В июле того же года Макиавелли направили к правительнице крайне важного для республики стратегического пункта — Форли, дочери Галеаццо Сфорца, Катарине. Посол прибыл к ней с официальным письмом первого канцлера Флоренции Марчелло Вирджилио Адриани, ученика. Полициано, университетского профессора литературы. Несмотря на все ухищрения коварной и опытной правительницы, первый дипломатический экзамен флорентийский посланец сдал на отлично: дружба с правительницей Форли была сохранена, что было крайне важно в условиях напряженной борьбы за Пизу, важнейший торговый центр. Опыт удач и поражений был изложен Макиавелли в его первом сочинении, написанном в 1499 году, «Рассуждении, подготовленном для магистрата Десяти о пизанских событиях». По форме это была обычная докладная записка, по сути — первые наброски «Военного искусства», трактата, который Макиавелли создаст через двадцать лет.
Между тем тучи над Италией сгущались. В октябре 1499 года французские войска вошли в Милан, а в начале следующего 1500 года его правитель Лодовико Моро был пленен и увезен во Францию. Судьбы итальянских государств зависели теперь от Людовика XII, к которому Флорентийской республикой в июле 1500 года и была направлена дипломатическая делегация в составе Никколо Макиавелли и Франческо Каза. Раньше вопрос о Пизе решала Флоренция, отныне его решал французский двор, требовавший огромных средств за военную помощь. Макиавелли не принадлежал к числу парадных послов из знатных и богатых семей, которых посылали в торжественных случаях. Он был оратором-дипломатом, который, по его собственному выражению, «готовит пути Господу», то есть, не имея «средств и веса», добивается всего своими талантом и умом. Великий флорентиец не только выполнял официальные инструкции, но внимательно оценивал обстановку, изучал людей и обычаи.
Макиавелли посетил Лион, Невер, Мелея, Париж, присутствовал на королевских аудиенциях и выступал там, вел полуофициальные и частные разговоры на латинском и французском языках. Его сообщения флорентийской Синьории были не менее важны, чем ведение переговоров.
«Французы ослеплены своим могуществом, — писали Макиавелли и Каза, — и считаются лишь с теми, кто обладает оружием или готов давать деньги».
Вскоре Каза заболел, и Макиавелли остался единственным представителем республики при дворе. Он не только изучал французскую политику, но и пытался оказать на нее влияние. Когда однажды кардинал Руанский заявил, что итальянцы ничего не понимают в военном деле, Макиавелли ответил ему, что «французы ничего не понимают в политике, так как если бы понимали, то не позволили бы папству достичь такого могущества». Совет Макиавелли заставил французский двор пристальнее оценивать политику папства. Этот диалог Макиавелли счел достойным через тринадцать лет внести на страницы своего «Государя».
По возвращении из Франции, в 1501 году, на секретаря комиссии Десяти свалились заботы, связанные с подчиненной, но вечно непокорной Пистойей: он ведет переписку, пишет приказы, трижды ездит туда для улаживания сложных внутренних политических столкновений. И здесь он не остается только чиновником, представителем метрополии. Пистойские дела дают ему пищу для размышлений, результатом которых явилось написанное им в апреле 1502 года «Сообщение о мерах, принятых Флорентийской республикой для замирения партий в Пистойе».
В 1502 году Макиавелли встречается с тем, кто послужил ему прообразом «Государя», Цезарем Борджа — герцогом Валентине. Жестокий, хитрый, не считающийся с какими-либо нормами морали, герцог произвел на него большое впечатление как смелый, решительный и проницательный правитель. Флорентийский секретарь не идеализировал Цезаря Борджа, а изучал его способы подчинить и объединить целые области Италии. Макиавелли не раз будет встречать этого героя шпаги и отравленного вина, но всегда, судя по его донесениям, будет искать в нем черты государственного деятеля, достойные послужить материалом для теоретических обобщений.
