Дед Антона Павловича Чехова, Егор Михайлович, благодаря поразительной настойчивости и целеустремленности смог скопить 3,5 тысячи рублей ив 1841 году выкупил семью у помещика Черткова из крепостного состояния. Детей своих он тут же пристроил к делу. Михаил Егорович обучался переплетному ремеслу, Митрофан Егорович и Павел Егорович определены на службу по торговой части. Сам Егор Михайлович, приписавшись в Ростове к мещанскому сословию, поступил на службу к графу Платову.
Павел Егорович прослужил у таганрогского купца Кобылина 13 лет, проявив при этом большую старательность, выдержку и бережливость. В 1854 году женился на Евгении Яковлевне Морозовой, а в 1857 году, скопив небольшой капитал — что-то около 3 тысяч рублей, открыл с помощью своего хозяина собственное торговое дело. Отец великого писателя, Павел Егорович, был купцом третьей гильдии, а несколько позже вступил во вторую.
К этому времени у него подрастали сыновья: Александр (1855) и Николай (1858). 17 января I860 года родился Антон. Потом шли младшие — Иван (1861), Мария (1863), Михаил (1865). Была еще дочь Евгения, но она прожила всего два года.
Все дети были определены в гимназию, они получали еще и домашнее образование: у них была француженка, обучавшая языкам, и учитель музыки, которую очень любил Павел Егорович «Петь и играть на скрипке, и непременно по нотам, с соблюдением всех адажио и модерато, — писал Михаил Павлович, — было его призвание. Для удовлетворения этой страсти он составлял хоры из нас, своих детей, и из посторонних, выступал и дома, и публично. Часто, в угоду музыке, забывал о кормившем его деле и, кажется, благодаря этому потом и разорился. Он был одарен также и художественным талантом, между прочим, одна из его картин, „Иоанн Богослов“, находится ныне в чеховском музее в Ялте».
Павел Егорович был талантливым человеком, однако талант его не получил развития, был израсходован на мелочи и пустяки. Талантлив был и его дядя, Василий Михайлович, тоже страстный любитель пения, иконописец и садовод.
Дядя Антона Павловича по матери, Иван Яковлевич, был тоже человек чрезвычайно одаренный. Он отлично играл на многих музыкальных инструментах, превосходно рисовал, обладал выдающимися способностями к изучению языков. Кроме того, мастерил, выдумывал, изобретал. Он тоже пошел в купеческое сословие, но быстро разорился и в 43 года умер от чахотки.
Человек увлекающийся и добросердечный, Павел Егорович часто отпускал товары в долг, а бедным людям продавал их по заниженной цене.
Такая торговля быстро привела его к разорению: торговая карьера Павла Егоровича окончательно рухнула в 1876 году. Крах был ускорен нерасчетливой постройкой собственного дома.
В 1875 году окончил гимназию и уехал в Москву Александр. Вместе с ним поехал Николай, окончивший пять классов гимназии. В Москве Александр поступил в университет, Николай после некоторых мытарств — в Школу живописи, ваяния и зодчества.
Иван подрабатывал переплетной работой, но в июне 1877 года тоже уехал в Москву, где выдержал экзамен на приходского учителя и вскоре получил место в городе Воскресенске Московской губернии.
Антон держал голубей, увлекался ловлей певчих птиц, а в 1873 году, когда ему довелось побывать на спектакле «Прекрасная Елена», приобщился к таганрогской театральной жизни. С тех пор он стал завсегдатаем галерки таганрогского театра.
Свой первый гонорар Антон Павлович получил еще мальчишкой. Загримировавшись, он отправился к дядюшке Митрофану Егорьевичу и, изображая нищего, попросил милостыню. Дядя не узнал племянника и сердобольно одарил его монеткой.
Попробовав писать, уже в 1877 году Антон пытается через посредство брата опубликовать свои произведения и начинает издавать юмористический журнал с карикатурами «Заика». А ко времени окончания университета им было написано такое количество очерков, рассказов и фельетонов, которое под силу профессиональному писателю, целиком отдающему себя творческой деятельности.
