Вскоре после избрания Т. Мора в парламент король Генрих VII потребовал, чтобы по случаю замужества его дочери и посвящения в рыцари его сына (к тому времени уже умершего) парламент утвердил новый налог, причем чрезмерно великий. Неожиданно против этого налога выступил молодой депутат Т. Мор, после выступления которого парламент хоть и утвердил налог, но сильно сократил его размеры. Король был взбешен. Но, так как личность депутата парламента была неприкосновенной, он излил свой гнев на старом Джоне Море, посадив его в тюрьму и оштрафовав на крупную сумму.
Сам Т. Мор на время уединился в монастыре и даже хотел переселиться в другую страну, но смерть Генриха VII в 1509 году вернула его к общественной деятельности. Он стал помощником главного лондонского судьи, и уже в этой должности продолжал отстаивать интересы купечества. Его представители относилось к Т. Мору с таким доверием, что в 1515 году добились у нового короля назначения его послом во Фландрию для урегулирования отношений с тамошними купцами по вопросу о торговле шерстью. Т. Мор блестяще справился с этим делом, заключив выгодный для Англии торговый договор.
Через два года с подобным поручением он был отправлен во Францию, где тоже весьма удачно справился с возложенной на него задачей. Во время пребывания в этой стране Т. Мор и написал свою «Утопию», вызвавшую бурю восторгов в среде европейской буржуазии. Правда, современники ценили больше всего не вторую часть книги, где говорится о социальном устройстве общества, а вводную часть сочинения, в которой резкой и язвительной критике подвергается общественно-политический строй государств того времени.
Вскоре слухи о Т. Море — ученом, писателе, способном дипломате, влиятельном в буржуазных кругах, дошли до короля Генриха VIII. Молодой монарх захотел пригласить его к своему двору в качестве советника. Тогда, да и много позже, коронованные особы любили окружать себя людьми учеными, и Генриху VIII льстила мысль приблизить к своему трону разносторонне одаренного Т. Мора. Однако тот долго отказывался от королевского приглашения, стараясь подальше держаться от двора; он прекрасно понимал, что, принимая такую ответственную должность, может лишиться независимости. Однако приглашения короля становились все настойчивее, и отказываться от них дальше становилось рискованно.
Уступая настоянию друзей (в их числе был и Э. Роттердамский), Т. Мор в 1518 году поступил советником к Генриху VIII, надеясь благотворно повлиять на короля. Он ненавидел тиранов, но был убежден, что только воля «просвещенного монарха» может совершить необходимые преобразования, а Генрих VIII в первые годы своего правления многим казался именно таким королем.
Поначалу Генрих VIII очень ласково относился к своему советнику-гуманисту, привлек его к работе Королевского совета, назначил докладчиком по прошениям, поступающим на имя короля, спрашивал его мнения по всем важнейшим вопросам. И Т. Мор начал быстро продвигаться по служебной лестнице, последовательно занимая высокие должности. Но успехи нисколько не вскружили ему голову, хотя он был первым выходцем из буржуазии, ставшим первым министром королевства, пост который до него доставался только представителям родовитого дворянства.
Т. Мор был верующим католиком и противником развернувшегося тогда в Европе движения Реформации; он не был согласен со взглядами М. Лютера, а кроме того, считал, что массовые движения могут привести лишь к анархии и разрушениям. В мае 1532 года король предъявил собранию духовенства требования, отвергавшие власть римского папы. Через четыре дня духовенство капитулировало, и это было крахом для Т. Мора, защищавшего в своих трактатах самостоятельную политическую позицию английского духовенства. Т. Мор не мог принять собственную «реформацию» Генриха III, особенно проведенную таким путем и по такому поводу. Он не захотел принять фальшивых доводов своего монарха, который утверждал, что его брак с Екатериной Арагонской «противоестествен», так как сначала она была предназначена в жены его умершему брату Артуру. Зная нрав короля, Т. Мор подал в отставку, чтобы не брать на себя ответственности за его действия. 16 мая в саду при Йоркском дворце бывший советник короля вернул большую государственную печать Англии, но не хотел, чтобы его отставка выглядела демонстрацией, и некоторое время настаивал на том, что она вызвана плохим состоянием здоровья.
