Владимир родился около 960 г., когда его отец, Святослав Игоревич, был еще юным наследником великокняжеского престола, а Русью управляла княгиня Ольга. Матерью Владимира была Малуша, ключница дворца Ольги, пользовавшаяся полным доверием княгини. Такой высокий статус объяснялся не только личными качествами этой женщины, но и знатностью ее происхождения. Недаром брат Малуши был ближайшим сподвижником князя Святослава.
Владимир родился почти одновременно с Ярополком, старшим сыном Святослава от законной жены, очевидно, из правящего венгерского дома. Страстная любовь Святослава к Малуше и расположение к ней Ольги обеспечивали высокий статус их сына Владимира, который уже в юные годы получил в управление Новгород, поскольку великокняжеский престол предназначался явно не ему.
Отправляясь во второй поход против Византии летом 969 г., Святослав оставил наместником в Киеве Ярополка, а Олега, его родного младшего брага, посадил княжить в ближайшей недавно усмиренной Древлянской земле.
Новгородцы настоятельно просили себе князя из числа сыновей Святослава, угрожая в противном случае найти его в другой земле. Кандидатура Владимира их вполне устраивала. С молодым княжичем на север отправился его дядька Добрыня, послуживший историческим прототипом былинного богатыря Добрыни Никитича: фактически Новгородская земля оказалась вверенной его заботам.
Весной 972 г. возвращавшийся после неудачной войны против Византии Святослав был убит подстерегавшими его на днепровских порогах печенегами. Вскоре на охоте, в лесах западнее Киева, в стычке с дружинниками Олега Святославича погиб сын старого и влиятельного воеводы Свенельда Лют. По требованию Свенельда, Ярополк выступил против Олега. Столкновение между ними закончилось гибелью Олега и переходом Древлянской земли в прямое подчинение киевскому князю.
Узнав об участи Олега и опасаясь за собственную жизнь, Владимир бежал в Швецию. При королевском дворе он прожил около двух лет. Тут он женился на знатной варяжке Аллогии (Олаве), матери его старшего сына Вышеслава (умершего молодым). В 978 г. Владимир с Добрыней возвратились в Новгород с варяжским войском, намереваясь выступить против Ярополка. Чтобы усилить свои позиции, Владимир посватался к Рогнеде, отец которой, Рогволд, княжил в Полоцке, а брат, Тур, утвердился на Припяти, основав город-крепость Туров. Поскольку власть дома Рогволда простиралась почти на всю территорию современной Беларуси, Владимир был весьма заинтересован в привлечении его на свою сторону в борьбе за Киев. Однако Рогнеда в оскорбительной для молодого князя форме отвергла его предложение. Тогда разгневанный князь захватил Полоцк и насильно взял ее себе в жены, жестоко расправившись с ее отцом и братьями. После этого о любви между супругами не могло быть и речи. Тем не менее от этого брака родились сыновья Изяслав, Ярослав, Всеволод и Мстислав, а также дочери Предслава и Премыслава.
Подчинение Полоцкой земли значительно укрепило позиции Владимира в борьбе с Ярополком. Опираясь на варягов, новгородское ополчение и силы некоторых северных земель Руси, Владимир и Добрыня двинулись к Смоленску и, разбив войска Ярополка, овладели городом. Теперь путь вниз по Днепру, на Киев, был открыт. Ярополк, симпатизировавший христианам и женатый на христианке (бывшей монахине, которую Святослав, очарованный ее красотой, привез наследнику в подарок с Балкан), не имел большой поддержки среди дружинников и большинства киевлян.
Владимир подошел к Киеву с севера и развернулся лагерем в Дорогожичах. Отсюда он вступил в тайные переговоры с воеводой Блудом, старым знакомым и соратником Добрыни по святославовым походам, тайно перешедшим на его сторону. Блуд убедил Ярополка оставить Киев и пересидеть опасное время в крепости Родня, находившейся на Княжей горе возле Канева. Владимир без боя занял столицу и подступил к Родне. После продолжительной осады Ярополк вынужден был сдать крепость и выйти к брату при условии, что ему будет сохранена жизнь. Однако вскоре он был убит варяжскими дружинниками, вряд ли без санкции на то Владимира. Тогда же Владимир принудил стать его третьей женой вдову Ярополка, которая к тому времени ждала ребенка, будущего князя Святополка.
Утвердившись в Киеве в 980 г., Владимир на первых порах повел себя как ревностный язычник, противник и гонитель христиан. Это было связано как с языческим составом ядра его войска, так и с желанием держать в страхе киевских христиан, окрепших в годы правления Ольги и ранее ориентировавшихся на Ярополка. Одним из ярких эпизодов начала правления Владимира было принесение в жертву Перуну двух киевских варягов-христиан. Выбор жертв не был случайным, поскольку за них как за иноплеменников киевляне не должны были заступаться.