Но девушка не привыкла сорить деньгами, она умела экономить. Первое, что делала Грейс со своими деньгами, — отправляла отцу, чтобы он заплатил за ее обучение и проживание. Грейс хотелось все делать самой, в отличие от ее брата и сестер.
Грейс добивалась успеха с поражающей всех легкостью, что вызывало зависть у окружающих ее, знакомых и друзей.
Огромным достижением было и то, что в 1948 году Келли перешла на второй и последний курс Американской академии драматического искусства, так как отбор был очень жесткий, остались лишь самые талантливые и трудоспособные студенты.
После того как Грейс попала в группу к Дону Ричардсону, между ними завязался роман, но свои отношения они скрывали. Весной 1949 года Грейс решила представить Дона своим родителям. Джек Келли встретил Ричардсона с недоверием, а мать, порывшись в вещах Дона, обнаружила, что тот официально женат. Ричардсона выставили из дома, а между Грейс и родителями произошел скандал.
Но Грейс, как одна из лучших выпускниц академии, получила роль в спектакле театра округа Бакс и, блестяще с ней справившись, была приглашена для участия в спектакле на Бродвее. Родители вынуждены были отпустить ее в Нью-Йорк. Здесь Грейс возобновила свидания с Доном Ричардсоном. Но семья не оставила их в покое: отец и брат постоянно донимали любовника Грейс угрозами и оскорблениями. Постепенно свидания становились все более редкими. Наконец Дон обнаружил, что он не единственный любовник молодой актрисы.
Клодиуса Шарля Филиппа, распорядителя банкетов знаменитого отеля «Уолдорф-Астория», трудно было назвать красавцем, но он обладал особым шармом и магнетизмом, и женщины находили его совершенно неотразимым. Сорокалетний Филипп совершенно околдовал Грейс, однако, судя по всему, влечение было взаимным. Он был из тех мужчин, к которым начинающая актриса Бродвея питала слабость. Зрелый, опытный, большой любитель пускать пыль в глаза, он вел себя с юной женщиной как диктатор и покровитель. Он открыл для нее мир изысканных лакомств и вин, а ей хотелось с его помощью попасть в высший свет Нью-Йорка. Филипп, который порвал со своей второй женой, готов был жениться на Грейс. Но отец девушки, узнав о ее новом романе, пришел в ярость. Он и слышать не хотел о дважды разведенном муже для своей дочери, да еще и заведовавшем банкетами. Так отец уже во второй раз помешал скоропалительному браку дочери, но она еще некоторое время встречалась с Филиппом. Именно поэтому, проводя много времени в отеле «Уолдорф-Астория», Грейс сумела познакомиться с шахом Ирана Пехлеви, прибывшим для переговоров с президентом. Филипп представил ее шаху на торжественном приеме, и Пехлеви пригласил девушку немного развлечься. Грейс и не подумала отказаться.
Роман симпатичной блондинки и красавца шаха был замечен репортерами светских хроник. Из газет мать Грейс узнала, что дочь получила в подарок от монарха несколько драгоценных вещиц. Она прилетела в Нью-Йорк и потребовала, чтобы дочь вернула подарки. Это были золотая косметичка, украшенная бриллиантами, золотой браслет с часами, тоже с бриллиантами и жемчугом, и брошь из золота в виде птички в клетке с бриллиантовыми крылышками и сапфировыми глазками. Перед отъездом шах сделал Грейс предложение, но она отказала, правда, оставив себе на память драгоценности на сумму в десять тысяч долларов. Позже, перед своей свадьбой, она раздарила их подружкам.
На Бродвее дебют Грейс состоялся 16 ноября 1949 года, спустя четыре дня после ее двадцатилетия. Юная актриса полностью оправдала надежды режиссера, с убедительностью и шармом сыграв растерянную, несчастную дочь. Но спектакль в целом был мрачноват и быстро сошел с подмостков. После этого Грейс долго не могла получить роль: для того чтобы успешно конкурировать на жестоком, не знающем снисхождения бродвейском рынке рабочей силы, начинающей актрисе не хватало голоса и умения подать себя. Единственное, в чем ей нельзя было отказать, — это в целеустремленности. Она учила роль за ролью, обивала пороги продюсеров, но безуспешно. Ей не хватало выразительности, огонька, — внешне она была слишком робка и застенчива — «заторможенная», говорили агенты. Но на театре свет клином не сошелся: телевидение быстро набирало силу. Телепостановки, начиная с 1948 года, стали регулярно выходить в эфир. Грейс играла в спектаклях Си-би-эс и Эн-би-си. Видеозапись еще не была изобретена, спектакли шли вживую, и у актеров не было права на ошибку. Именно на телевидении Грейс Келли прошла хорошую актерскую школу. С 1950 по 1953 год она сыграла более чем в шестидесяти телепостановках, она буквально хваталась за каждую новую роль, выучивая реплики за пару дней. О ней вспоминают как о настоящем профессионале, кроме того, она всегда была дружелюбно настроена и поднимала всем настроение своим присутствием.