Вместе с епископом Вольтерры Франческо Содерини Макиавелли прибыл в Урбино, захваченный Цезарем Борджа. Содерини и Макиавелли были приняты в два часа ночи 24 июня 1502 года. Их общее впечатление было изложено в донесении: «Герцог так смел, что самое большое дело кажется ему легким. Стремясь к славе и новым владениям, он не дает себе отдыха, не ведает усталости, не признает опасностей. Он приезжает в одно место прежде, чем успеешь услышать о его отъезде из другого. Он пользуется расположением своих солдат и сумел собрать вокруг себя лучших людей Италии. Кроме того, ему постоянно везет. Все это вместе взятое делает герцога победоносным и страшным». Этот портрет военачальника и политика можно считать первым наброском знаменитого трактата «Государь», появившегося из-под пера Макиавелли в 1513 году.
В сентябре 1502 года во Флорентийской республике была учреждена должность пожизненного гонфалоньера, которым стал Пьеро Содерини, брат епископа Вольтерры, ездившего в Урбино вместе с Макиавелли. Он был павой Синьории, имел право законодательной инициативы и вмешательства в судебные дела Содерини был хорошим оратором, но не обладал ни особыми дарованиями, ни особой энергией.
От имени комиссии Десяти Макиавелли поспешил уведомить нового гонфалоньера об избрании и, поздравив, выразил надежду на успешную его деятельность. Вскоре Макиавелли приобрел неограниченное доверие Содерини, стал его постоянным советчиком и фактически правой рукой. Так будущий автор «Государя» стал «государем» своей республики, ее первым умом, и оставался им в течение десяти лет. Не будучи диктатором по натуре, Макиавелли выполнял роль умного и опытного советчика, но это заставляло его еще глубже обдумывать и решать вопросы теории и практики государства. На второй год после начала своего секретарства Макиавелли руководил поимкой находившегося на службе у Флоренции известного кондотьера Паоло Вителли, готовившего измену в пользу Пьеро Медичи.
Вителли был схвачен, допрошен и через день казнен. В эту эпоху политических противников устраняли без колебаний и сожалений. Через полтора года был задержан Пьетро Гамбакорти, которого допрашивали о деталях предательства уже казненного Вителли, часть протокола написана рукой Макиавелли. В1503 года против Флоренции восстали Ареццо и Валь-ди-Кьяна, в связи с чем Макиавелли счел необходимым сформулировать способы замирения городов, отложившихся от своей метрополии. Он советовал применять решительные меры не только по отношению к аретинцам и вальдекьянцам, но и к любым нарушителям государственных интересов и предателям.
Хотя второй канцлер республики и был первым человеком при главе правительства, он продолжал выполнять сложные дипломатические поручения, так как никто не мог точнее и вернее оценить политическую атмосферу в чужой стране и дать характеристику ее деятелям.
Когда Синьория торопила его с присылкой донесений, он отвечал «серьезные вещи не отгадываются если не хочешь излагать выдумок и сновидении, необходимо все проверить». Во все ответственные моменты итальянской и европейской истории второй канцлер отрывался от своих дел во Флоренции и направлялся в другие государства и чужие страны. В 1503 году он оказался в войске Цезаря Борджа, занимавшего Перуджу, Ассизи, сиенские замки.
В том же году его срочно направили в Рим в связи со смертью Александра VI и выборами нового папы Юлия II. В 1504 году он вторично едет во Францию, в Лион, с новыми инструкциями флорентийскому послу при Людовике XII Никколо Валори, который в письмах к Десяти лестно отзывался о Макиавелли, помогавшем ему советами.
В следующем году он едет с дипломатическими поручениями к синьору Перуджи Бальони, к маркизу Мантуи и синьору Сиены Пандольфо Петруччи, а еще через год представляет республику при папе Юлии II, который во паве своих войск направлялся на захват Перуджи и Болоньи. Флорентийский посол должен был в дипломатичной форме сообщить воинственному папе, что Флоренция, хотя и является его союзником, пока не может оказать ему помощи в его «святом деле»10 января 1507 года состоялось избрание Девяти, а 20 января они принесли присягу правительству.