Когда началась зимняя стужа, атаман Иван Разин попытался самовольно увести своих казаков обратно на Дон. По приказу князя Долгорукова он, как зачинщик «бунта», был схвачен и казнён на глазах младших братьев. Поэтому мотив мести за брата Ивана во многом определил антибоярские настроения Степана Разина, его враждебность к существующей «московской власти».
В конце 1666 года по царскому повелению начался розыск беглых на Северном Дону, где скопилось особенно много казачьей голытьбы. Ситуация там становилась взрывоопасной для боярской Москвы. Степан Разин, почувствовав настроение на Дону, решился действовать.
Весной 1667 года он с небольшим отрядом казачьей голытьбы и беглых крестьян-холопов двинулся на речных судах-стругах из войсковой станицы города Черкасска вверх по Дону. По пути разорялись хозяйства богатых домовитых казаков. Разинцы обосновались на островах между протоками Дона — Иловлёй и Тишиной. Были вырыты землянки и поставлены шалаши. Так появился у волока с Дона на Волгу Паншин городок. Степан Разин был провозглашён атаманом.
Уже вскоре стоявший здесь отряд Степана Разина увеличился до полутора тысяч вольных людей. Здесь и созрел окончательно план похода по Волге «за зипунами». Об этом стало известно в Москве: казачья вольница в грамоте астраханскому воеводе объявлялась «воровскими казаками». По замыслу их предводителя, им предстояло перебраться со стругами на Волгу, спуститься по ней в Каспийское море и овладеть отдалённым Яицким городком, который они хотели сделать своей разбойной базой. С яицкими казаками Разин отношения уже «устроил».
В мае 1668 года казачьи струги появились на Волге севернее Царицына и спустились вниз по реке, выйдя в Каспийское море. Первый же встречный купеческий караван был разграблен. Пройдя берегом моря, судовая рать вошла в Яик, и разинцы с бою взяли Яицкий городок, в котором стоял стрелецкий гарнизон. Подошедший из Астрахани отряд царских стрельцов был разбит под стенами городка. Потом в песне пелось:
Разницами был взят древний город-крепость Дербент — «железные ворота Кавказа». На какое-то время он стал базой для разбойных набегов «за зипунами» для казачьей судовой рати на персидские берега.
Зиму разинцы провели на полуострове у Ферахабада, а затем перебрались на остров Свиной южнее Баку, который был «обустроен» ими под казачий городок. Отсюда казаки продолжили свои морские набеги, почти каждый раз возвращаясь на остров с богатой добычей. В числе разорённых городов оказались богатые торговые Шемаха и Решт.
Богатую добычу казаки взяли в поселениях Гилянского залива и трухменских (туркменских) берегов, в окрестностях Баку. Из владений бакинского хана разинцы увели семь тысяч овец. Персидские воинские отряды в боях неизменно подвергались разгрому. Было освобождено немалое число русских пленников, которые находились здесь в рабстве.
Персидский шах из династии Аббасидов, обеспокоенный ситуацией в своих прикаспийских владениях, выслал против Разина войско в четыре тысячи человек. Но персы оказались не только плохими мореходами, но ещё и нестойкими воинами. В июле 1669 года близ острова Свиного произошло настоящее морское сражение между казачьей флотилией и шахским войском. Из 70 персидских судов удалось спастись бегством только трём: остальные или были взяты на абордаж, или потоплены. Но и казаки в том морском бою потеряли с полтысячи человек.
Поход на Каспий «за зипунами» дал разинцам богатую добычу. Обременённая ею флотилия казачьих стругов возвращалась на родину. В августе — сентябре 1669 года Степан Разин прошёл Астрахань, где была стоянка, и оказался в Царицыне. Ему пришлось отдать астраханскому воеводе князю Семёну Львову часть взятой добычи и пушки крупных калибров за право свободного прохода к Царицыну. Отсюда казаки перешли на Дон и обосновались в Кагальницком городке.
В Кагальник стала стекаться казачья голытьба, и к концу года под началом атамана Разина здесь собралось до трёх тысяч человек. К нему прибыл младший брат Фрол. Отношения с войсковой казачьей старшиной, обосновавшейся в Черкасске, становились натянутыми, враждебными.
А планы Разина всё ширились. Задумав подняться на войну с боярской Москвой, он попытался найти себе в том союзников. Зимой он завязал переговоры с украинским гетманом Петром Дорошенко и кошевым атаманом запорожцев Иваном Серко. Но те от войны с Москвой благоразумно отказались.