• большое сражение в 1094 году у Чернигова с князем Олегом Святославовичем, который пришёл на Черниговщину с «половечьскою землёю». Впоследствии этот князь не раз наводил на Русь степные орды (не случайно в «Слове о полку Игореве» он назван Олегом Гориславичем);
• отступление с поредевшей в боях дружиной из Чернигова в родной город-крепость Переяславль «сквозь полки половечьские», которые пытались окружить князя Владимира Мономаха и его воинов;
• избиение под стенами Переяславля личных дружин половецких ханов Итларя и Китана в 1095 году;
• поход за Римов (пограничный городок в Посулье, сожжённый во время нападения войском хана Боняка) в том же году;
• поход на половецкие вежи, кочевавшие в опасной близости от русского приграничья за рекой Голтвой;
• совместный поход с князем Святополком Изяславичем на хана Боняка за реку Рось на Бог (к реке Буг или к Богуславлю, стоящему и ныне на реке Рось);
• поход против кочевников-торков и половецких веж за пограничную реку Сулу;
• упорная погоня с князем Святополком Киевским за ханом Боняком (очевидно, в 1096 году, когда половецкое войско прорвалось через порубежье и напало на стольный град Киев);
• другая погоня за войском хана Боняка, совершившего внезапное нападение на приграничные русские земли, за ту же реку Рось в степное приграничье, но на сей раз княжеские конные дружины зашли глубже в Дикое поле;
• поход на вежи хана Боняка, одного из самых «злокозненных» степных правителей, из Переяславля за реку Сулу;
• первый большой поход из приграничья на вежи хана Урубу (Урусобу) к реке Молочной в 1103 году, что стало для степняков полной неожиданностью;
• ещё один поход на половецкое войско хана Боняка к пограничному городу-крепости Лубну;
• большой поход против половцев в 1110 году к Воиню — русскому городку на Днепре — в союзе с князьями Святополком и Давидом Святославичами;
• большой степной поход 1111 года с киевским князем Святополком и другими русскими князьями-союзниками к половецким городам Шарукани и Сугрову; тогда русская рать за 22 дня проделала путь в 500 километров и оказалась в донских степях, самом центре половецких кочевий;
• большой поход 1113 года к Ромну и в Посульское пограничье с Олегом Черниговским и другими союзными князьями против могущественных степных ханов Боняка и Аепы.
По подсчётам историка С.М. Соловьёва, ещё в княжение своего отца Владимир Мономах одержал над половцами 12 побед в сражениях. Почти все — на степном порубежье Русской земли.
Мономах стремился к единению Древней Руси, а произойти это могло только с прекращением княжеских междоусобиц, истощавших военные силы русских. Это удавалось ему далеко не всегда, а если получалось, то на непродолжительное время. Порой ему приходилось вооружённой рукой, в союзе с другими князьями, наказывать ослушников. Но все это делалось не с целью расширения собственных владений, а для укрепления русских княжеств перед общей опасностью в лице Дикого поля.
В период правления в стольном граде Киеве Владимиру Мономаху удалось объединить вокруг себя большую часть Русской земли. На княжеском съезде в городе Любече, состоявшемся осенью 1097 года (по летописи — «в год 6605»), Мономах убедил крупнейших русских князей объединить дружины для борьбы с половецкой опасностью и «устроить мир» на земле Отчизны, прекратив междоусобицы. Он явился организатором и вдохновителем целого ряда совместных походов русских князей против половцев. Самыми большими из них были походы 1103, 1107, 1111 годов.
В постоянной борьбе с Диким полем великий ратоборец Русской земли показал себя выдающимся тактиком и стратегом. Он основательно изучил характер набегов половцев на Русь и пришёл к выводу, что эти набеги нужно упреждать. Кочевники обычно нападали на русские княжества в самом начале лета. Мономах же предложил совершать походы в степь ранней весной, когда после зимней бескормицы половецкие кони ещё не набрали силы. Он же предложил громить половцев не в приграничье, а на территории их родовых кочевий.
