И в институте Антонов время зря не терял: работал инструктором авиамодельного кружка, писал статьи в газету, делал макеты самолетов для научно-фантастического фильма «Наполеон-газ» – зарабатывая тем себе на пропитание. Он много успевал, видимо, помогал лозунг: «делать медленные действия без промежутков между ними». Интересно, что антоновский планер ОКА-3 испытывал во время своей опалы прославленный летчик В. Чкалов, он же учил будущего конструктора держать штурвал самолета. А на одном из первых слетов в Коктебеле Олег познакомился еще с одним заядлым планеристом, мечтавшим установить на аэроплан без мотора (планер) ни много ни мало, а ракетный двигатель, – С. Королевым. Абсолютно несхожие по характеру люди сохранили юношескую дружбу на всю жизнь.
В 25 лет Антонов стал сразу главным конструктором в КБ московского планерного завода. Еще за годы учебы он построил ОКА-3, «Стандарт-1», «Стандарт-2» и ОКА-6 – мощный паритель «Город Ленина». Задачу «от модели к планеру, от планера – на самолет» молодой конструктор успешно выполнил: в течение восьми лет завод выпускал до двух тысяч машин в год. Огромный интерес молодежи к планеризму был обусловлен почти полным отсутствием в тот период самолетов, и каждый будущий летчик учился летать именно на планерах. Да и сам Антонов неоднократно признавался, что «строил планеры, чтобы летать». Всего серийно выпускалось около тридцати типов его планеров и среди них: «Упар», «Рот-Фронт-7» (на нем в 1939 г. О. Клепикова установила международный рекорд дальности – 749 км за 8 ч 25 мин., много лет не превзойденный), БС-3 («Буксировочный серийный»), «Массовый-4» и экспериментальный мотопланер ЛЕМ-2.
Несмотря на огромную загруженность, молодой конструктор усиленно занимался спортом. Это был своеобразный протест против туберкулеза, который постоянно подтачивал здоровье. Особое предпочтение Антонов отдавал теннису и играл чуть ли не на уровне профессионалов. На кортах он и познакомился со своей первой женой Лидией Сергеевной Кочетковой и повез ее в свадебное путешествие на слет планеристов в Коктебель (1930 г.). Элегантный, всегда хорошо одетый, обходительный в обращении Антонов выделялся на фоне сверстников подчеркнутой интеллигентностью и бесконечной преданностью своей мечте. Лидия Сергеевна признавалась: «Я была потрясена полетами и человеком», и вскоре дело мужа стало и ее делом: она сконструировала самый маленький планер в Союзе – «8 Марта». В 1936 г. у супругов родился сын Роллан, а через год семья распалась. Олег Константинович влюбился в прекрасного расчетчика-прочниста Елизавету Аветовну Шахатуни. Произошли изменения не только в его личной жизни. Сталин приказал закрыть планеризм из-за бегства на учебном самолете инструктора планерного дела в Коктебеле. Когда Антонова сняли с должности, генеральный авиаконструктор А.С. Яковлев предложил ему должность ведущего конструктора в своем КБ (1938-1940 гг.).
В 1940 г. Антонов получил собственное КБ в Ленинграде, где через восемь месяцев блестяще сконструировал, построил и испытал опытную модель самолета связи. Его серийному выпуску помешала война. Олега Константиновича вновь затребовали в Москву. Теперь он выпускал для фронта свой знаменитый транспортно-десантный планер А-7, обеспечивавший питанием, оружием, боеприпасами партизанские отряды, сбрасывавший десанты в глубокий тыл противника. Поэтому медаль «Партизану Великой Отечественной войны» конструктору была вручена не случайно. Совершенно оригинальной была еще одна работа О.К. Антонова – буксировочный планер-биплан КТ «Крылья танка» для перевозки по воздуху танка, присоединенного к планеру, с управлением им из танка. Но тяжелые буксировщики для его разгона появились только к концу войны, и планер серийно не выпускался.
В 1943-1946 гг. Антонов как первый заместитель главного конструктора в ОКБ Яковлева принимал непосредственное участие в создании ЯК-3, но мечтал о самостоятельной работе. Это осуществилось, когда в Новосибирске было открыто новое КБ, которое и возглавил Олег Константинович. Война была позади, и конструктор разработал проект одного из самых популярных и массовых самолетов отечественной авиации – уникальный многоцелевой АН-2, прозванный в народе «кукурузником». Дочку, родившуюся в период работы над «Аннушкой», родители назвали Анной, словно предопределив ее будущее: она стала доцентом Киевского института гражданской авиации.
Работалось в Новосибирске легко. Своеобразное положительное биополе Антонова притягивало к нему людей творческих, энтузиастов самолетостроения. А вот климат серьезно угрожал здоровью, и по подсчетам врачей, жить ему оставалось года полтора. Поэтому когда правительство решило начать серийный выпуск АН-2 (Государственная премия СССР) на Киевском авиазаводе, Олег Константинович согласился на переезд. Завод был в плохом состоянии: квалифицированных кадров не хватало, семьи сотрудников иногда жили прямо в цехах. Но самолетом заинтересовался Н.С. Хрущев, в то время первый секретарь ЦК КП(б)У, и обещал, что коллектив будет жить как у Христа за пазухой. Только в 1952 г. КБ окончательно переехало в Киев, где теплый климат благотворно повлиял на здоровье Антонова.