Он ушел в личную жизнь, хотя прекрасно понимал, что вряд ли она спасет его от опасности. Правда, и Генрих VIII не сразу решился преследовать своего прежнего советника, так как слишком велико было влияние того среди буржуазии и в придворных кругах. К Т. Мору начали подбираться издалека: сначала было конфисковано его имение, и он лишился средств к жизни. Затем его попытались припутать к делу монахини Елизаветы Бартон, пророчившей гибель королю, если он женится на Анне Болейн. Но дело это было так явно подтасовано, что Т. Мор вышел из него чистым от всякого обвинения, заявив, что всегда скептически относился к «откровениям» и «чудесам», приписываемым этой монахине.
После рождения принцессы Елизаветы — дочери Генриха VIII и Анны Болейн — английский парламент принял новый «Акт о наследовании», по которому дочь короля от его брака с Екатериной Арагонской (принцесса Мария) объявлялась незаконнорожденной, а наследницей объявлялась принцесса Елизавета. Кроме того, в документе отвергались все права римского папы, касающиеся заключения и расторжения брака английского короля, и дела такого рода передавались в компетенцию епископов англиканской церкви. К «Акту» прилагалось постановление о присяге, которую обязан был принести любой подданный по первому требованию короля.
В середине апреля 1534 года, более чем за две недели до вступления «Акта о наследовании» в законную силу, Т. Мора вызвали в специальную комиссию для принятия присяги. Все рассчитывали на то, что вызов в комиссию поможет сломить упрямство бывшего советника. Король добивался юридического оформления своего главенства над церковью, но Т. Мор отказался присягнуть по многим пунктам «Акта», согласившись лишь, и то в виде уступки, признать принцессу Елизавету наследницей английского трона. За этот отказ его обвинили в государственной измене и 17 апреля отправили в Вестминстерское аббатство, где он просидел четыре дня, пока король совещался со своими министрами, какие принять в отношении упрямца меры. Потом Т. Мора перевели в Тауэр, но он продолжал заявлять: «Я семь лет изучал историю церкви и утверждаю, что светский государь не может быть главой какой бы то ни было церкви». Стоило ему только отказаться от этих слов, и он был бы спасен: ему возвратили бы конфискованные имения, прекратились бы преследования членов его семьи. Этого ждал король, к примирению побуждала Т. Мора любимая дочь Маргарита, но он был непреклонен.
В Тауэр ему разрешили взять с собой одного слугу, которому приказали следить за узником и доносить обо всем, что тот будет говорить о короле. Брошенный в темницу и лишенный книг, Т. Мор к тому же тяжело страдал и физически. Через месяц к нему пустили на свидание дочь Маргариту: оба упали на колени и пропели несколько благодарственных молитв, а потом Т. Мор заговорил о своем заточении. Он не жаловался, напротив, считал свое заключение особой к нему милостью Бога; говорил, что чувствует себя как бы сидящим на коленях у Всевышнего… Впоследствии Т. Мору разрешили видеться и с другими членами семьи, а также слушать обедню в тюремной капелле, прогуливаться по саду, иметь книги, писать и т. д. Вместе с тем через посещавших узника лиц пытались уговорить его отказаться от своего упорства, но все они убеждались в безуспешности своих просьб. Более года провел Т. Мор в Тауэре, сохраняя твердость духа.
Суд над ним проходил в Вестминстерском дворце. Несмотря на довольно значительное расстояние, узник всю дорогу от Тауэра прошел пешком, опираясь на палку. Началось чтение огромного обвинительного акта, в котором перечислялись многие «преступления» Т. Мора, в которые его пытались запутать. Выступали лжесвидетели и доносчики, но он защищался с большим достоинством, опровергал возводимые на него напраслины, не отрекся от своих убеждений. Однако судьи признали его виновным и постановили шерифу Вильямсу Бингстону предписывается отвести преступника обратно в Тауэр, а оттуда влачить по земле через весь лондонский Сити до Титберна и повесить так, чтобы он замучился до полусмерти, потом снять с петли, пока он еще не помрет, отрезать половые органы, выдернуть и сжечь внутренности. Затем четвертовать его и прибить по одной четверти его тела над всеми четырьмя воротами Сити, а голову выставить на лондонском мосту.