В 1865 г. в Обуховской больнице скончался отец, оставив семью в безденежье. И пятнадцатилетний мальчик фактически стал главой семьи. Ему пришлось проявить настоящую самоотверженность, чтобы в таких условиях продолжать занятия искусством. Но призвание было слишком сильным, и юный художник идет по единственно возможному для него пути.
В 1866 г. судьба свела Федора Васильева с И. И. Шишкиным, тогда уже признанным мастером живописи. Иван Иванович привел юношу в Артель художников, где тот «поразил, и неприятно» И. Н. Крамского. «Его манеры были самоуверенны, бесцеремонны и почти нахальны… – так вспоминал о Васильеве человек, с которым в дальнейшем его свяжет крепкая дружба. – Замечу, что первое впечатление быстро изгладилось, так как все это было чрезвычайно наивно… и я должен сознаться, что часто он приводил меня просто в восторг и свежестью чувств, и меткостью суждений, и беспредельной откровенностью своего умственного механизма…»
Одетый со щегольской элегантностью, в лимонных перчатках, с блестящим цилиндром на коротко подстриженных волосах, сыплющий остротами, умеющий, как вспоминал И. Е. Репин, «кстати вклеить французское, латинское или смешное немецкое словечко» и даже к случаю сыграть на рояле какую-нибудь вещицу, появлялся этот крепыш-весельчак на артельных четвергах и поражал всех своей щедро брызжущей талантливостью. Такую же характеристику давал молодому художнику и Крамской: «Он не принадлежал к числу тех спокойных натур, которые покорно переносят свое неважное положение; ему нужны были средства принца, чтобы он не жаловался на жизнь, но страсти его имели характер мало материальный. Это были страсти духа».
Васильев, мальчик по годам, оказался человеком совершенно сложившимся, с твердыми воззрениями на жизнь и искусство. А то, что некоторые принимали за легкомыслие – любовь к обществу, нарядам, успеху, – было порождением все того же бурлящего жизнелюбия. Оказалось, что он – человек гораздо более сложный, чем представлялось на первый взгляд. Были в нем и болезненное самолюбие, и желание скрыть свою бедность, а более всего – трепетная любовь к искусству.
Простота, прямота И. И. Шишкина, его работы, близкие по настроению, притягивали Федора. Тот же, оценив способности живой, кипучей натуры гениального юноши, которому явно многого не хватало в художественном развитии, вызвался быть его наставником, и в начале июня 1867 г. взял с собой на Валаам, на этюды.
Могучая красота дикой, первозданной природы захватила молодого живописца, да и работа на природе не шла ни в какое сравнение с копированием «оригиналов» в рисовальной школе. Именно здесь, на Валааме, рядом с Шишкиным нарождался тот художник, тот гениальный Васильев, в котором, по мнению И. Н. Крамского, «русская пейзажная живопись едва не получила осуществления всех своих стремлений». Здесь происходило становление его художественной зрелости, укрепление веры в свои силы и возможности.
В Петербург он вернулся глубокой осенью, а зимой вместе с работами И. И. Шишкина на выставке Общества поощрения художников был показан и этюд Васильева «Валаам. Камни». Однако самой поразительной работой этого года стал этюд «После дождя», изображающий петербургскую улицу, омытую летним дождем. Молодой пейзажист не заботился о «правильном» архитектурном рисунке, зато сумел передать и характер петербургских домов, и простор улиц, и влажность воздуха над невидимой, но явно близкой Невой, и будничную жизнь города.
В 1867 г. Васильев окончил рисовальную школу, и с этого времени вся его биография была почти исключительно биографией художника. Творчество становилось не только главной, но, можно сказать, единственной целью и содержанием жизни. Как-то неожиданно, почти внезапно вошел он на равных в число ведущих художников того времени и за два-три года достиг таких успехов, на завоевание которых у других уходила иногда вся жизнь.
Трудился Васильев самозабвенно, делая бесконечные этюды и зарисовки, пытливо изучая природу. В рисовании и живописи с натуры, как замечал Крамской, он почти сразу угадывал, что не существенно, а с чего следует начать, «…будто живет в другой раз и что ему остается что-то давно забытое только припомнить».
Лето 1868 г. Васильев провел вместе с Шишкиным в Константиновке под Петербургом. Они занимались изучением в этюдах различных по форме облаков. И. Е. Репин, навестив однажды дом Васильевых, был ошеломлен, увидев на рисунке дивно вылепленные облака и то, как они освещены.