Весной 1770 года Степан Разин двинулся из Кагальницкого городка к Волге. Его войско было разбито на отряды и сотни. Собственно говоря, это и было началом Крестьянской войны, которая в отечественной историографии сводится к 1667–1671 годам. Теперь удалой разбойный атаман превращался в вождя народной войны: он призвал вставшую под его знамёна рать «идти в Русь».
Царицын открыл перед мятежниками городские ворота. Местный воевода Тимофей Тургенев был казнён. Подошедший сверху по Волге судовой караван с тысячей стрельцов во главе с головой Иваном Лопатиным был разницами разбит на воде около Денежного острова, а часть царских служилых людей перешла на их сторону.
Но на Волге разинцев уже поджидал со своими стрельцами астраханский воевода князь Семён Львов. Встреча сторон состоялась у Чёрного Яра. Однако боя здесь не случилось: астраханские служилые люди взбунтовались и перешли на сторону противной стороны.
От Чёрного Яра атаман казачьей голытьбы послал вверх и вниз по Волге отряды. Они взяли Камышинку (ныне город Камышин). Опираясь на полное сочувствие простого люда, Степан Разин без особого труда захватил волжские города Саратов и Самару. Теперь основную часть его войска, выросшего до 20 тысяч плохо вооружённых и организованных повстанцев, составляли помещичьи крестьяне.
Вокруг атамана появились другие начальные люди из казаков, командиры самостоятельных отрядов. Среди них выделялись Сергей Кривой, Василий Ус, Фёдор Шелудяк, Еремеев, Шумливый, Иван Лях и младший брат Разина Фрол.
Первый удар был нанесён по Астрахани с её каменным Кремлём. Флотилия восставших состояла теперь из 300 различных речных судов, на которых стояло более 50 пушек. Казачья конница двигалась вдоль речного берега. Всего атаман вёл за собой около семи тысяч человек.
Воевода князь Иван Прозоровский защитить город-крепость Астрахань не смог. Разинцы, поддержанные восстанием городской бедноты, 24 июня взяли его приступом. Воевода был казнён: его сбросили («скинули») с башни на землю. Из Астрахани восставшие двинулись вверх по Волге: в городе Степан Разин оставил воеводами Уса и Шелудяка, наказав им крепко беречь город. Сам же он повёл с собой около 12-ти тысяч человек. Считается, что где-то примерно восемь тысяч из них были вооружены «огненным боем».
После взятия Самары в огне народного восстания оказалась вся Средняя Волга. Всюду Разин давал крепостным крестьянам «волю», а «животы» (имущество) воевод, дворян и приказных людей (чиновников) — на разграбление. Предводителя восставших встречали в городах и сёлах с хлебом и солью. От его имени во все стороны в большом числе рассылались «прелестные письма»-воззвания.
В Москве поняли всю серьёзность положения: по указу царя Алексея Михайловича Боярская дума стала стягивать в район восстания воинские отряды: стрелецкие полки и сотни, поместную (дворянскую) конницу, служилых иноземцев. Прежде всего царским воеводам приказывалось защитить большие тогда города Симбирск и Казань.
Крестьянская война тем временем разрасталась. Отряды повстанцев стали появляться в местах, не столь далёких от столицы Московского царства. В силу своей стихийности и неорганизованности как военная сила, восставшие, громившие помещичьи имения и боярские вотчины, крайне редко могли оказать серьёзное сопротивление воинским отрядам, которые рассылались властями. От имени царя Алексея Михайловича Стенька Разин был объявлен «воровским атаманом».
Симбирский воевода Иван Милославский сумел организовать оборону города. Разинцы не смогли овладеть им: часть гарнизона (около четырёх тысяч человек) укрылась в местном кремле. В боях, которые шли под Симбирском с 1 по 4 октября 1670 года, они потерпели поражение от царских войск, которыми командовал опытный воевода князь Ю. А. Долгоруков.
Сам Степан Разин в тех боях бился в первых рядах, был тяжело ранен. Он был доставлен из-под Симбирска в Кагальницкий городок. Атаман надеялся на родном Дону вновь собраться с силами. Тем временем территория, охваченная восстанием, резко сузилась: царские войска взяли Пензу, «замирили» силой оружия Тамбовщину и Слободскую Украину. Считается, что в ходе той крестьянской войны погибло до ста тысяч восставших.
…Немного оправившись от раны, Разин задумал овладеть войсковой столицей — Черкасском. Однако он не рассчитал свои силы и возможности: к тому времени казачья старшина и домовитое казачество, под впечатлением побед царских воевод, было настроено по отношению к нему и восставшей голытьбе откровенно враждебно и само взялось за оружие.
Разинцы подступили к Черкасску в феврале 1671 года, но овладеть им не смогли и отступили в Кагальник. 14 февраля отряд казачьих старшин во главе с войсковым атаманом Яковлевым захватили Кагальницкий городок. По другим данным, в поход выступило едва ли не всё Донское войско, около пяти тысяч человек.