К тому времени произошло ещё одно важное событие. Один из кучумовских сановников, знатный хан Карачи, откочевал от своего владыки и заявил о своей покорности Ермаку. Тот разрешил хану возвратиться в свои владения у большого озера Тара. Но последующие события показали, что атаман в лице Карачи «пригрел змею».
В 1852 году казакам удалось утвердить власть московского государя «от Пелыма до реки Тобола». То есть во всех областях по течению этих двух больших рек Западной Сибири (в современной Тюменской области).
В том же 1582 году атаману Ермаку Тимофеевичу удалось одержать ещё одну очень важную для него победу. Один из местных жителей, татарский мурза, натерпевшийся бед от власти хана Кучума, сообщил о месте временного нахождения царевича Маметкула. Ермак снарядил небольшой отряд в 60 казаков, которые ночью напали на стан Маметкула и захватили его в плен.
Хан Карачи, видя, как тают силы русских, решился на предательский удар. О нём в летописи говорится так:
«В третье лето к Ермаку прибыл посол от Карачи с просьбой о помощи против казахской орды. Ермак поверил ему и отрядил сорок казаков под начальством атамана Ивана Кольцо. Казаки прибыли во владения Карачи и в ночь на 17 августа 1583 года обманом Карачи льстивого подверглись нападению, и все были побиты, в числе их погиб и атаман Иван Кольцо».
Ермак Тимофеевич, получив известие о таком «злодействе», выслал карательный отряд во главе с атаманом Яковом Михайловым. Тот попал в засаду и тоже погиб вместе со своим командиром, которого в числе первых сразила стрела.
Эти две вести о гибели двух казачьих отрядов и двух известных своими боевыми делами атаманов придали хану Кучуму новые силы. Он решил поднять своих бывших верноподданных, прежде всего из числа татарского населения, на восстание против власти далёкой и почти неизвестной Москвы. Во главе мятежа стал хан Карачи.
В скором времени ханские отряды окружили город Сибирь и окрестные юрты. У Ермака стал ощущаться недостаток продовольствия, среди его людей появилась страшная по последствиям болезнь — цинга, которая привела к большой смертности.
Зная о бедственном положении в стане противника, хан Карачи со своими отрядами подступил уже под деревянные стены самой Сибири. С 12 марта 1854 года казаки выдержали настоящую вражескую осаду в целый месяц. Однако Ермак Тимофеевич нашёл верный выход из действительно опасного положения.
В ночь на 9 мая, в канун святого покровителя казачества Николая-угодника, атаман Матвей Мещеряк с отрядом казаков незаметно пробрался через неприятельские караулы, которые вели себя беспечно, и напал на стан хана Карачи. Нападение отличалось и внезапностью, и дерзостью. Ханский стан подвергся разгрому; в числе убитых оказались и два сына изменника Карачи. Ему самому с тремя приближёнными удалось добраться до лошадей и бежать подальше от Сибири.
Низверженный правитель Сибирского ханства сразу осознал, что ему грозит смертельная опасность, ибо в открытом бою он не мог противостоять казакам. Тогда он пошёл на хитрость, которая ему вполне удалась. Он подослал к Ермаку верных людей, которые сообщили атаману о том, что вверх по реке Вагай движется купеческий караван из Бухары, а хан Кучум его задерживает.
Ермак действительно ждал прибытия бухарских купцов в Сибирь. Он во главе небольшого отряда всего в 50 казаков поплыл навстречу купеческому каравану вверх по Вагаю. В ночь на 6 августа 1585 года казачий отряд остановился на отдых в месте слияния Вагая с Иртышом. Уставшие от тяжёлой работы казаки не выставили дозорных. Или, что более вероятно, те просто уснули в непогожую ночь. О том, что хан Кучум со своими воинами неотступно следует по противоположному берегу за стругами, атаман Ермак не догадывался.
События той трагической ночи развивались так. Казаки заночевали на небольшом островке. Ночь выдалась бурная: шёл сильный дождь и бушевал сильный ветер. Кучум со своими воинами оврагами незаметно прошёл к месту, куда причалили казачьи струги.
Во время ночной непогоды конный ханский отряд переправился на островок, на котором безмятежно спали утомлённые работой на вёслах казаки. Воины Кучума, с саблями в руках, подкрались к ним незамеченными. Нападение на спящих было внезапным: немногие успели схватиться за оружие и вступить в неравную схватку.