Днем рождения семейства Ан считается 6 сентября 1949 г., когда в небо взмыла первая серийная «Аннушка». Вряд ли в мире есть еще такая неприхотливая и универсальная машина, «овладевшая 18 профессиями», испытанная в Африке и Антарктиде и выпускавшаяся в течение 30 лет. Все самолеты Антонова в первую очередь отличались полезностью, высокой экономичностью перевозок, огромным запасом прочности и, следовательно, долговечностью.
У Олега Константиновича всегда был «поразительный нюх» на технические новинки. Он внедрил в самолетостроение композиционные материалы, монолитные конструкции, точечную сварку на клеевой основе. А сколько новых неожиданных конструкторских решений генерировал его мозг! Ан-8 стал первой в транспортной авиации машиной нового облика. За широкий фюзеляж ее прозвали «воздушным дельфином» и «летающим китом», а патриарх советского авиастроения А.Н. Туполев одобрительно хмыкнул: «Хороший сарай». Но практически не было ни одной машины, выпуск которой Антонову не пришлось бы отстаивать с боем. Директор завода Шелест недолюбливал самостоятельного конструктора. На одном из партийных собраний при всем честном народе он заметил: «Вы думаете, что после "кукурузника" вам удастся создать такой серьезный самолет?» Ставил Шелест палки в колеса и заняв пост секретаря ЦК КПУ. И хотя «министерские игры» отняли у Антонова много сил и нервов, в небо взлетели: Ан-12 (Ленинская премия), Ан-22, Ан-26, Ан-32 (Государственная премия УССР), Ан-72, Ан-124, решавшие задачи военно-транспортной авиации, воздушно-десантных войск и обеспечения грузовых перевозок Аэрофлота; многоцелевые Ан-2, Ан-14, Ан-28, отличающиеся способностью базироваться на неподготовленных площадках длиной до 550 м; пассажирские Ан-10 и Ан-24, обладающие высокой экономичностью перевозок; цельнометаллические планеры А-11, А-13, А-15, мотопланер Ан-13 и дельтапланы «Славутич».
Антонов говорил: «У каждого самолета своя судьба. Одни рождаются легко, при всеобщем одобрении, под аплодисменты. Это баловни судьбы». Но некоторые самолеты разбивались, и это были самые страшные моменты в жизни конструктора. После гибели АН-10 (Золотая медаль Всемирной выставки) под Харьковом Олег Константинович поделился бедой со своим другом, знаменитым хирургом Н. Амосовым: «Нет, не буду больше строить больших пассажирских самолетов. Я не переживу одновременную гибель многих людей… После катастрофы с "десяткой" я не раз просыпался ночью в холодном поту и дрожащей рукой снимал трубку – неужели авария с моим самолетом». Сам Амосов считал, что Антонов был «слишком чувствительным человеком для генерального конструктора, и в то же время это было счастье для народа».
Олег Константинович и впрямь был человеком неординарным: незаурядный художник, поэт, писатель, спортсмен, садовод. На все хватало сил и времени, все делал на высоком профессиональном уровне с огромной отдачей. Умел дружить, умел любить. В 56 лет он женился в третий раз, и Эльвира Павловна, которая была младше его на 31 год, подарила мужу двоих детей – Лену и Андрея. Как Антонову удалось удержать сложный баланс взаимоотношений в трех семьях, наверное, является своеобразной мужской тайной, но дети и жены дружили, а легендарная фигура антоновской фирмы Елизавета Аветовна Шахатуни, лауреат Ленинской премии, орденоносец, была заместителем генерального конструктора по прочности. Необыкновенная личность Антонова поражала и притягивала не только женщин. Его дружбой гордились многие достойные люди. Депутат, лауреат, орденоносец был искренним человеком, умел позаботиться обо всех и каждом, радовался чужим прозрениям и отстаивал их как свои. Когда готовились документы к награждению Антонова второй Золотой Звездой Героя Социалистического Труда за создание «Антея» (первую ему вручили в честь 60-летия в 1966 г.), Олег Константинович отказался в пользу своего заместителя А.Я. Белолипецкого. Говорят, что Брежнев, прочитав письменный отказ Антонова, очень удивился: «В наше время еще встречаются люди, которые отказываются от наград…»