Начало своего гетманства Сагайдачный отмечает удачным морским походом флотилии казачьих «чаек» на черноморскую Варну. Турецкий город-крепость на болгарском берегу был взят с боя. Случилось это событие в том же 1605 году.
В течение двух десятилетий запорожцы не знали серьёзных поражений. Крымское ханство постоянно находилось под угрозой. В 1606 году казачьи флотилии и войска появляются перед Перекопом и турецкой Очаковской крепостью.
Вскоре совершается нападение со стороны моря на крымскую портовую Кафу (ныне Феодосию), где находился самый большой невольничий рынок на Чёрном море. Тогда было сожжено большое число султанских кораблей, а в Кафе освобождена не одна тысяча невольников-христиан. Этот поход прославил гетмана.
В эпоху гетманства Петра Сагайдачного флотилии мореходных казачьих лодок совершали походы не только вдоль черноморских берегов. В 1614 году запорожцы пересекли море и напали на собственно турецкие берега, взяв крепостной город Синоп.
Не смогли султанские власти и крымский хан отразить походы запорожцев и в 1615, 1616 и 1620 годах. Кроме побед на суше и на море и взятия богатой военной добычи, казаки всюду освобождали невольников-христиан, причём не только из славянских земель. Считается, что тем самым Сагайдачный сознательно осложнял отношения между Польшей и Стамбулом, который в христианском мире продолжал называться Константинополем.
…В силу ряда причин запорожское казачество составляло часть военной силы Речи Посполитой в противостоянии с Османской империей и её вассалом — Крымом. Запорожцы, как было сказано, не раз воевали под знамёнами польского короля. И не только с османами.
Если походы против врагов христианства — Турции и Крымского ханства — делали большую честь гетману Петру Сагайдачному, то военный поход 1618 года против православного Русского царства этой чести ему не прибавил. Дело обстояло так.
Московское государство к тому времени только начинало оправляться после лютой годины Смуты, после всех бед, которые принесли ему самозванцы Лжедмитрий I и Лжедмитрий II, польская и шведская интервенции. Смутное время для Русского царства завершилось избранием на престол Михаила Романова и утратой части земель, в том числе Смоленщины, и выходов в Балтийское море.
Польский король Сигизмунд III между тем не оставлял надежд посадить на московский престол своего сына королевича Владислава. В 1618 году польские коронные войска в больших силах совершают новый поход на столицу Русского царства. Основу весьма многочисленных польских сил составили запорожцы и «черкасы», то есть малороссийские реестровые казаки.
Если королевич Владислав двигался к Москве по прямой от Смоленска, то гетман Сагайдачный вёл своё войско, которое составляло, по разным источникам, от 20 до 40 тысяч человек, шло быстрым конным маршем с юго-запада. По пути было разорено много городов — Путивль, Ливны, Елец, Данков, Лебедянь, Скопин, Ряжск и ряд других, а также множество селений.
Но взять рязанский город Михайлов, на защиту которого стало всё население, гетманцы так и не смогли. Более того, вид православных священников на городских стенах внёс разлад в ряды запорожцев. Они отказались от дальнейших попыток взять Михайлов, «севший в осаду».
Войско Сагайдачного, нанеся поражение царской рати, которая не смогла удержать речные переправы, перешло Оку и под осаждённой Москвой соединилось с польскими отрядами королевича Владислава. Прибытие кошей запорожцев ускорило подготовку к штурму Москвы, оборону которой по поручению царя возглавил воевода князь Дмитрий Пожарский.
…В ночь на 1 октября 1618 года польские роты и отряды запорожцев двинулись на приступ. Под покровом ночи королевские солдаты взорвали ворота деревянного острога Земляного города и подошли к Арбатским и Тверским воротам Белого города. Там нападавших встретил град пуль. То есть внезапного нападения у королевича Владислава и гетмана Петра Сагайдачного не получилось.
Кровопролитный бой у Арбатских и Тверских ворот длился до рассвета. Утром защитники Москвы совершили удачную вылазку и отбросили штурмующих от городских стен. Королевскому войску взять столицу Русского царства не удалось, и пришлось уйти в свои пределы.
По пути назад Сагайдачный подступил к Калуге, но взять укреплённый город тоже не смог. В рядах простых казаков зрело широкое недовольство против чуждой им войны, навязанной им казачьей верхушкой и гетманом.