. По рассказам, индейских послов можно было судить о величии и власти империи ацтеков. Идея покорить силой государство, в котором около двух миллионов воинов, отрядом из 600 человек должна была показаться чистейшим безумием. Завоевать Мексику можно было лишь с помощью политических и дипломатических средств, путем ловкого использования раскола, существовавшего внутри индейского народа.
Через неделю послы Монтесумы вновь прибыли в лагерь испанцев. Сотня носильщиков доставили подарки властителя завоевателям. К удивлению индейцев, Кортеса заинтересовал желтый металл, который добывался в горных рудниках. Сами индейцы называли золото «нечистотами богов».
С помощью драгоценных подношений Монтесума стремился заставить чужаков отказаться от плана захвата мексиканской столицы. Властитель не подозревал, что именно его богатые дары еще больше вдохновили испанцев на продвижение к источнику этих сокровищ. Эрнан Кортес, прежде чем двинуться в глубь Мексики, заложил на побережье поселок – Вилья-де-ла-Вера-Крус. Для того чтобы соблюсти хотя бы видимость законности, Кортес возложил все полномочия на назначенный им самим городской совет и попросил об отставке с должности главнокомандующего. Власть губернатора Диего Веласкеса сменила власть совета Веракруса. Кортес стал верховным судьей и генерал-капитаном.
В своем решении пробиться к таинственной столице мексиканской империи Кортес нашел неожиданных, а потому столь желанных союзников в лице тотонаков, врагов мексиканцев. Индейцы из этого племени предложили Кортесу посетить их столицу Семпоаллу.
Для того чтобы еще прочнее привязать к себе тотонаков, Кортес приказал захватить пятерых мексиканских сборщиков налогов. При этом он вел двойную игру, поскольку приказал своим людям тайно освободить ацтекских чиновников и отправить их к Монтесуме с дружественным посланием. Таким образом, Кортес снискал расположение тотонаков, а с другой стороны, удостоился благодарности мексиканцев, которые не подозревали о коварстве испанца.
Но конкистадору нужно было заручиться поддержкой еще и испанского короля, чтобы избежать возможных санкций со стороны Веласкеса. Кортес отказался от полагавшейся ему пятой части всей завоеванной до тех пор добычи и сумел уговорить солдат отказаться от своей доли в пользу короля.