Первый крупный дальний поход русской рати состоялся в 1103 году после Долобского совета князей. Владимир Мономах выступил в поход вместе с князем Святополком Киевским. Их войско состояло из конницы, которая шла берегом Днепра, и пеших воев, плывших на ладьях. В районе острова Хортица пешие ратники высадились на берег и вместе с конниками двинулись в степь. Русское войско за четыре дня прошло примерно 100 километров. Впереди двигался большой отряд — «сторожа», который выполнял функции сторожевого охранения и разведки.
Когда о движении русских полков стало известно в половецких вежах, ханы собрались на «съезд», чтобы обсудить такое небывалое дело — противник зашёл в глубь Дикого поля. Ханы решили разбить русскую рать и затем незамедлительно совершить большой набег на Русь.
Первое большое сражение с кочевниками произошло в урочище Сутень. Русская «сторожа» окружила здесь и уничтожила большой половецкий отряд во главе с ханом Алтунопой. Так половцев впервые разбили на их собственной земле.
Битва же с главными силами степного народа состоялась утром 4 апреля на реке Молочной. Летописец так описывает её пролог: «И двинулись полки половецкие, как лес, конца им не было видно; и Русь пошла им навстречу».
Сражение, как и ожидалось, началось яростными атаками несметной половецкой конницы, но русские ряды не дрогнули. Пешая рать, составлявшая «чело» (расположенная в центре), не позволила половецкой коннице разорвать себя и притянула к себе главные силы врага. Княжеские конные дружины, стоявшие на флангах («крыльях») начали разгром войска ханов. После жаркой сечи половцы обратились в бегство, русская конница преследовала противника, кони которого после зимовки потеряли прежнюю резвость. В той битве погибли 20 половецких ханов.
От такого удара половецкие орды не сразу пришли в себя. В мае 1107 года степняки во главе с ханами Боняком и Шаруканом совершили набег на окрестности порубежного города-крепости Переяславля. В августе они повторили набег и дошли до реки Суды близ Лубеня. Владимир Мономах вновь поднял русских князей на совместный поход и внезапно обрушился на походный стан кочевников. Половцы не успели даже выстроиться для битвы. Захватив большой полон, русские дружины «с победой великой» вернулись домой.
Чтобы обезопасить Русь от разорительных набегов половцев, Владимир Мономах использовал не только военную силу, но и прибегал к дипломатическим приёмам. Он женил двух из своих сыновей — Юрия, будущего Долгорукого, и Андрея — на дочерях знатных половецких ханов. Так поступали и другие удельные князья. Однако и это не удержало степные орды от набегов на северных соседей.
Тогда Владимир Мономах задумал совершить сверхдальний поход в Половецкую степь, выйти к Дону и там разгромить те половецкие вежи (кочевья), которые до сих пор избегали удара русских дружин. Этот поход состоялся в 1111 году, в конце февраля, когда степь находилась ещё под снегом. Пешие русские ратники выступили в дальнюю дорогу на санях. На санях же везли тяжёлое оружие и корм для коней.
Маршрут объединённого войска нескольких русских князей пролегал в стороне от ближайших к границам Руси кочевий, что обеспечило скрытность похода. В конце марта русское войско вышло на берега реки Северский Донец и взяло половецкие городки Шарукань и Сугров, освободив здесь много пленников.
Появление многотысячной русской рати в самом центре Дикого поля заставило половецких ханов соединиться в одно огромное конное войско. Произошло два больших сражения. Второе из них, состоявшееся 27 марта на берегах Днепра, отличалось необычной ожесточённостью. Владимир Мономах выстроил русские полки в привычный боевой порядок: пешие воины стали в центре, а княжеские конные дружины — на флангах (крыльях). Они составляли одну боевую линию. Но на сей раз древнерусский полководец поставил и вторую линию — её составили полки самого Мономаха и черниговского князя Давыда Святославича. Половецкая конница всей массой обрушилась на первую линию русских воев. Однако теснота на поле битвы не позволяла им вести прицельную стрельбу из луков, и степняки так и не смогли прорвать строй противника. Напрасно ханы раз за разом посылали своих воинов в атаку. Когда Владимир Мономах убедился, что наступательный пыл половцев иссяк, он ввёл в сражение вторую линию. Такого большого поражения от русских, что произошло на берегу Дона, половцы ещё не знали.