Официальные источники утверждают, будто отец Уоллис умер сразу после ее рождения. Неофициальные пишут, что он сбежал, оставив свою жену с младенцем на руках. Но Элис не пала духом и быстро смогла выйти замуж, и этот ее брак был удачным. Отчим очень хорошо относился к Уоллис, и у нее было счастливое детство.
В восемнадцать лет девушка вышла замуж в первый раз. Приехав на лето к родственникам во Флориду, она познакомилась с летчиком Уином Спенсером и через два месяца знакомства позволила отвести себя к алтарю. Новобрачные поселились там же, во Флориде, недалеко от военной базы, где служил Спенсер. Этот брак Уоллис был очень неудачным и продлился всего шесть лет, поскольку Уин любил выпить. И вскоре Уоллис подала на развод в связи с жестоким обращением. Ей удалось развестись, но все окружающие осуждали ее за этот поступок.
Уоллис уехала в Вашингтон, нашла работу в газете и стала искать себе нового мужа. Она была изящна, умна, хорошо воспитана, так что богатые холостяки с удовольствием брали ее с собой на светские рауты в качестве обязательной на таких мероприятиях спутницы. На одном из таких раутов Уоллис познакомилась с аргентинским дипломатом доном Фелипе Эспилем, красивым, богатым и очень представительным мужчиной. Сначала Уоллис хотела женить его на себе, но потом влюбилась и согласилась стать его любовницей. Их роман продлился всего год, пока Фелипе не нашел себе невесту с приданым. Он женился, а Уоллис осталась с разбитым сердцем. Она стремилась покинуть Америку и с радостью согласилась работать в американском консульстве в Китае. Здесь она познакомилась с мистером Эрнестом Симпсоном, английским бизнесменом, и в 1928 году они поженились и переехали в Лондон, где Уоллис создала настоящий светский салон, куда приглашались как представители богемы, так и представители высшего света.
Этот салон быстро завоевал популярность, и его хозяйка стала очень известной женщиной, так что неудивительно, что в 1934 году она познакомилась с принцем Уэльским.
Они впервые встретились в резиденции лорда и леди Фернис. Тельма представила Эдуарду свою новую подругу — Уоллис Симпсон. Принц увлекся Уоллис, хотя Тельма по-прежнему оставалась его любовницей. В начале 1934 года Тельма уехала в Америку, поручив Уоллис присматривать за принцем, а когда вернулась из морского турне, Эдуард уже окончательно был влюблен в Симпсон.
20 января 1936 года умер король Георг V. На королевский престол взошел король Эдуард VIII. Надо было что-то решать в отношениях с Уоллис. Она предлагала расстаться, ведь так тяжело жить, когда вся английская нация ополчилась против тебя и твоей любви к монарху. Но Эдуард решил по-другому: «Если я могу жениться на ней, оставаясь королем, что ж, прекрасно. Но если правительство будет возражать против женитьбы, я готов уйти».
Король поставил в известность свою мать и братьев. Эдуард твердил, что готов отречься от престола, только бы жениться на Уоллис. Это вызывало гнев его родственников, придворных и подданных. Придворные смаковали все ходившие о фаворитке сплетни, а подданные просто не хотели видеть на троне американку. Они хотели «настоящую» королеву. Перед домом Симпсонов проходили настоящие манифестации с плакатами «Долой американскую проститутку!» и «Уолли, верни нашего короля!».
Уоллис, не выдержав давления, уехала из страны. Монарх был в отчаянии, королевская семья была потрясена происходящим. А 10 декабря на церемонии в Бельведерском замке король Эдуард VIII подписал свой последний королевский документ — отречение от британского престола. На следующий день этот документ был ратифицирован в парламенте, и «Его Королевское Высочество принц Эдуард», как объявили по радио, в последний раз обратился к английскому народу с трогательной речью, написанной им самим. «Вы должны понять меня, — говорилось в ней, — когда я говорю вам, что для меня оказалось невозможным нести тяжелое бремя ответственности и исполнять обязанности короля настолько хорошо, насколько я бы этого хотел, без помощи и поддержки женщины, которую я люблю».
В мае 1937 года Уоллис и Эдуард поженились, на свадьбе членов королевской семьи не было, не пришли и многие друзья. Герцога и герцогиню Виндзорских — такой титул был им дан по решению нового английского короля Георга VI — за несколько часов до брачной церемонии ждал еще один удар. Пришло послание от Георга VI, гласившее, что, хотя герцог и сохраняет за собой статус члена королевской семьи, его жена лишается этого права: никто не будет обращаться к ней со словами «Ваше Королевское Высочество». Герцог негодовал: «Ведь они мне обещали!» То был беспрецедентный случай — лишение статуса члена королевской семьи жены такой знатной особы.