К профессии акробатки Феодора ещё до достижения брачного возраста добавила ремесло куртизанки. Сначала она занималась любовью только с коллегами, затем с рабами, ожидавшими своих господ у ворот амфитеатра. Постепенно она стала необходимой приправой роскошных ужинов, где отдавалась с удивительной лёгкостью и с одинаковой страстностью патрициям, акробатам, рабам, носильщикам, матросам… Количество её любовников исчислялось сотнями. Несколькими годами позднее весь город только и говорил о роскошном пире, где красавица, побывав в объятиях десяти молодых византийцев, отдалась в ту же ночь тридцати их рабам. Молодая куртизанка сделалась притчей во языцех всей столицы. Она расточала ласки всем желающим.
При встречах с куртизанкой на улицах прохожие отворачивались или переходили на другую сторону, чтобы не осквернить себя прикосновением к её одежде. Встреча с ней утром считалась дурным знаком. Однако вскоре случилось то, что должно было случиться: её шикарное тело в результате чудовищного разврата истощилось. Красавица вернулась на Кипр и там собиралась принести себя в жертву вечно юной Афродите.
Но тут счастливый случай свёл Феодору с префектом провинции Эсеболом, человеком вовсе не суеверным и равнодушным к общественному мнению, который, увлёкшись чарующей красотой знаменитой куртизанки, увёз её к себе домой. Феодора наслаждалась и утопала в роскоши, богатстве и удовольствиях. Эсебол, обезумевший от её ласк, забыл все свои обязанности, из-за чего очень скоро лишился должности. Он выгнал любовницу, поскольку уже не имел средств на её содержание.
Пробыв несколько месяцев фавориткой префекта провинции, Феодора, падая всё ниже и ниже, стала дешёвой проституткой. Она вернулась в Византию, торгуя по дороге своим усталым телом. Феодора была близка к отчаянию: ей было уже 24 года, впереди — никаких перспектив.
Она поселилась в предместье у старухи-ворожеи, которая предсказала ей блестящую судьбу, но несчастная уже ни на что не надеялась. Однажды ночью ей приснилось, что она выходит замуж за самого «князя тьмы» и становится обладательницей несметных сокровищ. Сон как бы подтверждал предсказания ворожеи, которая, толкуя его, утверждала, что счастье рядом, но советовала Феодоре честным трудом искупить ошибки порочной жизни. Красавица послушно принялась ткать холст, ожидая появления «князя тьмы». Им оказался Юстиниан (483–565), впоследствии прозванный Великим, племянник императора Юстина I. В то время, когда судьба готовила ему византийский престол, фортуна поставила на его пути бывшую куртизанку.
Однажды, когда Феодора сидела за ткацким станком, перед нею, точно в сказке, появился прекрасный Юстиниан. Очарованный её красотой, снова расцветшей роскошным цветком, он тут же признался ей в любви. И, что самое удивительное, женщина, встреча с которой сулила несчастья, оказалась для него добрым гением.
В первый год связи с Феодорой Юстиниан получил консульство, а два года спустя его провозгласили наследником престола. Обретая всё большую и большую власть, будущий император выхлопотал для своей любовницы знание патрицианки. Она была допущена к императорскому двору, сенаторы и знать преклонялись перед могуществом её молодости и красоты. Однако Феодора по-прежнему была только любовницей Юстиниана. Суровая императрица Евфимия, сохранившая воспоминание о скандальном прошлом акробатки, и мать будущего императора, простая крестьянка, предостерегали его от этого рискованного шага. Кроме того, законы империи тогда запрещали гражданам, заседавшим в сенате, вступать в брак с комедиантками, их дочерьми и вообще женщинами низшего класса.
Но судьба снова покровительствовала Феодоре. Императрица Евфимия скончалась в 523 году, и Юстин I на следующий же год отменил неугодный племяннику закон. Юстиниан, несмотря на слёзы матери, по некоторым свидетельствам, умершей от горя, женился на Феодоре. Три года спустя, в Великий четверг 527 года, император, чувствуя приближение смерти, призвал супругов к своему ложу и в присутствии сената торжественно пожаловал Юстиниану и Феодоре титул «августейших». В день Святой Пасхи патриарх Епифан короновал в базилике Святой Софии иллирийского крестьянина с бывшей проституткой, призванных на императорский трон. Духовенство, войска, народ не возмутились этой комедией и на своих плечах внесли будущих правителей Византии во дворец.