В 1908 году В. Маяковского отчислили из московской гимназии № 5 за неуплату и неуспеваемость, и он поступил в Строгановское училище, где учился изобразительному искусству, но «…29 марта 1908 г. нарвался на засаду… Ел блокнот. С адресами и в переплёте. Пресненская часть. Охранка. Сущёвская часть». Разумеется, его выгнали из училища.
1908–1911 годы. Заключение и ссылка. В Бутырской тюрьме Маяковский начал писать стихи: «…Исписал… целую тетрадку. Спасибо надзирателям — при выходе отобрали. А то б ещё напечатал!..». Выйдя из тюрьмы, он оставил «революцию», решив, что должен прежде всего получить образование: «…Я должен пройти серьёзную школу. А я вышиблен даже из гимназии, даже и из Строгановского. Если остаться в партии… перспектива — всю жизнь писать летучки, выкладывать мысли, взятые из правильных, но не мной придуманных книг… Я прервал партийную работу. Я сел учиться… Думалось — стихов писать не могу. Опыты плачевные. Взялся за живопись… Поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества: единственное место, куда приняли без свидетельства о благонадёжности».
В 1911 году Владимир поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества и завязал дружбу с художником и поэтом Давидом Бурлюком, который организовал литературно-художественную группу футуристов. «…В училище появился Бурлюк. Вид наглый. Лорнетка. Сюртук. …Уже утром Бурлюк, знакомя меня с кем-то, басил: „Не знаете? Мой гениальный друг. Знаменитый поэт Маяковский“. Толкаю. Но Бурлюк непреклонен. Ещё и рычал на меня, отойдя: „Теперь пишите. А то вы меня ставите в глупейшее положение“». Пришлось писать: выходит книга Маяковского «Я» («Себе, любимому, посвящает эти строки автор…»), его стихи появляются на страницах альманахов «Молоко кобылиц», «Дохлая луна», «Рыкающий Парнас».
В 1912 году Маяковский становится постоянным участником диспутов о новом искусстве, выставок и вечеров, проводившихся радикальными объединениями художников-авангардистов. Футуристы вошли в поэзию шумно, эпатируя читателя и слушателя своими литературными экспериментами, необычностью названий своих сборников («Пощёчина общественному вкусу», «Взял» и т. п.), разрисованными лицами, нарочитой скандальностью публичных выступлений: «…Газеты стали заполняться футуризмом. Тон не очень вежливый. Так, например, меня просто называли „сукиным сыном“».
Владимир Маяковский дразнил публику и едкой иронией, и броскими стихами, и всем своим видом. Он не мог не обратить на себя внимания: высокий, красивый, задиристый, любящий споры с публикой. «Здоровенный, с шагом саженным» Маяковский создавал образ площадного оратора, слова которого не могут быть красивы, они — «судороги, слипшиеся комом». Уже это было настоящим скандалом для критики и публики, привыкшей к изысканным поэтическим образам и манерности поэтов.
Но наибольшим нападкам подверглась… жёлтая кофта поэта, в которой он выступал. Ей приписывались какие-то демонические свойства и тайный смысл, она была воплощением футуристического эпатажа. Но, как это часто бывает, её появление стало результатом случайности: «…Костюмов у меня не было никогда. Были две блузы — гнуснейшего вида. Испытанный способ — украшаться галстуком. Нет денег. Взял у сестры кусок жёлтой ленты. Обвязался. Фурор. Значит, самое заметное и красивое в человеке — галстук. Очевидно — увеличишь галстук, увеличится и фурор. А так как размеры галстуков ограничены, я пошёл на хитрость: сделал галстуковую рубашку и рубашковый галстук. Впечатление неотразимое».
В 1914 году Маяковского исключили из училища за участие в скандальных выступлениях футуристов, но к тому времени он был уже довольно известен.
Июль 1915 года стал поворотным пунктом в биографии Владимира Маяковского. Этим летом он получил сердечную рану, от которой так и не смог оправиться до самой смерти, до выстрела в сердце 14 апреля 1930 года. Начался путь Маяковского к гибели, но пока он пишет: «…Радостнейшая дата. Июль 1915-го года. Знакомлюсь с Л. Ю. и О. М. Бриками».
С этого момента и до конца жизнь поэта становится собственностью Лилии Юрьевны Брик, жены Осипа Брика… Он посвящал ей все поэмы. Она стала его музой, то заставляя страдать, то давая надежду, но всегда неукоснительно следя, чтобы у поэта не было серьёзных отношений с другими женщинами. А Осип Брик занимался изданием стихов Маяковского и не мешал Лиле. И когда в 1928 году вышел первый том собрания его сочинений, посвящение гласило: Л. Ю. Б., несмотря на то что за прошедшие годы поэт не раз серьёзно влюблялся и даже собирался создать семью.
Итак, 1915 год. Эльза, сестра Лили Брик, привела своего давнего ухажёра Володю Маяковского в петроградскую квартиру Бриков. Он недавно закончил поэму «Облако в штанах» и решил прочесть её. Закончив чтение, Маяковский, словно сомнамбула, приблизился к Лиле и, спросив: «Можно, я посвящу это вам?», вывел над заглавием поэмы: «Лиле Юрьевне Брик». Первое издание поэмы было выпущено Осипом Бриком в сентябре 1915 года, несмотря на огромное количество цензурных правок: «…Облако вышло перистое. Цензура в него дула. Страниц шесть сплошных точек. С тех пор у меня ненависть к точкам. К запятым тоже».