В 1734 году Филдинг женился на Шарлотте Крейдок, прелестной и очаровательной девушке. Ее мать, судя по всему, не одобряла ухаживания Филдинга, так как у него не было солидных и устойчивых средств дохода, да и связи его с театром не внушали ей доверия. Не дождавшись материнского благословения, молодые бежали и, несмотря на усилия миссис Крейдок вернуть дочь домой, успели обвенчаться. Через год мать Шарлотты умерла, оставив в наследство 1500 фунтов – по тем временам сумма немаленькая. Но Филдингу хватило их ненадолго. Он вел достаточно рассеянную светскую жизнь. Вместе с молодой женой он переехал в небольшое имение, оставшееся ему после матери. Девять месяцев он там жил, щедро принимая друзей и предаваясь сельским увлечениям. Затем, вернувшись в Лондон, он на остатки денег снял театр, где поставил одну за другой две комедии – «Паскен, или Драматическая сатира на современность» и «Исторический календарь 1736». В них политическая сатира Филдинга достигает максимальной силы. Популярность Филдинга-драматурга в это время огромна, и он уже видит себя владельцем собственного театра. Но в 1737 году правительство Уолпола приняло акт о театральной цензуре. Драматургической карьере Филдинга пришел конец: его театр был закрыт, пьесы запрещены к постановке.
В это время у Филдинга уже было двое детей, но почти не было денег, чтобы содержать семью. Чтобы поправить финансовые дела, он решается стать адвокатом. В тридцать один год Филдинг садится на студенческую скамью вместе с пятнадцатилетними юнцами. Через три года он был допущен к адвокатской практике. Но работы было мало. К тому же участились приступы подагры, которые не давали ему возможности регулярно бывать в суде. Чтобы не остаться без денег, Филдинг вновь берется за перо теперь уже журналиста. В течение 1739–1741 годов он издает журнал «Боец». Тогда же он написал свой первый роман «История покойного Джонатана Уайльда Великого», опубликованный в 1743 году. Роман представлял собой беллетризованное жизнеописание реального преступника, знаменитого вора и грабителя, повешенного в 1725 году в Ньюгейтской тюрьме.
В «Джонатане Уайльде» пригодился опыт Филдинга как драматурга-сатирика. Ряд эпизодов этого романа написан в форме диалогов. Сатирический роман Филдинга также злободневен, как злободневны его фарсы: раздоры между двумя партиями преступников в Ньюгейтской тюрьме за право властвовать над остальными обитателями тюрьмы сатирик приравнивает к борьбе между партиями тори и вигов в английском парламенте. Сама же история жизни Уайльда сатирически уподобляется «восхождению» других, более крупных по масштабу людей: государственных деятелей и великих завоевателей. Особенно прозрачна параллель между Джонатаном Уайльдом и Робертом Уолполом, главой тогдашнего английского правительства.
И все же сатира не стала ведущей тенденцией в романах Филдинга. Для писателя-просветителя не менее важно было также воплотить положительный идеал «человеческой природы» в живых, жизненно достоверных образах. Так появляются его знаменитые «комические эпопеи в прозе», первая из которых – «История приключений Джозефа Эндрюса и его друга Абраама Адамса» (1742). Этот роман вырос из пародии на нашумевший роман С. Ричардсона «Памела, или Вознагражденная добродетель» (1740). Ричардсон первым, вопреки традиции галантного романа, в качестве главной героини вывел простую служанку, подвергающуюся любовным преследованиям своего господина, сквайра Б. У ричардсоновского романа счастливый финал: своей необычайной добродетелью и стойкостью Памела покоряет сердце молодого дворянина, и тот, раскаявшись, женится на ней. Роман имел огромный успех. Читательницы всех сословий зачитывались им, а пасторы с церковных кафедр определяли эту книгу как катехизис нравственности и добродетели. Герой Филдинга Джозеф Эндрюс – родной брат Памелы. Как и сестра, он ревниво блюдет свою мужскую честь и отвергает домогательства своей хозяйки леди Буби (родной тетушки сквайра Б.), но вместо счастливого брака его ждет лишь увольнение. После многих приключений и странствий, которые складываются в выразительную картину английской жизни, Джозеф женится на простой девушке Фанни. В романе Филдинга появляется и безупречная героиня Ричардсона – Памела, супруга мистера Буби. Она уже успела усвоить все предрассудки привилегированного сословия, до которого она возвысилась благодаря своему браку, а потому выбор Джозефа вызывает у нее страшное негодование. Филдинг противопоставил истинную человечность и отзывчивость своего героя ханжеской добродетельности Памелы. Важным достижением Филдинга в романе стал образ пастора Адамса, друга и наставника Джозефа, наивного и простодушного, подобно Дон Кихоту вынужденного играть шутовскую роль. Не случайно у романа есть подзаголовок: «Написано в подражание манере Сервантеса, автора „Дон Кихота“».