Говорят, беря в жены Ирину, он выдвинул условие – детей в семье должно быть много. Ирина родила ему пятерых детей – Аню, Аркашу, Соню, Арину и Илюшу. Роман трогательно заботлив по отношению к своим детям. Поговаривали, якобы в подмосковном поместье – на бывшей даче маршала Язова – у него была собственная небольшая птицефабрика, чтоб на столах малышей каждый день были свежие диетические яйца.
Что касается бизнеса, то в начале 1990-х годов, после развала СССР, во время «дикого капитализма», бизнесмен своего не упустил. Как более-менее крупный коммерсант он заявил о себе в конце 1992 года, активно включившись в нефтяной бизнес и став руководителем и единственным учредителем АОЗТ «Петролтранс». Известно, что первоначальный капитал для раскрутки собственного бизнеса Роман получил от миллионера Бориса Березовского, с которым к 1991 году у него сложились приятельские отношения. Но на пути к олигархическим вершинам случались и крупные неприятности.
19 июня 1992 года в Москве Абрамович был заключен под стражу по подозрению в совершении хищения с помощью подложных документов 55 вагонов с дизельным топливом с Ухтинского нефтеперерабатывающего завода на сумму 3,8 млн рублей. Как сообщала ухтинская газета «НЭС+С», «в феврале 1992 года из Ухты в Москву прибыл железнодорожный состав с 55 цистернами (3,5 тыс. тонн дизельного топлива). Через несколько дней состав двинулся в Калининградскую область, но по пути бесследно исчез. Как позже выяснилось, он отправился в Латвию. Горючее было отправлено с Ухтинского НПЗ, а получателем вместо сыктывкарской фирмы “АВЭКС-Коми” оказалось московское предприятие “АВК”, генеральным директором которого был Роман Абрамович.
Когда расследование было уже фактически закончено, неожиданно возник директор совместного латвийско-американского предприятия Чиковани. Это предприятие проплатило Ухтинскому НПЗ 3 млн 800 тыс. рублей за 55 цистерн с горючим. Оказалось, что у фирмы “АВЭКС-Коми” существовал с латвийским предприятием договор на поставку нефтепродуктов, причем срок оплаты был определен до 31 декабря 1992 года, хотя первоначально “АВЭКС-Коми” вообще не хотело признавать договор с НПЗ. Таким образом, никакого ущерба государству нет, а значит, нет и виновных: 1 декабря 1992 года уголовное дело было закрыто за отсутствием состава преступления, и подозреваемый вышел на волю».
В 1993 году бизнесмен продолжил коммерческую деятельность теперь уже своей новой фирмы «Меконг». Он, в частности, занимался продажей нефти из сибирского Ноябрьска. Затем Роман учреждал многие фирмы-однодневки для «прихватизации» предприятий металлургии и нефтепереработки, скупая их за бесценок.
На паях с Борисом Березовским Романом Абрамовичем были созданы офшорная фирма Runicom Ltd, зарегистрированная в Гибралтаре, и пять ее дочерних предприятий в Западной Европе. В 1993–1996 годах Роман Аркадьевич возглавлял Московское представительство компании Runicom S.A. (Швейцария).
В 1995 году, в канун новых выборов президента России, Березовский подсказал Ельцину, где взять дополнительные деньги для предвыборной кампании – из «черного золота» Сибири. 24 августа 1995 года вышел указ президента о «создании АООТ “Сибирская нефтяная компания”». Она возникла в обход утвержденной государством структуры нефтяной отрасли. Контроль за «Сибнефтью» был отдан в руки Абрамовича. В июне 1996 года он вошел в состав совета директоров АО «Ноябрьскнефтегаз» (одна из компаний, входящих в «Сибнефть»), а также стал главой московского представительства «Сибнефти».
Поставив себе целью завладеть всей компанией, Абрамович и его компаньоны использовали испытанный способ «залогового аукциона». Три конкурса по продаже акций «Сибнефти» были проведены с нарушением действующего законодательства. Члены конкурсной комиссии, представлявшие интересы государства, явно действовали в пользу участников конкурса – фирм, контролируемых Абрамовичем, Березовским и Смоленским.
Приватизация «Сибнефти» была признана Счетной палатой неэффективной (государство при продаже акций потеряло 18,6 трлн рублей) и нецелесообразной, поскольку доходы от продажи всего в 1,7 раза превышали прибыль головной компании ОАО «Сибнефть». Иными словами, компания досталась новым хозяевам в 25 раз дешевле, чем она стоила. Но никто наказания не понес, и никаких решений по поводу пересмотра итогов приватизации после проверки принято не было.
Как мы помним, в 1993 году Абрамович стал руководителем московского филиала швейцарской фирмы Runicom S.A. Через нее в 1997–1998 годах он увел из государства почти 20 млн долларов российских налогов. В этой же авантюре принял активное участие Леонид Дьяченко, зять Бориса Ельцина, ведь мошенническая транспортировка нефти шла через его компании «Белка Трейдинг» и «Ист-Ост Петролеум Компани». По мнению экспертов, в том числе и участников слушаний Конгресса США по делу о «Бэнк оф Нью-Йорк», два банковских счета Дьяченко на сумму 2 млн 700 тыс. долларов в филиале этого банка на Каймановых островах пополнялись именно за счет махинаций с российской нефтью через «Сибнефть».