Свои ранние произведения Чехов подписывал самыми различными псевдонимами — «Врач без пациентов», «Вспыльчивый человек», «Г. Балдастов», «Брат моего брата», «Человек без селезенки» и др., но чаще всего, в память о прозвище, данном ему таганрогским протоиереем Покровским, — «Антоша Чехонте».
В Московском университете Чехов пробыл пять лет. Успешно выдержав весной 1884 года выпускные экзамены, 15 сентября он был утвержден в звании уездного врача. Однако врачебная деятельность писателя носила характер деятельности общественной и особых доходов ему не приносила.
Первой книгой Чехова стали «Пестрые рассказы». По выражению самого автора, «это винегрет, беспорядочный сброд студенческих работишек, ощипанных цензурой и редакторами юмористических изданий». Однако в ней были и произведения, вошедшие в сокровищницу русской литературы.
Основные темы творчества Чехова — идейные искания интеллигенции, недовольство обывательским существованием одних, душевная «смиренность» перед пошлостью жизни других («Скучная история», 1889; «Дуэль», 1891, «Дом с мезонином», 1896; «Ионыч», 1898; «Дама с собачкой», 1899). В рассказах «Бабье царство» (1894), «Мужики» (1897), «В овраге» (1900) автор показал дикость и жестокость деревенской жизни. Большой силы социального и художественного обобщения Чехов достиг в рассказах «Палата № 6» (1892), «Человек в футляре» (1898). В 1886 году начинающий драматург публикует водевиль «О вреде табака», в 1887 году — «Калхас», специально предназначавшийся для московского артиста В.Н. Давыдова. 19 ноября 1887 года в Московском театре Корша состоялась премьера пьесы «Иванов».
В 1889 году П. Чайковский договорился с Чеховым, что тот напишет либретто для оперы «Бэла», которую собирался сочинять композитор. Замысел этот так и не был осуществлен.
Начиная с 1887 года все большее место в творческой деятельности Чехова занимает театр. В 80-е годы влечение Чехова к театру год от года крепнет, становится все более разносторонним. В своих рассказах, фельетонах и письмах Чехов часто пишет о положении дел в московских и провинциальных театрах, об актерах и антрепренерах, о драматургии и драматургах.
При этом постепенно у него складывается достаточно стройная системавзглядов на постановку театрального дела в стране. Постановка водевилей, особенно пьесы «Иванов», позволила Чехову еще ближе познакомиться с состоянием театрального дела, острее ощутить его недостатки.
Поездка на Сахалин и создание книги «Остров Сахалин» (1894) стала не только научным и творческим, но и гражданским подвигом писателя.
А. Богданович писал: «Если бы г. Чехов ничего не написал более, кроме этой книги, имя его навсегда было бы вписано в историю русской литературы и никогда не было бы забыто в истории русской ссылки». Пребывание на кандальном острове вызвало обострение начавшегося еще в студенческие годы туберкулеза, здоровье писателя стало стремительно ухудшаться.
О личной жизни писателя известно немного, хотя, бесспорно, он нравился женщинам.
Летом 1889 года измученный болезнью и смертью брата, Чехов оказался в Одессе, где состоялось его знакомство с молодой актрисой Малого театра Глафирой Викторовной Пановой, недавно перешедшей из балетной труппы в драматическую. Но лишь воспоминания современников дают основания предполагать, что это было не просто знакомство, но и увлечение, пусть даже чрезвычайно кратковременное.
В октябре 1889 года в круг Марии Павловны вошла Лидия Стахиевна Мизинова, называемая Ликой, начинающая преподавательница русского языка. Еще в 1890 году Лика пыталась поступить на сцену, однако с треском провалилась. Потом стала посещать занятия в Московской театральной школе А.Ф. Федотова, к чему Чехов относился весьма скептически, и, как позже выяснилось, с полным основанием. Артистического таланта, даже скромных способностей, у Лики не оказалось. В обстановке веселых бесед и дружеских пикировок между ними складывались очень нелегкие отношения. К январю 1891 года относится начало их переписки, которая ни к чему не привела.