Проработав год с оркестром Хендерсона, осенью 1925 Армстронг вернулся в кафе «Дримленд» и начал там работать с оркестром, который организовала Лилиан, за семьдесят пять долларов в неделю – баснословный по тем временам гонорар для черного джазмена. Параллельно он играл в театральном оркестре, где выступал как солист. Уже тогда его исполнение отличалось прекрасным звучанием – сильным, чистым, уверенным. Друзья-музыканты по-доброму называли его Сэчмо, имея в виду форму и силу губ.
12 ноября 1925 года Армстронг сделал первую запись из серии грампластинок, известной под названием «Hot Five» и «Hot Seven». Эти записи, ставшие важными вехами в истории джаза, вызвали неописуемый восторг музыкантов и любителей в Соединенных Штатах и Европе и изменили само направление развития этого вида искусства. Так, пластинка «Everybody Loves my Baby» с виртуозными пассажами Армстронга имела ошеломляющий успех и была раскуплена мгновенно.
Неожиданно Армстронг решил расстаться с корнетом и перейти на трубу. Разница между этими инструментами незначительна, но пионеры джаза неизменно пользовались корнетом, поскольку именно он встречался тогда в духовых оркестрах, из которых выросли джаз-оркестры. Труба была инструментом симфонического оркестра, поэтому некоторые представители джаза избегали играть на ней. Армстронг начал играть на трубе в театральных оркестрах: ее яркое звучание разносилось далеко, к тому же у инструмента был эффектный внешний вид. Первое время он играл на корнете и трубе поочередно, но затем окончательно отказался от корнета. С тех пор этот инструмент стал постепенно исчезать из джаза; его продолжали использовать лишь музыканты, хранившие верность традициям Нью-Орлеана.
Еще более значительные последствия имел другой шаг Армстронга – он начал петь с эстрады и мгновенно завоевал признание взыскательной публики в новом амплуа. Его хриплый, раскатистый, хорошо узнаваемый голос приводил слушателей в восторг. Теперь Армстронга воспринимали не только как знаменитого джазового импровизатора, но и как певца, аккомпанирующего себе на трубе.
В 1929 году Армстронг переехал из Чикаго в Нью-Йорк. В последующие семнадцать лет он был главным солистом большого оркестра. Теперь музыкант был уже не просто джазменом из Нового Орлеана, а ведущим представителем нового вида искусства, хорошо известным и почитаемым во всем мире. Отныне его жизнь была полностью отдана джазу. Как всякий популярный музыкант, он много гастролировал. Его энергия на сцене поражала всех, кто его знал. Во время депрессии, когда многим музыкантам было трудно найти хоть какую-нибудь работу, Армстронг имел контракты на 365 выступлений в году.
Однако семейные отношения Луи Армстронга и Лилиан складывались непросто. Не на сцене, в обычной жизни Армстронг был человеком нерешительным и закомплексованным. При среднем росте он весил больше ста килограммов. Тучность стала проклятьем всей его жизни. Он постоянно хотел есть (возможно, это отголосок голодного детства), при этом предпочитая жирную и острую пищу. Лилиан взялась за мужа как следует, со свойственной ей настойчивостью и решительностью. Прежде всего она посадила его на строжайшую диету. Каждый раз, садясь за стол, Луи шутливо насвистывал, намекая, что его кормят, как птичку. Коллеги Армстронга знали, кто является лидером в семье, и дразнили «подкаблучником». Все это, естественно, задевало его и вызывало постоянные семейные ссоры. Несмотря на то что в материальном плане Луи и Лилиан были процветающей парой, счастливым их брак назвать было нельзя. Добродушного и не очень уверенного в себе Армстронга раздражала и даже угнетала энергия и деловитость жены. Они то ссорились, то мирились, а в 1931 году разошлись окончательно. Их семейная жизнь не сложилась, но исследователи жизни и творчества Луи Армстронга в один голос отмечают, что без Лилиан он никогда не стал бы тем, кем стал.