В том же году Маяковского забирают в действующую армию, на фронт: «…Забрили. Идти на фронт не хочу. Притворился чертёжником. Ночью учусь у какого-то инженера чертить авто. С печатанием ещё хуже. Солдатам запрещают. Один Брик радует. Покупает все мои стихи по 50 копеек строку… Паршивейшее время. Рисую (изворачиваюсь) начальниковы портреты. В голове разворачивается „Война и мир“, в сердце — „Человек“».
Лиля Юрьевна позже вспоминала: «…Мои отношения с О. М. перешли в чисто дружеские, и эта любовь не могла омрачить ни мою с ним дружбу, ни дружбу Маяковского и Брика. …Они стали необходимы друг другу… Все мы решили никогда не расставаться и прожили жизнь близкими друзьями».
Революция 1917 года была принята Маяковским сразу и безоговорочно. Он считал, что футуризм в искусстве является прямой аналогией роли большевиков и пролетариата в истории и политике. Организовал группу «Комфут» (Коммунистический футуризм; 1918 г.).
Под влиянием революционных событий Маяковский настойчиво ищет новые формы, жанры, темы, работает над агитплакатами РОСТА: «…Пишу и рисую. Сделал тысячи три плакатов и тысяч шесть подписей». «Окна РОСТА» становятся лабораторией, в которой он, по собственным словам, освобождал стих «от поэтической шелухи на темах, не допускающих многословия». Стремясь использовать все художественные средства для поддержки нового государства, пропаганды новых ценностей, Маяковский пишет злободневную сатиру, стихи и частушки, пьесу «Мистерия Буфф».
В 1919 году семейство Брик, членом которого стал Владимир, перебралось в Москву. Они поселились в крохотной комнатке в Полуэктовом переулке, на двери повесили табличку: «Брики. Маяковский». Такие таблички будут красоваться на дверях всех их квартир до самой смерти поэта. Они жили втроём, вернее вчетвером, как писал потом Маяковский в поэме «Хорошо!»: «Двенадцать квадратных аршин жилья. Четверо в помещении — Лиля, Ося, я и собака Щеник».
В 1919–1925 годах Маяковский много пишет, деятельно участвует в газете «Искусство коммуны», в 1923 году создаёт объединение «Левый фронт искусств» (ЛЕФ), в которое входят писатели, художники, театральные и кинорежиссёры, архитекторы, издаёт журналы «ЛЕФ» (1923–1925) и «Новый ЛЕФ» (1927–1928). Много путешествует по Европе, СССР, едет в США. Он становится глашатаем нового искусства в новой стране.
В это время отношения Лили и Маяковского стремительно ухудшались. Она пускалась из одной любовной истории в другую, а он начал уставать от её непостоянства. Однако жить продолжали вместе — главным образом, благодаря Осипу Брику, который понимал, что без Маяковского их семья просто не выживет…
1926 год. Поэт только что вернулся из Америки и рассказал Лиле, что в Нью-Йорке у него был роман с русской эмигранткой Элли Джонс и теперь она ждёт от него ребёнка. Брик ответила: «Знаешь, Володя, пока тебя не было, я решила, что наши отношения пора прервать». В эту ночь Маяковский написал Элли: он окончательно убедился, что никого, кроме Лили, не любил и никогда полюбить не сможет. Что касается ребёнка, то он, конечно, примет на себя все расходы…
В 1927 году у Маяковского устанавливаются серьёзные отношения с Натальей Брюханенко. В Ялту, где отдыхала влюблённая пара, немедленно полетело отчаянное Лилино письмо: «Ужасно крепко тебя люблю. Пожалуйста, не женись всерьёз, а то меня ВСЕ уверяют, что ты страшно влюблён и обязательно женишься!». И Владимир снова возвращается к Лиле.
В 1928 году Маяковский едет в Ниццу, чтобы встретиться с Элли Джонс и в первый и последний раз увидеть свою дочь. В Париже, куда поэт приехал из Ниццы, он познакомился с эмигранткой Татьяной Яковлевой, моделью Дома Шанель, и влюбился в неё сразу и всерьёз, как когда-то в Лилю. Вернувшись в Москву, он рвался назад, в Париж, слал телеграммы: «По тебе регулярно тоскую, а в последние дни даже не регулярно, а ещё чаще»; «Тоскую по тебе совсем небывало». Лиля тоже не находила себе места, но от ревности — раньше Маяковский так писал только ей. Поэт пишет стихотворение «Письмо товарищу Кострову о сущности любви» и посвящает его Яковлевой. Для Лили это означало измену.