Побережье острова Сарк
Разбой на суше недолго прельщал нашего героя, и осенью 1205 года, забрав с собой жену и дочь, Эсташ подался через Ла-Манш в Англию. Там он предложил свои услуги королю Джону Безземельному (1199—1216). Последний, мечтая вернуть свои владения на континенте, охотно принял его на службу и отправил к архиепископу Таунтону, попечителю союза Пяти портов – Гастингса, Нью-Ромни, Хиза, Дувра и Сандвича.
Весной 1206 года Джон Безземельный выдал Эсташу каперскую грамоту для борьбы с врагами его королевства, а также передал ему 5 галер и 3 больших корабля (в средневековом романе сообщается о передаче пирату 30 галер). Одновременно, если верить «Истории герцогов Нормандии», Эсташ Монах объявлялся сеньором Нормандских островов. Постепенно Эсташ завоевал острова Гернси, Джерси, Сарк и др. и начал совершать набеги на побережье Франции. Кадок, сенешаль Нормандии, владевший замком Гельон на Сене (близ Руана), пытался поймать Эсташа, но тот ухитрился уйти от преследования и даже захватил у него 5 или 6 галер.
В 1209 году Эсташ посетил Булонь в качестве посланника короля Джона. В том же году французский король Филипп II Август (1180—1223) объявил его вне закона. Базируясь на Сарке, Эсташ Монах продолжал бесчинствовать в проливе. Он вымогал деньги с капитанов торговых судов «за охрану», грабя тех, кто отказывался от его услуг.
В 1212 году, когда жертвами Эсташа стали несколько английских купцов, король Джон организовал морскую экспедицию против Нормандских островов. Каратели разорили Сарк и похитили дочь Эсташа. Последнему ничего не оставалось, как вернуться во Францию.
В октябре или начале ноября 1214 года Эсташ Монах перешел на службу к принцу Людовику, сыну Филиппа Августа. Людовик, по всей видимости, использовал его в качестве одного из своих командующих на море. В 1215 году Эсташ совершил налет на английский порт Фолкстон в графстве Кент, высадив там отряд английских баронов, восставших против короля Джона.
Когда весной 1216 года принц Людовик был приглашен мятежными английскими баронами занять место короля Джона Безземельного, Эсташу поручили обеспечить переброску французских войск через Ла-Манш. В Кале на борт 700 или 800 судов поднялись 1200 рыцарей. Людовик со свитой плыл на корабле Эсташа. Высадка прошла успешно, претендент был восторженно встречен в Лондоне; король Джон бежал. Эсташ отправился отвоевывать Нормандские острова, а затем по приказу Людовика блокировал с моря Дувр.
Процесс французского завоевания Англии был прерван после смерти короля Джона (он умер 19 октября 1216 года). В январе 1217 года англичане сделали ставку на весьма опытного воина Филиппа д’Обиньи, который взял под контроль почти все южное побережье страны. И хотя в феврале Людовику удалось захватить Уинчелси, жители этого города увели почти все корабли к Филиппу д’Обиньи.
Весной войска принца Людовика осадили Дуврский замок. В мае 40 французских кораблей появились близ Дувра, но жестокий шторм разметал этот флот; лишь 5 потрепанных парусников смогли добраться до Кале. В понедельник 15 мая новый французский флот вновь направился к Дувру, однако Филипп д’Обиньи и Николас Харингос вывели из Ромни свой флот в составе 80 судов и двинулись на неприятеля. Французы бросились наутек. Впрочем, 27 судов не смогли оторваться от преследователей и вынуждены были вступить в бой. В ходе этого сражения англичане взяли 8 кораблей противника. Всех захваченных моряков и ополченцев победители перебили, а пленных рыцарей заперли в трюмах. Бросив якорь перед Дувром, английский флот лишил войска Людовика возможности получать подкрепления, поступавшие к ним из Франции по морю.
Людовик, отказавшись от осады Дувра, отступил в Лондон и там с нетерпением ожидал прибытия подкреплений из Франции. Что касается Эсташа, то он с помощью энергичной Бланки Кастильской, жены Людовика, стал собирать в Кале новое войско.