Утёсов к тому времени уже неплохо пел, танцевал, обожал эксцентрику, поэтому в оперетте он был весьма кстати. В 1922 г. Утёсов переезжает в Петроград, где устраивается работать в Свободном театре Юдовского, в котором ставились преимущественно миниатюры.
В середине 1920-х гг. Утёсов одновременно выступает в двух ленинградских театрах, в оперетте и «Свободном» театре, и еще по понедельникам, когда «Свободный» не работал, он играл в сборных труппах, причем играл в серьезных драматических спектаклях. Утёсов не пропускал ни одной репетиции, знал все роли во всех спектаклях труппы и в любой момент был готов заменить любого из актеров, к счастью, выразительных средств у него всегда хватало. Утёсов мог мгновенно перевоплощаться на сцене. Рассказывая в частной беседе о ком-либо, он непременно воспроизводил голос и акцент своего собеседника, будь то поляк, казах, китаец или грузин. Поэтому любая беседа с Утёсовым была словно посещение театра одного актера. И часто без париков и гримов Утёсов показывал зрителям десятки непохожих характеров.
Однажды был в его жизни вечер просто фантастический. Тем, кто присутствовал на нем, трудно было поверить в его реальность, и даже хорошо знавшие Утёсова отнеслись с недоверием к афише ленинградского «Палас-театра» сообщавшей, что артист предстанет во всех мыслимых театральных жанрах: как певец – эстрадный, опереточный, камерный; как танцор – балетный и эксцентрический; как дирижер – оркестровый и хоровой; как скрипач и гитарист; как рассказчик и куплетист; как клоун, жонглер и акробат на трапеции. Утёсов блестяще показал тогда свои бесчисленные таланты. Все номера были исполнены не только профессионально, но и с искренним переживанием, и этот моноспектакль 1923 г. шел целых шесть часов! Как было написано в одной рецензии на этот вечер Утёсова, «публика неистовствовала».
Этот вечер в 1923 г. не был единственным, а скорее, типичным для молодого Утёсова. Во время Гражданской войны Утёсов выступал в бригаде артистов, дававшей на фронте в день по несколько концертов. Однажды на сверхурочном ночном концерте он один заменил всех своих коллег, рухнувших от усталости. Утёсов один повторил все номера их бригады, и вспомнил все, что знал сам.
Неудивительно, что кинематографисты сразу заметили его. Первый фильм с участием Утёсова вышел в 1923 г., назывался он «Торговый дом «Антанта и К°"». В 1927 г. на экраны выходят уже сразу два фильма с его участием: «Карьера Спирьки Шпандыря» и «Чужие». Увы, все эти фильмы не были удачными.
Однако более, чем кино, более, чем театр, Утёсова интересовала песня, но не обычная эстрадная, а песня как маленькая пьеса. Утёсов пел почти во всех своих выступлениях: в спектаклях, опереттах, много выступал с популярными тогда куплетами. Но песня еще не была для него основным жанром, если была необходимость петь по ходу действия спектакля – он пел. Всего же за свою жизнь Утёсов переиграл сотни ролей и «сыграл» – не просто спел – более семисот песен!
По-настоящему певцом Утёсов стал со времени создания им «Теа-джаза» – удивительного оркестра, соединявшего в себе музыку и театр. Послушав зарубежные джаз-банды, Утёсов решил организовать свой оркестр, отличный от западных. Позднее он вспоминал: «…неужели нельзя, думал я, повернуть этот жанр в нужном нам направлении? В каком? Мне было пока ясно одно: мой оркестр не должен быть похожим ни на один из существующих, хотя бы потому, что он будет синтетическим».
Утёсов мечтал о джазе, который был бы высококлассным и остроумным… театром. Мечтал о музыкантах, которые были бы практически комедийными актерами; он мечтал о концерте, который стал бы спектаклем; и о песнях, которые знала бы вся страна.
Музыканты быстро нашлись. Поначалу они не соглашались «дурачиться» в соответствии с режиссерскими фантазиями Утёсова. «Чтобы я, – возмущался тромбонист, – становился на колено и голосом тромбона кому-то объяснялся в любви? Ни за что! Разве я для этого кончал консерваторию?» В итоге тромбонист все же встал на колено. Более того, потом он превратился в одного из самых одаренных артистов «Теа-джаза», в котором органично слились песня, танец, пантомима, декламация, эксцентрика и лирика. Программы «Теа-джаза» ставились как эстрадные спектакли, где различные жанры и номера были объединены единым сюжетным ходом или общими героями.
