В таких вопросах, как, например, гражданские свободы, Кеннеди был очень непоследователен. Он остерегался крайне правых политических деятелей. Он, например, предпочел уклониться от борьбы с реакционным сенатором Джозефом Маккарти, который в начале 50-х годов развернул «поход за ведьмами» и обвинил сотни американских государственных служащих и политических деятелей в том, что те «являются коммунистами» или «сочувствуют» им. В обстановке антикоммунистической истерии с помощью таких методов американская реакция пыталась надеть смирительную рубашку не только на прогрессивных людей, но и на «не в меру активных» либералов. Вместе с тем Кеннеди заявлял, что в сенаторе Маккарти «что-то есть», а в ответ на намеки, что он, Кеннеди, не является истинным либералом, бросил фразу: «Я вовсе не либерал… я не в ладах с ними».
Не выступая против маккартизма, глубоко возмутившего всю прогрессивную Америку, Кеннеди в то же время не шел на явное сближение с ультрареакционерами в конгрессе. Он зачастую не соглашался с критикой политики правительства США представителями правого крыла. Эти люди требовали от правительства еще более активной антикоммунистической и антисоветской политики. Они заявляли, что правительство демократов является «некомпетентным и расточительным». В отличие от многих республиканцев и южан-диксикратов, Кеннеди видел в американском государственном аппарате надежный рычаг, с помощью которого монополистический капитал США более или менее эффективно проводит в стране и за ее пределами свои интересы. Однако Кеннеди считает крайне необходимой более полную «полезную отдачу» от политики американского правительства.
После нескольких лет службы в палате представителей Джон Кеннеди начинает подумывать о том, чтобы сделать следующий шаг по политической лестнице. У него постепенно созревает решение подготовить почву для своего выдвижения сенатором от штата Массачусетс. Этой цели он добивается с большим упорством, совершая десятки агитационных поездок. К началу 1952 года Кеннеди, например, уже выступил на митингах в сотнях городов и поселках штата.
Вместе с тем Кеннеди «знает свое место» и поэтому дорогу крупным политическим деятелям, как говорится, не перебегает. Прежде чем решиться на борьбу за место сенатора от штата Массачусетс с известным республиканским сенатором Лоджем, Кеннеди покорно ожидает решения губернатора штата Массачусетс Девера.
Поразмыслив, Девер приходит к выводу, что самому ему выступать против опытного Лоджа рискованно: можно потерять пост губернатора и не попасть в сенат. И он предлагает Кеннеди бороться вместо него за место в сенате. Кеннеди принимает это предложение.
Решение Кеннеди бороться с Лоджем многим, в том числе даже родственникам, показалось верхом неосторожности. Было известно, что Лодж обладает хорошими связями по всему штату. Кеннеди придерживался другого мнения. Он верил в силу своей избирательной машины, в силу денег. И хотя у Лоджа их было не меньше, чем у Кеннеди, тем не менее тот решил Есту-пить в борьбу.
В подготовке избирательной кампании Джона Кеннеди в штате Массачусетс принимал участие весь клан Кеннеди, даже его мать Роза. Она проявила себя недюжинным оратором и всегда тонко оценивала ситуацию. Выступая перед избирателями итальянского происхождения, Роза Кеннеди обязательно произносила несколько слов по-итальянски. В Дорчестере с теплотой вспоминала годы, проведенные в тамошней школе. Когда же место проведения митинга не позволяло матери Кеннеди использовать для расположения к себе слушателей данные своей биографии, она доверительно говорила присутствующим на встрече женщинам: «А теперь позвольте рассказать вам о новых модах, которые я в прошлом месяце видела в Париже».
Как заметил один из друзей Кеннеди, «бедный Лодж в общем-то не имел шансов на победу. Кеннеди напоминали танковую дивизию, продвигавшуюся по всему штату». Члены клана вложили в избирательную кампанию Джона Кеннеди в общей сложности 70 тыс. долл. В избирательный фонд Кеннеди также поступило более 200 других вкладов по тысяче долларов.
Избирательная штаб-квартира Кеннеди в Бостоне действовала как хорошо отлаженный механизм Специалисты по рекламе разрабатывали программы телевизионных передач, агитировавших за избрание Кеннеди. По всему штату книжные фургоны развозили тысячи экземпляров журнала «Ридерс дайджест» со статьей «Спасение», в которой рассказывалось о мужестве, проявленном Кеннеди во время войны. Для агитаторов, работавших на Кеннеди, был подготовлен специальный справочник, в котором обыгрывались сведения о голосовании Кеннеди в конгрессе. По всему штату семейством Кеннеди устраиваются приемы.