Вскоре Сервантес ушел с военной службы – слишком малó было жалование. В 1584 году он женился на девятнадцатилетней Кателине де Саларас-Паласьос. В поисках заработка он обращается ко многим занятиям, пытается заработать литературным трудом: пишет патриотические драмы, публикует пасторальный роман «Галатея», появившийся в продаже в 1585 году и понравившийся публике. Но литературный заработок мог прокормить писателя только в том случае, если бы у него был богатый и знатный покровитель. У Сервантеса же не было таланта приобретать знатных друзей. Между тем расходы росли. Умерли родители, погиб брат Родриго. У Мигеля на содержании кроме собственной жены и внебрачной дочери оказались две сестры и племянница.
В 1587 году Сервантес получает должность комиссара по закупкам провианта для армии. Пятнадцать лет он колесит по дорогам Испании и скупает излишки продовольствия по твердым ценам. Горячо сочувствуя голодным крестьянам, Сервантес предпочитает изымать излишки прежде всего у церкви. За это его чуть не отлучили от церкви и даже вызывали в комиссию по проверке национальной чистоты. Жизнь Сервантеса тяжела, заработки скудны, он вынужден жить вдали от семьи. Доверчивость и благородство Сервантеса довели его до тюрьмы. Он поместил казенные деньги в севильский банк, владелец которого вскоре объявил себя банкротом. По обвинению в сокрытии денег Сервантес попадает в 1592 году в тюрьму. Там он побывает еще три раза – в 1597, 1602, 1605 годах, причем во второй и третий раз по делу о невзысканных недоимках.
В 1603 году, выйдя из королевской тюрьмы, Сервантес потерял место сборщика налогов. В ту же зиму Сервантес вместе с семьей переехал в Вальядолид. К этому времени им уже написано около половины новелл и драм, вошедших в сборники 1613 и 1615 годов, а в тюрьме он начал работу над «Дон Кихотом», первый том которого вышел в свет в 1605 году. Успех превзошел все ожидания: книгу буквально сметали с прилавка. За год роман выдержал шесть изданий. Издатель потребовал от Сервантеса права на издание романа в Португалии, Каталонии и Валенсии. Дон Кихот и Санчо Панса становятся нарицательными персонажами. Но огромный успех первой части «Дон Кихота» мало что изменил в судьбе Сервантеса и его семьи. Как-то французский посол в Испании Дак Майен стал расхваливать в обществе высокопоставленных особ книгу Сервантеса, которую он знал почти наизусть. «Как бы мне хотелось познакомиться с ним!» – воскликнул француз. Ему тут же ответили, что он «стар, солдат, идальго и беден». «И такого гениального человека вы не содержите на государственные фонды?» – вскричал потрясенный герцог.
Очевидно, из-за безысходной нужды и в надежде на бесплатные похороны обе сестры и его жена постриглись в монахини. Сам Сервантес в 1609 году поступил в религиозное общество «Братство рабов святейшего причастия». В «Братстве» состояло множество высокопоставленных особ, и Сервантес, очевидно, пытался найти себе там покровителя. Вскоре он его нашел в лице графа де Лемоса, которому посвятил все произведения последних лет. Но появление покровителя не внесло в жизнь писателя благих перемен. Как-то граф Лемос собрался представить ко двору выдающихся поэтов. Сервантес попросил включить его в список приглашенных. Однако секретарь Лемоса включил вместо Сервантеса другого, молодого поэта.
Большим ударом для Сервантеса оказался выход в свет в 1614 году подложного второго тома «Дон Кихота», автор которого укрылся под псевдонимом Алонсо Фернандеса Авельянеды. Хотя заимствование чужих сюжетов в то время было делом обычным, Авельянеда не просто использовал чужую историю, но фактически написал злой памфлет на роман Сервантеса. Он огрубил и исказил героев, представив Дон Кихота в виде сумасшедшего старика, а Санчо Пансу как глупого и жадного обжору. Книга также содержала много обидных и несправедливых выпадов против самого Сервантеса. Подделка Авельянеды ускорила выход второго тома «Дон Кихота», напечатанного в конце 1615 года. За четыре дня до смерти Сервантес завершил свое последнее произведение – «северную повесть» «Странствия Персилеса и Сихизмунды», которую он начал писать еще в 1590-е годы и которая была опубликована в 1617 году, – уже после смерти писателя.
Умер Сервантес 23 апреля 1616 года. За две недели до смерти он принял монашеский сан и указал монастырь, где должны были покоиться его останки. Похоронили его францисканцы-терциарии за счет благотворительных сумм братства.
Как странно порой складываются судьбы произведений! Любимое сочинение Сервантеса, пасторальный роман «Галатея», сейчас никто не читает, кроме специалистов. Забыты и «Странствия Персилеса и Сихизмунды», на которые писатель возлагал столько надежд. Зато продолжаются «странствия» «Дон Кихота», когда-то задуманного в осмеяние нелепых рыцарских романов, буквально наводнивших всю Испанию, но по мере его создания превращавшегося в гениальный роман о великом безумце, способном создать в своем воображении целый мир, видеть его наяву и жить в нем. Непреходящую симпатию читателей к Дон Кихоту, внутреннее влечение к нему по-своему очень глубоко объяснил И. С. Тургенев. Отвечая на вопрос «Что выражает собою Дон Кихот?», русский писатель писал: «Веру, прежде всего, веру в нечто вечное, незыблемое, в истину, находящуюся вне отдельного человека, не легко ему дающуюся, требующую служения и жертвы. Дон Кихот проникнут весь преданностью к идеалу, для которого он готов подвергаться лишениям, жертвовать жизнью… Нам скажут, что идеал этот почерпнут расстроенным его воображением из фантастического мира рыцарских романов; согласны – и в этом-то состоит комическая сторона Дон Кихота; но самый идеал остается во всей своей нетронутой чистоте. Жить для себя, заботиться о себе Дон Кихот почел бы постыдным. Он весь живет (если можно так выразиться) вне себя, для других, для братьев, для истребления зла, для противодействия враждебным человечеству силам – волшебникам, великанам, то есть притеснителям».