Папа Юлий II в 1506 году особой грамотой освободил Эразма от всех канонических ограничений, налагавшихся на него рождением вне брака. В 1517 году Лев X подтвердил это решение. Четырех лет от роду мальчика отдали в школу в городе Гауда, а пять лет спустя мать отвезла Эразма и его старшего брата Питера в Девентер и поместила в школу при соборной церкви Св. Лебуина.
Школа пользовалась доброй известностью не только в Голландии, но и в соседних областях. Хотя впоследствии Эразм отзывался о ней весьма прохладно, вспоминая «варварские» (то есть сугубо средневековые) учебники и методы обучения, здесь он впервые встретился с двумя решающими для всей его дальнейшей жизни духовными течениями — гуманизмом и так называемым «новым благочестием».
В конце пребывания Эразма в Девентере ректором школы стал Александр из Геека (или Хеека) в Вестфалии, энтузиаст новой гуманистической образованности. Он был другом и учеником прославленного Ролефа Хейсманна, или, на ученый лад, Рудольфа Агриколы, преподававшего латинский и греческий языки в Гейдельбергском университете и слывшего «чудом Германии». Агрикола бывал в Девентере, и Эразму посчастливилось даже услышать его однажды.
Что же касается «нового благочестия», это было религиозное течение, возникшее во второй половине XIV века в Нидерландах и отличавшееся строго этической ориентацией и сугубо личным отношением к религии, все хитросплетения схоластического богословия ничего не стоят по сравнению с личным благочестием, а оно достижимо лишь через мистическое постижение духа Христова, через подражание земным поступкам и человеческим добродетелям Христа, изображенным в Святом писании.
«Новое благочестие» было идеологией формально светских, но монашеских по существу «братств общей жизни», одною из главных сфер деятельности которых было воспитание детей. «Братья» основывали школы сами или же поступали учителями в школы при больших церквах, а главное — содержали приюты для школьников. Скорее всего, Эразм жил в одном из трех таких приютов, которые принадлежали «братьям» в Девентере. Очень многое в мироощущении Эразма — не только в богословских его принципах, но и в философских взглядах, — легко и убедительно объясняется влиянием «нового благочестия».
В 1485 году Девентер поразила чума. Мать Эразма — она жила вместе с сыновьями в Девентере — умерла; оба юноши возвратились в Гауду, близ которой служил в приходе их отец. Вскоре скончался и он. Опекуны желали, чтобы Эразм и Питер поступили в монастырь. Сироты сопротивлялись этому плану как могли и в конце концов получили разрешение продолжить прерванные занятия в Хертогенбосе. Однако хертогенбосская «общежительная братия» учила своих питомцев кое-как и все силы употребляла лишь на одно — убедить или принудить молодых людей принять монашеские обеты.
В 1487 году, когда чума пришла в Хертогенбос, братья вернулись в Гауде. Теперь они более благосклонно отнеслись к уговорам опекунов насчет монастыря. Монастырские стены — единственная надежная защита от междоусобных войн. В том же 1487 (или 1488-м) году Эразм сделался послушником обители Стейн, принадлежавшей к ордену августинских уставных каноников и расположенной примерно в полутора километрах от Гауды, и по истечении недолгого срока послушничества принял постриг.
В обители была хорошая библиотека, он много читал, — и «языческих» классиков, и древних христианских писателей, — беседовал и переписывался с друзьями, сочинял стихи. Но довольно скоро ему стало скучно в монастыре. Случай вырваться представился в 1493 году. Генрих Бергенский, епископ соседней Камбрейской епархии, готовился к поездке в Рим и искал ученого секретаря, безупречно владеющего латынью. Разрешение на временную отлучку было получено и от настоятеля монастыря, и от генерала ордена, и от епископа Утрехтского, в чьей епархии находился Стейн.
