Важные события происходили и на Левобережье. В то время, когда Дорошенко еще только боролся за право на булаву и правобережное гетманство, на «черной раде» гетманом Левобережной Украины был избран Иван Брюховецкий. Он проводил откровенно промосковскую политику, подписав в 1665 году «московские статьи», по которым налоги в Украине должны были поступать в царскую казну, а во все крупные города назначались царские воеводы с военными гарнизонами. Московская протекция оказалась недолгой, вызвав волну народного гнева. Видя это, Брюховецкий решил диаметральным образом изменить политический курс, возглавив на этот раз антимосковское движение, заручившись на созванной им в Гадяче раде старшинской поддержкой. Но Брюховецкий уже настолько скомпрометировал себя, что, когда П. Дорошенко начал наступление на Левобережье, взбунтовавшиеся казаки сами расправились с гетманом Брюховецким. Убив его, они 8 июня 1668 года провозгласили своим гетманом Петра Дорошенко.
Тогда же началась смута на Запорожье. Сечь раскололась, причем одна часть казаков поддерживала И. Сирко, другая — П. Суховея. Избранный атаманом запорожцев, Суховей договорился с татарами и привел их на Левобережье, однако Иван Сирко неожиданно примирился со своим старым соперником П. Дорошенко, признав его гетманом всей Украины. К концу лета силы П. Суховея и союзных ему татар удалось разбить. Таким образом, летом 1668 года под булавой Петра Дорошенко единство казацкой Украины — от Запорожья до Стародуба, от Винницы до Полтавы — было восстановлено.
Однако осенью 1668 года ситуация приняла неблагоприятный для П. Дорошенко оборот. Польский король открыто готовился к большому походу на Чигирин. В Новгороде-Северском местные казаки в противовес П. Дорошенко в присутствии царских послов избрали на гетманство промосковски настроенного черниговского полковника Демьяна Многогрешного, которого Дорошенко оставил на Левобережье наказным гетманом. Царское правительство потребовало от П. Дорошенко очистить Левобережье, в случае неповиновения угрожая войной. К тому же отступивший в Крым П. Суховей совместно с татарами готовился к новому вторжению в Украину.
Зажатый в тисках с трех сторон между Польшей, Москвой и Крымским ханством и прочно удерживая лишь юг Правобережной Украины в районе Чигирина, П. Дорошенко с верными ему казацкими старшинами был вынужден пойти на соглашение с турецким султаном. Оговорив автономные права Украины, он признал зависимость от Османской империи на тех же условиях, что и православные Молдавия и Валахия. Казалось, это был единственный выход из создавшегося положения. Крымские татары как вассалы султана нейтрализовывались, тогда как против Польши (а в случае выступления царских войск — и против Москвы) Турция могла оказать достаточную поддержку.
В начале 1669 года Петр Дорошенко и Иван Сирко сумели разбить вторгшихся в Украину крымских татар, которых привел Суховей. Но 3 марта в Глухове левобережная казацкая старшина, не желавшая рисковать вместе с П. Дорошенко, во главе с гетманом Демьяном Многогрешным в присутствии московских послов подписала новое соглашение, существенно ограничивавшее права казацкой Украины и вошедшее в историю как «Глуховские статьи». Договор этот начинался с того, что подтверждались «права и вольности», подписанные еще Богданом Хмельницким. Царские воеводы оставались в Киеве, Чернигове, Нежине, Переяславе и Остре, но они не имели права вмешиваться в местное самоуправление. Сбор налогов в царскую казну брала на себя гетманская администрация. Устанавливался фиксированный реестр в 30 тысяч казаков; помимо реестровых казаков, учреждался особый полк из тысячи казаков для несения охранной службы, получивший название «компанийский». Отдельная статья запрещала гетману самостоятельные сношения с иностранными государствами.
Между двумя гетманами завязалась длительная борьба. Поддерживаемый Москвой, Д. Многогрешный постепенно распространял свою власть на большую часть Левобережья. Однако Переяславский и Лубенский полки долгое время признавали своим гетманом П. Дорошенко.
