Артиллерийское вооружение галеона состояло из 14 4 фунтовых пушек на главной палубе и четырех 2 фунтовых фальконетов в носу и корме; их дополняли четыре пушки совсем малого калибра, которые обычно в общем подсчете не учитываются, а потому «Пеликан» считался 18 пушечным кораблем.
Начало экспедиции оказалось неудачным – из-за сильного встречного ветра пришлось возвращаться в море. Вторично в поход отправились 13 декабря, на сей раз вполне успешно. К Рождеству корабли достигли Могадара в Марокко. Там случился любопытный эпизод: марокканцы захватили моряка Джона Фрея в плен. Местный султан, узнав о том, что ему в руки попал подданный враждующей с Португалией страны, не только освободил пленника, но и отослал его назад с богатыми подарками для Дрейка. Поскольку флотилия уже ушла дальше, султан распорядился отправить Фрея на родину на зашедшем в эти воды английском судне. А Дрейк, захватывая встреченные испанские и португальские суда, продолжал плавание. С пленниками он обращался гуманно – забрав с судов нужное, их отпускали. С собой англичане забрали только опытного португальского навигатора Нуньеша да Сильву. Забегая вперед, отметим: впоследствии Дрейк утверждал, что не пролил кровь ни одного испанца (разумеется, о погибших в боях речи не шло). Зато все, что могло дать полезную информацию, забирали – книги по навигации, карты, астролябии, компасы.
Несмотря на различные проблемы, сопровождавшие практически любое дальнее плавание в то время, англичане добрались до бухты Сан-Хулиан. А там разыгралась трагедия, напомнившая о мятеже во время плавания Магеллана: в попытке мятежа обвинили одного из капитанов, Томаса Доути. Состоялся суд, Доути признали виновным и, по свидетельству одного из участников плавания, ему было предложено на выбор: казнь на месте; оставление в Патагонии, отправка в Англию для суда Тайным советом королевы. Доути выбрал казнь и был обезглавлен.
В путь к Магелланову проливу отправились только три корабля: пинаса стала ненужной, а «Суон» после перегрузки с него всех полезных предметов сожгли, такая же судьба постигла и взятый с собой испанский приз. Причем «Пеликан» по решению Дрейка был переименован в «Голден Хайнд» («Golden Hind», в переводе – «Золотую лань»). Вероятно, это было сделано в честь одного из организаторов экспедиции, лорда-канцлера Кристофера Хаттона, на гербе которого была изображена лань. Дрейк также заимствовал и фамильный девиз Хаттона «Cassis Tutis Sima Virtus» (в вольном переводе с латыни «Храбрость – лучшая защита»).
22 августа корабли вошли в Магелланов пролив, успешно преодолели его и 6 сентября вышли в Тихий океан. Но уже 7 го числа началась сильнейшая буря, разметавшая корабли и погубившая «Мэриголд». Капитан Винтер на «Элизабет», потеряв Дрейка, решил вернуться в Англию. Шторм продолжался целых 52 дня! Когда погода улучшилась, англичане поняли, что их отбросило на восток и отнесло к югу – так Дрейк и его спутники по воле случая открыли пролив, в наши дни именуемый проливом Дрейка. Стало понятно, что Огненная Земля —, не выступ Южного материка, как считалось в то время, а архипелаг, за которым простирается открытое море.
«Голден Хайнд» повернула на север, и начался самый невероятный пиратский рейд в истории. Причем сперва все складывалось неудачно: в случайной стычке с индейцами погибли люди, сам Дрейк был ранен. Но он не разрешил обстрелять индейцев из пушек, так как пришел к выводу: на англичан напали, приняв их за испанцев… Поскольку на корабле не имелось врача, лечением раненых занялся сам Дрейк, и ему удалось спасти почти всех пострадавших. В начале декабря галеон вошел в гавань Вальпараисо, где его приняли за испанский корабль. Это позволило захватить первый приз и взять неплохую добычу. А вот поиски пропавших товарищей результата не дали, поэтому путь вдоль американского берега «Золотой лани» пришлось продолжить в одиночестве. Появления англичан в считавшихся совершенно безопасными водах испанцы не ожидали, поэтому вели себя беспечно и оказать сопротивление при нападениях не могли. Поскольку Дрейк отпускал пленных, то испанцы вскоре узнали, с кем они имеют дело. Но легче им от этого не стало, их немногочисленные хорошо вооруженные корабли встретить «Голден Хайнд» не сумели, а прочие сами становились легкой добычей.