В одно время с консолидацией казачества усиливается активность украинского мещанства, шляхты и духовенства, боровшихся за сохранение традиционных прав. Православное культурно-просветительское движение в Украине в 70-х–90-х годах XVI века разворачивалось в виде организации городских братств. Их представители сознательно стремились сохранить свою религиозно-духовную идентичность.
Во второй половине XVI века казацкое и просветительское течения были еще слабо связаны между собой. Они развивались как бы в разных плоскостях, хотя случаи присоединения к казачеству выпускников Острожской школы хорошо известны. Среди них — легендарный предводитель казацкого восстания Северин Наливайко, брат православного ученого, преподававшего в Острожской академии Демьяна Наливайко.
Однако особая роль в сплочении ведущих сил украинского народа для борьбы за права и национальные интересы (прежде всего казаков, киевских мещан и сохранившей верность православию части образованного духовенства) принадлежит славному гетману Войска Запорожского Петру Конашевичу-Сагайдачному.
Петр Конашевич, более известный по данному ему запорожцами прозвищу Сагайдачный («сагайдак» на украинском языке значит «колчан») — одна из наиболее знаковых фигур староукраинской истории. Ему приходилось воевать на Черном море и у стен Москвы, вместе с поляками преграждать туркам путь в Европу и вопреки воле польского короля восстанавливать православную иерархию на украинско-белорусских землях. Но как истинный казак, он превыше всего ставил личную свободу, православную веру, воинское товарищество и запорожское братство. Эти качества воспеты в посвященных ему народных песнях, популярных и сегодня.
О молодых годах Сагайдачного известно мало. Родился он приблизительно в 1570-м около городка Самбор недалеко от Львова в православной шляхетской (дворянской) семье. Возможно, после львовской или какой-то другой братской школы он отправляется учиться на Волынь в Острожский славяно-греко-латинский коллегиум (академию), находившийся под патронатом князя и киевского воеводы Константина-Василия Острожского.
После окончания коллегиума молодой Петр Конашевич занимался в Киеве педагогической практикой. В частности, известно, что какое-то время он был учителем в доме городского судьи Яна Аксака. Однако мирный труд на ниве народного просвещения явно не соответствовал его энергичному и решительному характеру. Жестокая борьба с татарскими набегами, которую вели запорожские казаки и отряды старост приграничных городов-крепостей (Черкасс, Чигирина, Умани), не утихала. В то же время, в связи с провозглашением в 1596 году церковной Брестской унии, обстановка в Украине резко обострилась. Сохранявшая верность православию шляхта, вдохновленная призывами князя Константина Острожского, готова была с оружием в руках бороться за сохранение отеческой веры. Петр Конашевич не мог оставаться в стороне от этих эпохальных для Украины событий.
К этому времени школой рыцарского мужества для православной украинской молодежи всех сословий стала возникшая за днепровскими порогами (отсюда и ее название) Запорожская Сечь. У ее истоков в середине XVI века стоял прославленный князь-атаман Дмитрий Вишневецкий. Казаки на демократических основах создали православное воинское братство, которое некоторые исследователи склонны сопоставлять с западными рыцарскими орденами. Женщины на Сечь не допускались. Все основные вопросы решались выборным путем и на общем собрании казаков. Стать членом содружества мог человек любого звания и происхождения. Условиями приема были только верность православию и доказанное в бою мужество.
Сечевое казачество, защитившее Украину от татарско-турецких войск, находилось вне досягаемости польской администрации. Здесь собирались от родовитых православных шляхтичей до беглых холопов — все, кто, имея воинскую доблесть, не хотел мириться с насаждаемыми поляками порядками. Попадая на Сечь, все становились равными, а положение и продвижение по воинской службе определялось исключительно личными качествами человека.
Запорожское казачество еще со времен Байды-Вишневецкого прославилось смелыми походами на Крымское ханство и турецкие города-крепости Северного Причерноморья. С конца XVI века Запорожье становится также центром борьбы православного населения Украины против польско-католической экспансии. Отсюда на борьбу с королевскими войсками выступали отряды К. Косинского и С. Наливайко. Слава о Сечи достигала дворов Западной Европы, о чем, в частности, свидетельствует посольство к запорожским казакам в 1594 году германского императора. Целью возглавлявшего его Эриха Лясоты было заключение союза с запорожцами для совместной борьбы с могущественной Османской империей.
Примерно в 1600 году Петр Конашевич попадает на Запорожскую Сечь и очень скоро становится одним из признанных казацких лидеров. Ему было около 30 лет и, надо полагать, он уже имел достаточный боевой опыт, хотя где и с кем ему приходилось воевать в молодые годы, остается невыясненным. Он мог принимать участие и в борьбе с татарскими отрядами, продолжавшими тревожить пограничные украинские земли, и в упомянутых антипольских казацких выступлениях 90-х годов XVI века. Но подлинная слава пришла к нему именно на Сечи и в историю он вошел прежде всего как атаман, а затем и гетман Войска Запорожского.
В первые годы XVII века Петр Конашевич — один из организаторов и лидеров блестящих казацких походов в татарско-турецкие владения. В 1601 году запорожцы прорвались за Перекоп и опустошили Северный Крым. В следующем году они на своих легких и маневренных ладьях («чайках») совершили морской рейд в низовья Днестра и Дуная, нанося удары по турецким владениям у Аккермана (Белгорода-Днестровского) и Измаила. Далее последовал поход в подвластную турецкому султану Молдавию, а после него Сагайдачный на стороне польских войск во главе казачьего отряда принимал участие в войне в Прибалтике.
В этих нелегких походах Петр проявлял незаурядные мужество и военно-организационный талант. Его авторитет неизменно возрастал, и в 1605 году он был впервые избран гетманом Войска Запорожского. Тогда же запорожские казаки во главе с Сагайдачным совершили блестящий морской рейд в Черное море и взяли на болгарском побережье турецкий город-крепость Варну, а в следующем году нанесли болезненные для турок и татар удары по Очакову и Перекопу, опустошив прилегающие к ним районы.
Эти успехи принесли Сагайдачному общеевропейскую славу. Запорожские казаки, как и во времена Байды-Вишневецкого, переломили ход борьбы с турецко-татарскими силами в Северном Причерноморье в свою пользу. С того времени, вплоть до смерти прославленного гетмана, военная инициатива неизменно принадлежала запорожцам. В 1609 году запорожцы во главе с Сагайдачным на своих «чайках» снова вышли в Черное море и сожгли мощные турецкие города-крепости Измаил, Килию и Аккерман, освободив, как обычно, многих томившихся в плену христианских невольников.
Однако Петр Конашевич не смог воспользоваться плодами своих побед в полной мере. В эти годы, в связи с неурядицами и смутами в Московском царстве, многие запорожские, как и донские или терские казаки, искали себе добычи и славы в войсках самозванцев — Лжедмитрия I и Лжедмитрия II, выступали в союзе с предводителем повстанческих сил Болотниковым, казачьими атаманами типа «царевича Петра» или Заруцкого.
Участие в этих, по сути, грабительских операциях отвлекало значительную часть украинских казаков от закрепления достигнутого Сагайдачным успеха в Северном Причерноморье. Сам Сагайдачный в эти аферы не ввязывался. Более того, руководимые им действия против татар и турок объективно шли на пользу Московскому государству, поскольку обостряли отношения между Османской империей и Речью Посполитой. Однако каждый казак на свой страх и риск выбирал, где, за что и с кем воевать.