10–12 марта 1669 года казацкая рада, собравшаяся под председательством П. Дорошенко в урочище Росава близ Корсуня, одобрила переход Правобережной Украины под турецкий протекторат. Но это решение удовлетворяло далеко не всех. Иван Сирко, после разгрома П. Суховея вновь возглавивший Запорожскую Сечь, решительно отмежевался от П. Дорошенко и продолжал успешную борьбу с татарами. В июне 1670 года он нанес ощутимый удар по турецкому городу-крепости Очакову. В то же время правобережная старшина, возглавлявшая Уманский, Кальницкий и Брацлавский полки, избрала своим лидером сторонника пропольской ориентации Михаила Ханенко, которого новый король Речи Посполитой, Михаил Вишневецкий (потомок древнего украинского княжеского рода, перешедшего в католицизм), признал гетманом Правобережной Украины.
Теперь основная борьба развернулась между П. Дорошенко и М. Ханенко, за которыми стояли Турция и Польша. Когда Дорошенко удалось добиться значительных успехов и, разбив своего соперника под Стеблевом и Четвертиновкой, овладеть его резиденцией в Умани, в войну вступила Османская империя.
В 1672 году турецкая армия под командованием султана Мохаммеда IV вместе с казаками П. Дорошенко овладела неприступной крепостью Каменцем-Подольским и осадила Львов. Король Михаил Вишневецкий осенью того же года вынужден был подписать унизительное для Польши Бучачское соглашение, по которому Речь Посполитая уступала Османской империи Западную Подолию, а Правобережная Украина с Восточной Подолией, в пределах Киевского и Брацлавского воеводств (без Киева, входившего в состав Московского царства) признавалась казацким государством под турецким протекторатом.
Утвердившись на Правобережье, П. Дорошенко вновь принялся за разработку плана объединения всей Украины под своей булавой. Пользуясь непопулярностью Многогрешного даже среди левобережных полков, он начал тайные переговоры с царем Алексеем Михайловичем относительно восстановления единой Украины под его патронатом. И хотя Москва заинтересовалась подобной перспективой, однако кандидатура самостоятельного и талантливого П. Дорошенко в качестве гетмана Украины по обоим берегам Днепра ее не устраивала.
Демьяну Многогрешному в это время пришлось испытать жестокое разочарование московской политикой в Украине. Его обвинили в «измене», и группа старшин при пособничестве московского начальства в Батурине арестовала Многогрешного, выдала его царской администрации, которая, после жестоких пыток, выслала его в Сибирь.
Какое-то время (почти три месяца) гетмана на Левобережье не было, пока наконец старшина, окончательно утратившая чувство национальной гордости, с согласия Москвы, на московской территории, в шатре Г. Ромодановского, не избрала своим новым гетманом Ивана Самойловича. На раде, в которой участвовала только старшина, были подписаны новые документы — «Конотопские статьи», еще более ограничивавшие гетманскую власть.
Иван Самойлович, при поддержке бывших сторонников потерявшего власть на Правобережье М. Ханенко, в начале 1674 года на раде в Переяславе был избран гетманом всей Украины и потребовал от П. Дорошенко сдать ему булаву. В ответ на последовавший отказ Самойлович с левобережными полками и российским войском под командованием Г. Ромодановского перешел Днепр и осадил П. Дорошенко в Чигирине. На стороне Москвы выступил также давний конкурент П. Дорошенко запорожский атаман И. Сирко, не признававший его соглашения с Турцией.
Гетман Иван Самойлович.
В создавшейся ситуации П. Дорошенко не оставалось ничего другого, как просить помощи у султана. Мохаммед IV послал к Чигирину войска под командованием Кара-Мустафы. И. Самойлович и Г. Ромодановский были вынуждены снять осаду с Чигирина и отступить за Днепр. Казалось бы, победа достигнута. Однако вторгшаяся на территорию Правобережной Украины турецкая армия начала разграбление страны. Спасаясь от «ненавистных бусурман», люди бежали на Левобережную Украину. Все Правобережье с некогда цветущими городами Уманью, Брацлавом, Черкасами, Корсунем, Каневом было опустошено. Население Киева вместе с расквартированными тут казаками и московскими ратными людьми, опасаясь прихода турецких войск, срочно укрепляло старые и возводило новые оборонительные сооружения вокруг города.