Но если в Америке северной Дин Рид и близко не сумел подобраться к славе Пресли, то в южной части американского континента Дин быстро стал сверхпопулярным, его славе среди латиноамериканцев мог позавидовать и Элвис, и любой другой певец в мире. Первой страной, которую покорил Дин, была Чили. В 1961 году «Наш летний романс» стал самой популярной песней в этой стране. Видимо, в Дине крепко сидели ковбойские гены и прилагающаяся к ним страсть к перемене мест. Никому ничего не сказав о своих планах, он уехал в Южную Америку. После нескольких концертов в каждом чилийском городе его встречала восторженная толпа: «Вива, Дин! Вива, Дин!». Дальше были Бразилия, Перу, Аргентина — и везде ему сопутствовали неизменный успех и любовь публики. Он стал своим для Южной Америки, а Южная Америка для него — второй родиной. «Южная Америка изменила мою жизнь. Там справедливость и несправедливость, богатство и бедность видны невооружённым глазом, — рассказывал Дин. — Они настолько очевидны, что вы не можете не занять определённой позиции. Я не был ни капиталистом, ни слепцом. Именно там я стал революционером». Да, Дин из обычного певца превратился в трибуна, защищающего бедных и беспощадного к богатым. Его типичный концерт включал песни о любви, за которыми следовала политическая речь, а затем гимн рабочих «Венсеремос!». Это вызывало гнев у всевозможных южноамериканских правительств и хунт. Стычки с полицией происходили едва ли не в каждой стране, где он выступал, Рида неоднократно арестовывали, депортировали, ему запрещали въезд.
В Советский Союз Дин Рид впервые приехал в 1966 году. И буквально сразу же он стал своим, причём и для властей, и для публики. В ходе первого турне по СССР Дин дал концерты в тридцати городах и везде собирал полные залы. Он выступал и в Большом театре, где зрители устроили ему 25-минутную овацию, и просто на улицах, как, например, в Одессе, где на Приморском бульваре он за несколько минут собрал огромную толпу. Советские зрители влюбились в красивого и обаятельного парня, его песни моментально стали шлягерами, которые слушали буквально все. Конечно, популярности Дина Рида способствовала сама необычность ситуации — человек из самого сердца «империалистического логова», американец, и вдруг говорит, что «СССР — это лучшая в мире страна», и искренне восхищается бесплатной медициной, образованием и всеми остальными преимуществами социалистического строя. И даже если простой советский зритель понимал, что на самом деле всё не так замечательно, как думает этот улыбчивый американский парень, всё равно такая искренность была очень приятна. Но не только этим «брал» Дин Рид. Он действительно пел хорошие песни, обладал прекрасными артистическими данными и, самое главное, буквально за несколько минут после начала концерта умел расположить к себе публику. Всё это плюс благоволение власти обеспечило Дину невероятную популярность, с которой в 60–70-е годы могли поспорить очень немногие советские артисты, не говоря уже об иностранцах. Фирма «Мелодия» выпустила несколько миллионов экземпляров пластинок с песнями Рида, а в 1979 году Дин стал единственным американцем, удостоенным премии имени Ленинского комсомола.
Во время своих турне по Советскому Союзу Дин выступал и на лучших концертных площадках страны, и в «медвежьих углах», где до него вообще не видели ни одного иностранца. Особенно Дину запомнилась его поездка по строящейся Байкало-Амурской магистрали, о которой был снят документальный фильм «Я желаю вам счастья». «Мой соотечественник Джон Рид написал знаменитую книгу о России „Десять дней, которые потрясли мир“. И хотя я, в отличие от своего однофамильца, не писатель, я бы мог написать небольшую книжку под названием „Девятнадцать дней на БАМе, которые потрясли Дина Рида“». Увидел он, правда, и местную «экзотику», ту, которую, по понятным причинам, власти показывать не стремились. «По трассе БАМа мы ехали в литерном поезде начальника магистрали, — рассказывал в интервью еженедельнику „Аргументы и факты“ переводчик Олег Смирнов, постоянно сопровождавший Дина в его поездках по СССР. — Поезд шёл медленно — рельсы только положили. Вдруг видим: по тайге человек идёт в рваной телогрейке и треухе. Летом! А вокруг на 200 вёрст никакого жилья. Дин спросил: кто это там? А это, говорят ему, зэк. У него, скорее всего, пожизненный срок. Такие весной убегают, всё лето по тайге бегают, а зимой обратно, на зону».