При Феодосии отношения Печерского монастыря с центрами византийской церковно-монашеской жизни заметно усилились. В частности, в период его игуменства в обители приняли Студийский устав, ставший со временем нормой жизни для древнерусских монастырей. Этот устав предполагал совместное проживание монахов и требовал высокой образованности братии, при этом предоставляя право праведным старцам на затворничество.
Сам Феодосий вел суровую аскетическую жизнь. Он пользовался высоким авторитетом, уважением и любовью как монахов, так и мирян, активно занимался литературной, прежде всего богословско-назидательной и церковно-публицистической деятельностью. Сохранились 11 его произведений: 2 послания к великому князю Изяславу Ярославичу, 8 «Слов» и «Поучений» монахам и молитва «За всех христиан». Эти произведения свидетельствуют о том, что Феодосий был в курсе богословских споров, приведших в 1054 г. к разделению до того времени единой церкви на православие и католицизм. В одном из своих «Слов», написанных около 1069 г., он компетентно отстаивает православный канон, возражая против латинских нововведений.
Монашеский труд и литературные занятия Феодосий соединял с высокой нравственной позицией в политических вопросах. Он осуждал усобицы между сыновьями Ярослава, вспыхнувшие в 1068 г. и решительно порицал Святослава Ярославича, лишившего в 1073 г. власти старшего брата Изяслава и самолично занявшего великокняжеский престол, сравнивая новоиспеченного князя с Каином.
Разъяренный Святослав намеревался заточить его в тюрьму. Феодосий же, вопреки увещеваниям братии и киевских бояр, продолжал обличать неправедным путем добывшего престол князя. Святослав так и не посмел причинить зло Феодосию. Более того, он первым пошел на примирение, и стремясь задобрить праведного игумена, посетил Печерский монастырь, а затем преподнес богатые пожертвования на сооружение Успенского собора. С этого момента отношения между ними несколько наладились, хотя Феодосий продолжал уговаривать великого князя примириться со старшим братом, которого он поминал в монастырских молитвах первым, а Святослава, к неудовольствию князя, вторым.
Феодосий покинул мир через год после кончины Антония, в 1074 г., не дожив до 40 лет. Чувствуя приближение смерти, он призвал всю братию и напоследок наставлял каждого из них. Тело почившего братия перенесла в церковь, где и отпела. Весть о случившемся мгновенно облетела Киев и окрестности, и вокруг монастыря собралось множество людей. Дождавшись, когда с наступлением ночи народ разойдется, монахи перенесли тело Феодосия в ту пещеру, где он скончался. В 1091 г. его мощи разыскал преподобный Нестор. Тогда же они были перенесены в уже освященный Успенский собор Печерского монастыря. Нестор в 1080-х гг. составил первое житие Феодосия. В 1108 г. состоялась канонизация святого.
С 1131 г. нетленные мощи Феодосия покоились в серебряной, покрытой позолотой, раке. Поклониться им сходились паломники со всех концов Руси. В тревожные месяцы ожидания Батыева нашествия на Киев печерские монахи спрятали их «под спудом» собора, и точное их местонахождение до сих пор остается неизвестным.
За свою недолгую жизнь преподобному Феодосию удалось превратить Печерский монастырь в центр древнерусской духовности. Нравы и обычаи, заведенные здесь при Антонии и Феодосии, продолженные Никоном, Варлаамом, Нестором и другими выдающимися церковными и культурными деятелями Киевской Руси XI в., послужили могучей школой этой прославленной обители. Деятельность Феодосия заложила прочный фундамент традиции высокой духовности и церковной образованности всего восточнославянского мира.
Нестор (около 1056–1113) святой; древнерусский писатель и летописец
У истоков отечественной историографии стоит величественная, известная многим по знаменитой скульптуре М. Антокольского, фигура преподобного Нестора-летописца. Он был монахом Киево-Печерского монастыря, жившим во второй половине XI — начале XII вв.
По преданию, в то время, когда Антоний, основатель Печерского монастыря, посвятил себя безмолвию в пещере, а продолжатель его дела, Феодосий, занимался обустройством обители, собирая средства для возведения храма Успения Пресвятой Богородицы, в начале 1070-х гг. к ним пришел благочестивый юноша, желающий принять иноческий постриг. Оставшись при монастыре, этот послушник вскоре прославился добродетелью, смирением и трудом. После смерти Антония и Феодосия, сразу после 1074 года, он принял постриг от преподобного Стефана, игумена Печерского, а потом был возведен в сан диакона.