Как видно из вышесказанного, в ходе своей коммерческой деятельности Абрамович неоднократно шел на нарушение закона и попадал в поле зрения правоохранительных органов, но ему все сходило с рук. Не зря же к наиболее узкому кругу общения Романа причисляли дочь Бориса Ельцина Татьяну Дьяченко и бывшего руководителя администрации президента России Валентина Юмашева. В связи с «семьей» имя Абрамовича часто упоминали наряду с другим теневым финансистом Кремля Александром Мамутом.
Об этой «тайной» жизни нефтяного магната стало широко известно после скандальной отставки главного президентского охранника Коржакова. Последний, в частности, признал тот факт, что Абрамович является казначеем семьи Ельциных и, соответственно, самым главным олигархом России. Из источников, близких к Коржакову, стало известно, что практически вся документация о противоправной деятельности Романа Аркадьевича по указанию Ельцина была изъята из Счетной палаты, ФСБ, МВД и прокуратуры, а накануне увольнения Коржакова была им своевременно вывезена из Кремля и надежно спрятана. Комментируя эти слухи, Абрамович ответил: «Это не так, я лично не знаю Бориса Николаевича и вообще не уверен, что он знает о моем существовании».
По сведениям вездесущих журналистов, Роман влиял на расстановку людей в российском правительстве. Например, именно с подачи Абрамовича и Березовского пост первого вице-премьера занял бывший министр путей сообщения Н. Аксененко. Примечательно, что Абрамович и Аксененко были уже давно партнерами, дружба их началась с махинаций и злоупотреблений при организации железнодорожных перевозок продукции «Сибнефти».
19 декабря 1999 года Роман Аркадьевич был избран депутатом Госдумы РФ третьего созыва по Чукотскому одномандатному избирательному округу № 223 и приобрел депутатскую неприкосновенность. Спустя год, 24 декабря 2000 года, он стал губернатором Чукотского автономного округа.
По его же собственному выражению, «просто чукчей стало жалко, вымирающих быстрыми темпами». Но, как заявил якобы сам Абрамович в узком кругу, Чукотка – «это мой бункер, где я могу обходиться без охраны». По мнению журналистов, когда после Ельцина президентом России стал Путин и взялся за некоторых зарвавшихся олигархов, Роман Аркадьевич начал всячески показывать свою полезность новой верхушке.
Когда он взял власть на Чукотке, первым делом погасил задолженности по зарплате. На следующий день после получения денег все запили. Когда же протрезвели, пошли писать жалобы в облисполком, чтобы возместили еще и моральный ущерб за все предыдущие задержки зарплат.
В Анадыре за время губернаторства миллиардера возвели новые объекты соцкультбыта, сдвинулось с мертвой точки сооружение жилья. «Стройтрансгаз» совместно с компанией «Сибнефть – Чукотка» построил в 2002 году 110-километровый газопровод, соединяющий Западно-Озерное газовое месторождение с Анадырем.
Конечно, был тут и экономический интерес нефтяного магната. Этот край богат нефтью, газом, золотом и другими полезными ископаемыми. Еще одно богатство Чукотки – рыба и пушнина. До введения рыбных аукционов Чукотка получала до 100 тыс. тонн рыбных квот, которые из-за отсутствия в округе своего флота и переработки в основном продавались. После избрания Абрамовича в Анадыре построили рыбзавод.
18 декабря 2002 года правительство Чукотки подписало соглашение с канадской золотодобывающей корпорацией Bema Gold о продаже ей 75 % доли в региональном месторождении «Купол». Это был, пожалуй, первый опыт привлечения западных инвесторов в Чукотский автономный округ.
Команда губернатора, как и он сам, работала на Чукотке «вахтовым методом»: две-три недели в Анадыре, потом столько же дома. «Если летать чаще, то организм не выдерживает восьмичасовых перелетов и девятичасовой разницы во времени. А оставаться здесь на дольше, мозги начинают сохнуть», – объяснял один из приближенных Романа.
29 мая 2001 года Абрамовича вызывали на допрос в Генеральную прокуратуру РФ в рамках следственных действий по трем уголовным делам в отношении руководства «Сибнефти», но после допроса отпустили.
В 2003 году состоялось объединение нефтяных активов Романа Абрамовича и Михаила Ходорковского: «Сибнефть» и ЮКОС объявили о слиянии в одну компанию – «ЮкосСибнефть». Участники сделки сообщили, что создаваемый концерн с запасами 19,4 млрд баррелей нефтегазового эквивалента станет крупнейшей нефтяной компанией России и четвертым производителем нефти в мире по объему добычи (около 2,3 млн баррелей в день).