8 марта 1929 г. в Малом оперном театре на концерте, посвященном Международному женскому дню, впервые прозвучал утёсовский «Теа-джаз». Успех был потрясающий. Сам Утёсов полагал, что именно в тот день он «схватил Бога за бороду».
Музыкальные критики мгновенно невзлюбили «Теа-джаз» как порождение буржуазного мира. Один из авторитетных тогда музыковедов В. Городинский писал: «Что мы называем легкожанровой музыкой? Это музыка бара, кафешантана, варьете, «цыганщина», джазовая фокстротчина и т. д., все это, что составляет некий музыкальный самогон, что является художественной формой использования музыкального звучания не для поднятия масс, а для того, чтобы душить их инициативу, затемнять их сознание».
Какие только оскорбительные слова в свой адрес не слышал тогда Утёсов. Например, под рубрикой «Огонь по халтурщикам» была напечатана рецензия в связи с пребыванием Утёсова и его оркестра в Харькове: «Что же представляло собой само выступление Утёсова? Кривлянье, шутовство, рассчитанное на то, чтобы благодушно повеселить «господина» публику. Все это сопровождалось ужасным, шумом, раздражающим и подавляющим слух. Уходя из театра, слушатель уносил с собой чувство омерзения и брезгливости от всех этих похабных подергиваний и пошлых кабацких песен. На это безобразие должна обратить внимание вся советская общественность. Необходимо прекратить эту халтуру. Нужно изгнать с советской эстрады таких гнусных рвачей от музыки, как Л. Утёсов и К°».
Утёсов тогда решил доказать, что его джаз отвергает принципы буржуазной культуры, имеет собственную дорогу и служит именно советскому зрителю. В 1930 г. появилась программа «Джаз на повороте», в которой был такой ход: первое отделение называлось «Джаз на Западе», в нем оркестр играл западные «боевики» типа «У камина» Рэя Нобла, «Штормовая погода» Гарольда Арлена, «Несколько тех дней» Шелтона Брукса. А второе отделение именовалось «Джаз в СССР», и тут оркестр, в белых брюках и темно-голубых джемперах с эмблемой «ТД», исполнял рапсодию на темы песен народов СССР Дунаевского, джазовую сюиту Животова.
Газетные рецензии потеплели, об оркестре стали писать: ««Теа-джаз» – машина бодрости… Буквально вентилируешь усталые мозги, получив порцию утёсовского «Теа-джаза». Учащенный ритм и темп соответствуют бурному стремительному темпу нашей жизни».
Следующей программой, появившейся в 1932 г., был знаменитый «Музыкальный магазин», о котором Утёсов говорил: «Лучшее, что сделал я и мой оркестр почти за полвека своего существования, – это синтетическое представление «Музыкальный магазин»». Сам Утёсов исполнял в этой программе сразу несколько ролей. Некоторые номера из этого спектакля вошли в фильм «Веселые ребята», и имя главного персонажа в спектакле и фильме осталось одно и то же – Костя Потехин.
На «Музыкальный магазин» публика просто ломилась. На одном из представлений «Музыкального магазина» побывал заместитель председателя Комитета по делам искусств при Совете народных комиссаров Б.З. Шумяцкий. Представление ему очень понравилось, и он предложил перенести «Музыкальный магазин» на экран.
Вернувшийся в 1933 г. из Америки кинорежиссер Григорий Александров решил (за давностью лет неизвестно, сам он решил или ему «подсказали») снять фильм, в котором бы полностью был занят утёсовский оркестр во главе с ним самим. Так появился фильм «Веселые ребята» (1934), который принес Утёсову и его оркестру подлинно всенародную популярность.
Успех музыкальной комедии «Веселые ребята» был феноменальным. Сталину картина очень понравилась. Песни Дунаевского в исполнении Утёсова и Орловой распевала вся страна. На международном конкурсе в Венеции фильм был удостоен специального приза. И не было в те годы эстрадного коллектива, имеющего такую же популярность, как утёсовский.