Несколько лет молодой актёр откровенно скучал: ТРАМ выпускал всего два-три новых спектакля в год, и серьёзных ролей для Райкина не находилось. И только после того как Аркадий заменил заболевшего актёра в спектакле «Начало жизни», о нём заговорили. На следующий день об игре Аркадия положительно отозвался журнал «Искусство и жизнь». Среди прочего в рецензии были такие слова: «Райкин проводит свою роль эстрадно». Как же относиться к этим словам? С одной стороны, критик был явно удовлетворён игрой начинающего артиста. А с другой — эстрада и конферанс в актёрских кругах всегда считались чем-то не слишком серьёзным. Главное для актёра — выйти на театральную сцену и, как говорится, «сыграть Гамлета и умереть». А эстрадные номера — это так, искусство второго сорта.
Наверняка Райкина пытались отговорить, и всё-таки он решил попробовать свои силы на эстраде. Поначалу ему пришлось довольствоваться выступлениями на студенческих вечерах и в рабочих клубах. Пробиться на большую сцену Аркадию снова «помогла» болезнь коллеги. Летом 1938 года заболел конферансье эстрадного театра Сада отдыха, и Райкина попросили его подменить.
Аркадий Исаакович не боялся экспериментировать и выходить за привычные рамки и шаблоны. Что из себя представлял «стандартный» конферансье? Громкоголосый и развязный остряк, бодрым до тошноты голосом представлявший артистов и иногда выступавший с примитивными эстрадными номерами. Совершенно по-другому видел конферанс Аркадий Райкин. К зрителю выходил молодой приятный человек, весёлый и открытый, но при этом немного застенчивый и лиричный. Ему достаточно было всего нескольких реплик, чтобы расположить к себе зрителя. «Вы все сидите, и я сяду», — артист брал стул и становился для зрителя душевным и чутким собеседником.
В том же 1938 году состоялся кинодебют Аркадия Райкина — актёр снялся в фильмах «Огненные годы» и «Доктор Калюжный». А в 1939-м к Райкину пришла всесоюзная слава. Артист завоевал первую премию на 1-м Всесоюзном конкурсе артистов эстрады, выступив с номерами «Чарли Чаплин» и «Мишка». Вскоре Аркадия Исааковича пригласили в труппу только что созданного Ленинградского театра эстрады и миниатюр. А через месяц актёр получил ещё одно приглашение, пожалуй, одно из самых важных в своей жизни. Райкина включили в группу артистов, которая должна была выступать на концерте, посвящённом шестидесятилетию Сталина. Как говорил сам артист, «естественно, что ни вопросов, ни возражений тут быть не может». Концерт этот готовился с особой тщательностью, на репетициях артисты до мелочей отрабатывали свои номера. Но утром 21 декабря, накануне торжественного мероприятия, артистам сообщили, что концерт из-за занятости вождя отменяется. Райкин уехал выступать в Дом актёра, а когда вернулся в гостиницу, узнал, что концерт всё-таки состоялся. «Признаюсь, я огорчился, — вспоминал Аркадий Исаакович. — Ни разу не был в Кремле. Не видел Сталина. Но делать нечего! Лёг и по молодости быстро уснул. Среди ночи меня будит телефонный звонок. Включаю свет, смотрю на часы — пять. По телефону — короткий приказ: „Быстро одевайтесь. Едем в Кремль“». Оказалось, что первый концерт давно закончился, но юбиляр и гости расходиться не собирались, и их надо было чем-то занять. Райкин, как всегда, блестяще выступил и удостоился тоста от самого Сталина. «За талантливых артистов, вот вроде вас!» — сказал вождь и поднял бокал со своим любимым грузинским вином. Позже Райкин ещё не раз встречался со Сталиным, выступал на правительственных концертах, а когда Сталин не мог присутствовать на концертах артиста, то присылал ему письмо с извинениями. «Летом 1942 года наш театр вернулся в Москву из поездки по Дальнему Востоку, — рассказывал Аркадий Райкин. — Нас попросили выступить для воинских частей, охраняющих Кремль. После некоторого колебания я послал Сталину записку с приглашением посмотреть наш спектакль. Обещал, что он увидит и смешное, и серьёзное. На следующий день мне принесли ответ в розовом конверте. В нём лежала моя записка. Поверх неё от руки было написано: „Многоуважаемый тов. Райкин! Благодарю Вас за приглашение. К сожалению, не могу быть на спектакле: очень занят. И. Сталин“». В те времена такая записка очень много значила. Вообще для советского времени отношение артиста и власти — тема особенная. Сколько же талантов было погублено из-за того, что кто-то наверху, имевший право распоряжаться людскими судьбами, говорил: «Нет, это нам не нужно, это не наше». И всё, будь ты хоть сто раз талантлив, вырваться «за флажки» было невозможно.