Чан родился 31 октября 1887 г. в районе Фынхуа, около Шанхая. Он порвал с семейными традиционнымизанятиями фермерством и мелким бизнесом ради военной картеры, учился сначала в Национальной военной академии в Боадине, а потом — в академии в Токио. Там он познакомился с Сунь Ятсеном и вступил в Революционный союз, будущий Гоминдан, националистическую партию Китая, целью которой было свержение императорского правительства и установление в Китае единой республики.
В течение нескольких следующих лет Чан находился то в Японии, то в Китае, продолжая военное обучение и усваивая новые политические идеи. В 1911 г. он, будучи подчиненным Сунь Ятсена, командовал полком во время гражданской войны, которая привела к установлению в 1912 г. республики в Китае.
Затем, в течение десяти лет Чан Кайши сражался с врагами в Китае, а когда была возможность — продолжал свое военное образование в Японии. В 1923 г., выполняя указание Сунь Ятсена, он посетил Советский Союз, чтобы изучить советскую военную и социальную систему, а также получить финансовую помощь для Китая. Вернувшись в 1924 г. на родину, Чан стал начальником Гоминдановской военной академии, где занимался подготовкой офицеров, создавая тем самым основу своей будущей власти.
В 1925 г., после смерти Сунь Ятсена, Чан Кайши стал лидером Гоминдана и разработал план по уничтожению военачальников, которые продолжали оказывать сопротивление центральному правительству. В 1926 г. Чан организовал восемь дивизий для борьбы с вожаками военных сил оппозиции в Северном Китае. В первый год «Северного похода» Чан провел чистку Гоминдана от коммунистов, многие из которых состояли в этой партии с самого начала. В следующем году Чан женился на Сун Мэйлин, дочери европейски образованного банкира, чьи связи и богатство помогли Чану сделаться еще более влиятельным человеком. 10 октября 1928 г. Чан Кайши стал председателем правительства объединенного Китая.
К началу 30-х гг. единственной оппозицией Чану были коммунисты во главе с Мао Цзэдуном (№ 48). Первые военные операции Чана против Красной Армии были успешными, и коммунисты начали отступление, впоследствии получившее название «Долгого похода».
После начала Второй мировой войны Чан, не обращая внимания на вторжение японцев, по-прежнему воевал против коммунистов. Так продолжалось до 12 декабря 1936 г., когда коммунисты организовали похищение Чан Кайши во время его визита в город Сиань. Одним из условий освобождения Чана было создание вместе с коммунистами единого фронта, направленного против японцев.
Совместные военные действия против японцев начались 7 июля 1937 г. Хотя японцы отвоевали у армии Чан Кайши значительные территории, он сохранил свой штаб в городе Чунцине в Южном Китае. Как и Мао, Чан пользовался американской помощью, чтобы создать запасы вооружений, которые впоследствии оба военачальника использовали для войны друг против друга. Оба они избегали крупных сражений с японцами, но сковывали значительную часть японских войск, которые не могли участвовать в боях на Тихом океане.
В последний период войны Чан Кайши, как командующий китайскими войсками, воевавшими с Японией, получил статус, равный статусу Рузвельта, Черчилля и Сталина, воевавших с державами Оси. Но капитуляция Японии в 1945 г. не принесла мира Китаю. Националисты Чана и коммунисты Мао вскоре начали новую войну друг против друга. Несмотря на посреднические усилия США, война продолжалась и успехи коммунистов росли. В 1949 г., находясь на грани краха, Чан Кайши со своим националистическим правительством перебрался на Тайвань. В это время он утратил пост президента, но 1 марта 1950 г. снова стал им. С этого дня и до своей смерти 6 апреля 1975 г. Чан правил националистичным Китаем и превратил его в региональную экономическую державу. Хотя Чан Кайши пользовался поддержкой США и сам был одним из немногих азиатских лидеров, пославших войска во Вьетнам в помощь американцам, он не предпринимал никаких существенных усилий по воссоединению Китая.
В течение жизни Чан Кайши не раз брал на себя то военное, то политическое руководство, всегда отличаясь страстным национализмом и жестокостью, что нередко приносило страдания тому народу, защитником которого он сам себя считал. Он, несомненно, внес вклад в победу над Японией во Второй мировой войне и, несмотря на поражение, которое нанесли ему коммунисты, смог создать на Тайване эффективное националистическое правительство.
Хотя Мао в свое время оказал большее влияние на ход истории, но с течением времени его слава значительно померкла. Между тем память Чан Кайши чтут на сохранившем независимость Тайване. Мао Цзэдун занял в нашем перечне более высокое место только благодаря более значительной территории и огромному населению континентального Китая.