В общем, в то время считалось, что достойных противников у Алехина нет. Никто не верил и в успех школьного учителя из Голландии Макса Эйве, который в 1935 году решил оспорить чемпионское звание. Некоторые любители шахмат даже перестали следить за ходом встречи после 7-й партии, когда Александр повел со счетом 4:1. Но затем в матче наступил перелом – Эйве сравнял счет, а затем вышел вперед, одерживая одну победу за другой. В последних четырех партиях (по регламенту матч состоял из 30 партий) Алехину нужно было набрать 3 очка. Он выиграл одну партию, но большего ему достичь не удалось. В итоге матч завершился со счетом 15,5:14,5 в пользу Макса Эйве.
Причина проигрыша Алехина кроется, скорее всего, вне шахмат. Во время матча Алехин находился в состоянии депрессии, от которой пытался избавиться традиционным русским способом – водкой. В середине матча он почувствовал себя нехорошо и перед 21-й партией попросил тайм-аут. Но главный судья Кмох (кстати, большой друг Эйве) неожиданно отказал, сославшись на совершенно несуразную для шахмат причину: «Мы не можем заставлять зрителей ждать!» Кроме того, матч проходил в Голландии, на родине претендента. Помощников у Эйве было хоть отбавляй, тогда как единственный консультант Алехина мастер Ландау сбежал прямо во время матча! В общем, как горько шутил Александр Александрович, единственным его помощником был… сиамский кот по кличке Чесс, многие годы сопровождавший Алехина на всех шахматных турнирах.
Перед матчем-реваншем ситуация была обратной – Макс Эйве считался безусловным фаворитом, тогда как в победу Александра Алехина верил только сам Алехин. Матч, состоявшийся в октябре– декабре 1937 года, показал безусловное превосходство Алехина. Он победил с разницей в 6 очков (15,5:9,5) и вернул себе звание чемпиона мира.
В 1938–1939 годах Алехин вел переговоры о проведении чемпионских матчей с Капабланкой и советскими гроссмейстерами Саво Флором и Михаилом Ботвинником. Капабланка вновь выдвинул неприемлемые условия (на этот раз финансовые), а переговоры с Флором и Ботвинником были прерваны из-за начавшейся Второй мировой войны.
Начало войны застало Алехина в Южной Америке, где он сыграл ряд показательных турниров. В январе 1940 года он вернулся в Европу, провел несколько месяцев в Португалии, а затем переехал во Францию. Он не мог остаться в стороне, когда на его родину (а Франция стала для Алехина второй родиной) напали гитлеровские войска. Лейтенант Александр Алехин пополнил ряды французской армии в качестве переводчика. К сожалению, Франция долго не продержалась. Алехин оказался на оккупированной немцами территории и, чтобы выжить, вынужден был пойти на сотрудничество с нацистами. Алехин играл с немецкими шахматистами, писал статьи на шахматные темы для выходящих в Париже фашистских газет. Его потом осуждали за это, а что он мог сделать, славянин на оккупированной территории, жена которого к тому же была еврейкой?
В 1941 году Алехин начал переговоры с Капабланкой о новом матче за звание чемпиона мира. После первого матча они стали врагами, но на этот раз великий кубинец пошел навстречу своему сопернику. Война полностью разорила Алехина, и, понимая это, Капабланка согласился на весьма скромные финансовые условия их встречи. Но этому матчу так и не суждено было состояться – в 1942 году Капабланка умер.
В 1943 году под предлогом участия в турнире Алехин перебрался в Испанию, а затем переехал в Португалию. После окончания войны в Европе возобновилась шахматная жизнь. Надеялся на лучшее и Алехин, ему прислали приглашения на турниры в Лондоне и Гастингсе, участие в которых позволило бы ему улучшить финансовое положение. Но неожиданно приглашения были аннулированы. Группа шахматистов во главе с Эйве выдвинула против Алехина обвинения в сотрудничестве с гитлеровцами и антисемитизме. Причиной этих обвинений стали статьи в фашистской газете «Паризер Цайтунг» якобы за подписью Алехина. Великий шахматист своего авторства не отрицал, но объяснял, что писал только о шахматах, а все антисемитские высказывания были добавлены немецкими редакторами. В конце концов большинство членов шахматного сообщества поверило Алехину, хотя это не изменило его бедственного положения.
В начале 1946 года возобновились переговоры о проведении матча за звание чемпиона мира между Алехиным и Михаилом Ботвинником. Алехин воспрял духом и даже бросил пить. Находясь в португальском городе Эшторил, он усиленно готовился к матчу и собирался «своей игрой удивить весь шахматный мир». Было получено одобрение советского руководства, а 23 марта 1946 года в Лондоне состоялось заседание Британской шахматной федерации (под эгидой которой должен был пройти матч), где вопрос о проведении встречи Алехин – Ботвинник также был решен положительно…