Любопытно и, пожалуй, знаменательно, что выход Эразма из монастыря совпадает с прекращением гражданских смут в Нидерландах. В 1492 году эрцгерцог Максимилиан сумел положить конец междоусобицам и восстановил власть центрального правительства. Служба у епископа продолжалась более года и оказалась совсем не такой, как рассчитывал Эразм. Путешествие в Рим сорвалось, время проходило в бесконечных переездах с места на место, из одной епископской резиденции в другую, работы было очень много, досуга для ученых и поэтических трудов не оставалось вовсе.
Летом 1495 года Эразм упросил епископа отпустить его в Париж, учиться богословию, и в сентябре был уже студентом богословского факультета Парижского университета. Эразм жил в коллегии Монтегю (закрытом заведении монастырского типа), славившейся среди прочих парижских коллегий неслыханной суровостью режима и плохим питанием. К весне Эразм серьезно заболел и уехал на родину с намерением больше в Париж не возвращаться. Но друзья убедили его не бросать начатого, и он вернулся.
До весны 1499 года он оставался парижским студентом, существуя не столько на мизерную стипендию Генриха Бергенского, сколько на гонорары от частных уроков. Все это время он искал меценатов, которые захотели бы обессмертить свое имя покровительством будущему светилу богословия и словесности. Осенью 1498 года такой меценат, наконец, нашелся — Уильям Блаунт, четвертый лорд Маунтджой. В мае 1499 года Маунтджой увез Эразма в Лондон.
Первый визит Эразма в Англию продолжался сравнительно недолго — немногим более полугода, но английские встречи оказались чрезвычайно важными для его дальнейшей судьбы, прежде всего — встречи с Томасом Мором и Джоном Колетом. (Универсальный ученый язык средневековья — латынь — снимал языковые барьеры между людьми различных национальностей). Томас Мор, впоследствии автор «Утопии», звезда британской юриспруденции, лорд-канцлер, борец против Реформации, святой и мученик католической церкви, а в ту пору юный, начинающий адвокат, стал другом Эразма. Во многом Эразм и Мор были несхожи и словно дополняли друг друга, образуя вдвоем действительно «совершенного человека», «венец природы». Они не просто любили, гордились и восхищались друг другом — они были необходимы друг другу. После казни Мора Эразм напишет: «С тех пор, как нет Мора, у меня такое чувство, словно и меня тоже больше нет».
Джон Колет, будущий настоятель собора Св. Павла в Лондоне и основатель знаменитой школы при этом соборе, тогда преподавал богословие в Оксфорде. С Эразмом они были почти ровесники, но Колет уже успел прославить свое имя в среде английских гуманистов. Эразм относился к Колету с уважением почти благоговейным; особенное впечатление произвели на него лекции Колета о посланиях апостола Павла. Удивительно, что, явившись в Париж изучать богословие, Эразм никаких заметных успехов в богословии не сделал, — это при его-то феноменальных способностях! — зато близко сошелся с парижскими гуманистами, печатал свои стихи, составлял для учебников различные пособия по латинской стилистике.
В ученой среде его и заметили, и оценили, но трудно не согласиться с мнением одного американского исследователя, что к тридцати годам Эразм не создал еще почти ничего, а умри он около сорока, его едва ли помнили бы сегодня. Построение нового богословия на фундаменте твердых и глубоких филологических познаний, на изучении древнейших источников христианства, своего рода союз богословия с гуманистической наукой Ренессанса были первоначально следствием влияния Колета, Мора и других английских гуманистов, которых часто именуют «христианскими гуманистами».
Проведя лето в имениях Маунтджоя и его тестя в отдыхе и развлечениях, осень в Оксфорде, в августинской коллегии Святой Девы Марии, в беседах с Колетом и его коллегами, а декабрь и большую часть января в Лондоне, Эразм в начале февраля 1500 года приехал снова в Париж. На этот раз он прожил в Париже немногим более года (не считая трехмесячной отлучки в Орлеан, где он прятался от чумы). Свои рабочие часы он делил между гуманистической наукой и богословием.
В июне 1500 года вышел «Сборник пословиц» — 818 поговорок, изречений и идиоматических выражений, извлеченных из античных авторов Богословские занятия складывались из чтения святого Иеронима и изучения греческого языка — языка Нового завета и большинства отцов церкви.