Многое пришлось пережить на своем веку как Успенскому собору, так и всему Печерскому монастырю. Не раз он разрушался супостатами, шедшими с войной на киевскую землю. Варвары остаются варварами вне зависимости от времени, будь то в веке XI, или в XXI столетии. В первый раз монастырь серьезно пострадал в 1096 году после набега на Киев половцев. Пришлось братьям заботиться о защите обители, в 1182–1187 годах церковь была ограждена кирпичной стеной толщиной более двух метров и высотой в пять метров. Длина этой стены составляла около километра, по всей ее протяженности наверху были размещены боевые площадки. Однако такие мощные для своего времени укрепления не спасли Печерский монастырь от нашествия татаро-монгольских орд хана Батыя в 1240 году. Полностью был разрушен Успенский собор, сильно пострадали другие постройки монастыря. Одни монахи были убиты, другие же были вынуждены скрываться в окрестных лесах.
Жизнь в обители вскоре возобновилась, вновь был отстроен Успенский собор. Но монгольские орды не оставляли в покое Киев и его святыни. В 1399 и 1416 годах Печерский монастырь вновь был практически полностью разрушен войсками хана Эдигея. В 1470 году киевский князь Симеон Олелькович восстановил и по-новому украсил Печерский монастырь. Однако труды мастеров вновь были уничтожены. В 1483 году крымский хан Менгли-Гирей во время набега на Киев сжег и ограбил монастырь. А спустя четыре с лишним столетия у Батыя, Эдигея и Менгли-Гирея нашлись «достойные последователи». Большевики лавру хоть и не разрушали, однако распоряжались ею по-своему. 29 сентября 1926 года ВУЦИК и Совет Народных Комиссаров УССР приняли постановление «О признании бывшей Киево-Печерской лавры историко-культурным государственным заповедником и о превращении ее во Всеукраинский музейный городок». К 1929 году братия была полностью выселена из монастыря, часть монахов были расстреляны.
Все-таки Киево-Печерской лавре в какой-то степени повезло. Ее хотя бы не постигла судьба тысяч монастырей и храмов, разрушенных за годы советской власти. В 30-х годах XX века на ее территории располагались крупнейшие музеи Украины: книги и книгопечатания, украинского народного декоративно-прикладного искусства, театрального, музыкального и киноискусства Украины. Но на что не решились большевики, сделали гитлеровские захватчики. 3 ноября 1941 года немецкие оккупанты разграбили и взорвали Успенский собор.
В 1942 году деятельность Печерского монастыря была восстановлена (хотя лавра в тот момент лежала практически в руинах). Некоторое время советская власть «милостиво» не трогала лавру, но в 1961 году монастырь вновь был закрыт.
1988 год стал годом возрождения Киево-Печерской лавры. В связи с празднованием 1000-летнего юбилея крещения Киевской Руси согласно постановлению Совета министров УССР украинскому экзархату Русской православной церкви была передана территория Дальних пещер со всеми наземными и подземными сооружениями, а через два года — территория Ближних пещер. А в 2000 году был наконец-то полностью восстановлен почти шестьдесят лет лежавший в руинах Успенский собор.
Но вернемся назад, к истокам становления Киево-Печерской лавры. Как мы уже говорили, в 1060-х годах братия перешла из выкопанных на склонах Днепра пещер в наземный деревянный монастырь. Однако пещеры не только не потеряли своего значения для жизни монастыря и его обитателей, а постоянно расширялись. О протяженности печерских подземных сооружений существует масса легенд, воображение побывавших там людей рисует длиннейшие ходы, которые якобы связывают Киево-Печерскую лавру с другими монастырями Киева, Киевской и даже Черниговской областей. Например, итальянский путешественник Алессандро Гваньини, побывавший в Киеве в 1581 году, писал об огромных пещерах под Киевом, которые, «как свидетельствуют некоторые, тянутся на 80 миль». А польский географ Станислав Сарницкий утверждал, что пещеры «прокопаны аж до Новгорода Великого». Конечно же, пещеры не простираются так далеко, но подземелья Киево-Печерской лавры действительно уникальны.
«Преподобнии и богоноснии отцы наши Печерскии, зде телесы вашими на ложах почивающии, молитвенницы о всем мире преславнии, молите Бога о мне грешнем, да сохранит мя Своею благодатию, и да просветит помраченный грехми ум мой светом божественного познания, и по кончине моей да сподобит мя Царствия Своего Небеснаго». Эту молитву должен прочитать каждый человек при выходе из пещер. После завершения строительства Успенского собора Ближние и Дальние пещеры стали местом уединения подвижников и местом погребения закончивших свой земной путь монахов. В Ближних пещерах первым был погребен в 1073 году преподобный Антоний, а в Дальних — преподобный Феодосий в 1074 году.