В 1606 году Гийом де Борегар объявился в Ливорно. Став рыцарем ордена Св. Стефана, он получил от великого герцога Тосканского Фердинандо деи Медичи корсарскую флотилию в составе 7 парусных кораблей для действий на Средиземном море против мавров. В мае – июле 1607 года вместе с другим известным корсаром, Якопо Ингирами, Борегар оперировал в водах Кипра, где была предпринята неудачная попытка захватить Фамагусту.
В августе того же года Борегар с 2 галеонами и 3 бертонами объединился с флотилией Ингирами, насчитывавшей 9 галер, и, подняв на мачте флаг Медичи, отплыл из Ливорно. В порту Кальяри, что на юге Сардинии, участники похода пополнили запасы провизии, после чего взяли курс на побережье Магриба. Целью экспедиции был город Бон (совр. Аннаба) в Алжире.
План Фамагусты. XVI в.
Захватив сначала внешнее кольцо укреплений, а затем и внутреннее, христиане ворвались в крепость, сломили сопротивление янычар и овладели артиллерией противника. Преследуя бегущих турецких солдат, Борегар и его люди заняли близлежащие кварталы. В это время корабли Ингирами вошли в порт и орудийным огнем заставили умолкнуть пушки, установленные на главной башне цитадели. Грабеж города принес солидную добычу, включая 1500 рабов. При взятии Бона погибло от 400 до 500 защитников города; христиане потеряли около 70 человек. В конце месяца экспедиция с триумфом вернулась в Ливорно.
В феврале 1608 года Борегар отплыл в Восточное Средиземноморье с 3 галеонами, 2 бертонами и 3 малыми судами. В водах Греческого архипелага рыцари Святого Стефана захватили много торговых судов с хлебом, после чего пошли крейсировать к берегам Кипра, Сирии и Палестины.
С приближением сезона штормов галеры рыцарей вынуждены были отделиться от парусных кораблей флотилии и вернуться на базу. В то же время в октябре к Борегару присоединился французский галеон «Сен-Франсуа». Имея в своем распоряжении 8 кораблей, Борегар устроил засаду возле Родоса. В конце месяца поступила информация о том, что караван турецких судов вышел из Александрии и движется в направлении Стамбула. Борегар занял позицию у мыса Гелидонья, рассчитывая напасть на караван ночью. Турки имели в общей сложности 42 судна, включая 3 галеона. В завязавшемся сражении корсары сделали ставку на огневую мощь своих галеонов – «Сан-Джованни Баттиста», «Сен-Франсуа» и «Санта Кристина». Несмотря на яростное сопротивление турок, сражавшихся в течение шести часов, победа досталась Борегару и его компаньонам. Общие потери турок составили более 600 человек, примерно столько же угодило в плен. У корсаров было 40 убитых и 350 раненых. Сокровища, найденные на захваченных призах, оценивались баснословной суммой в 2 млн эскудо.
В сентябре 1609 года Борегар вышел из Ливорно, имея под своим командованием 3 бертоны и 3 галеона – «Сан-Джованни Баттиста», «Ливорно» и «Санта-Кристина». Его путь лежал к берегам Малой Азии. По данным разведки, 4 турецких галеона должны были доставить из Александрии в Стамбул большую сумму налогов и пошлин. Их сопровождали 16 галер. Чтобы усилить свою флотилию, Борегар объединился с несколькими мальтийскими корсарами. В декабре в водах Родоса флотилия повстречалась с судном Больё-Персака, имевшего каперскую грамоту от великого герцога Тосканского. Крейсируя у берегов Малой Азии, корсары высадились в древнем Галикарнассе, а затем отправились в залив Искендерун.
В начале следующего года флотилия Борегара и Больё-Персака продолжала оставаться в водах Леванта, захватывая суда и прибрежные селения. В феврале Больё-Персак покинул Борегара, решив действовать самостоятельно. Тем временем наш герой отправился в ливанский порт Тир (совр. Сур). Там от имени герцога Козимо Медичи он предложил эмиру Факр-эль-Дину заключить торговый договор, а также пообещал предоставить ему военную помощь в борьбе с пашой Дамаска.
Вернувшись в воды Родоса, Борегар пошел к острову Карпатос. Задержав там турецкое судно, он узнал, что долгожданный караван из Александрии должен вскоре выйти в море. В июле на помощь Борегару пришли галеон «Сан-Джованни Эванджелиста» под командованием Паоло Дуранте и фламандская урка, зафрахтованная тосканским герцогом. В конце лета они получили сообщение о том, что караван из Александрии достиг Кипра, а 20 галер его эскорта отправились прочесывать воды Родоса. Несмотря на численное превосходство турок, корсары не отказались от намерения атаковать караван. Борегар отдал приказ двигаться к Кипру. В сентябре он высадил в порту Киринии десант из 400 солдат, однако турки смогли отразить его нападение.
Продолжая крейсировать в водах Кипра, Борегар заметил у мыса Бьянко арьергард огромного турецкого каравана. Корсары попробовали приблизиться к нему, но турки умело маневрировали, и в итоге все попытки корсаров захватить ценную добычу потерпели фиаско.