После окончания первого курса университета Джон Кеннеди совершает поездку по странам континентальной Европы. Перед его глазами проходят пестрые картины европейской жизни кануна второй мировой войны.
Летом 1937 года в письме своему отцу из Испании Джон отмечает: «95% населения США находятся почти полностью в неведении о положении в этой стране». Говоря о настроениях среди знакомых ему американцев в отношении гражданской войны в Испании, Кеннеди признает, что большинство из них «поддерживают Франко». Он с удивлением обнаруживает, что в республиканской Испании многое делалось для блага народа. В своем дневнике Джон пишет, что «настроен прореспубликански в отношении войны в Испании». Однако это его сочувствие республиканцам, боровшимся против объединенного фронта сил фашизма, вскоре исчезло. По признанию самого Кеннеди, он «охладел» к республиканскому режиму в Испании. В целом Джон Кеннеди не сумел правильно разобраться в реальной ситуации в Европе. Так, он считал, что для Германии и Италии фашизм является «естественным состоянием». (Для США и Англии, по его мнению, естественным состоянием являлась «демократия».)
В конце 1937 года президент Рузвельт назначает Джозефа Кеннеди послом в Великобританию. В своих донесениях Рузвельту новый посол расхваливал пресловутую политику «умиротворения» правительства Чемберлена. Советуя Рузвельту не ввязываться в назревавший в Европе военный конфликт, Джозеф
Кеннеди давал президенту совет «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». Поражение Франции весной 1940 года усилило изоляционистские настроения Джозефа Кеннеди.
Пользуясь представившейся возможностью, Джон Кеннеди проводит в Лондоне и во Франции почти все свои каникулы. Во время поездок из Лондона во Францию на отдых Джон не отличался особой осторожностью. Однажды он арендовал старый автомобиль для того, чтобы побыстрее добраться с приятелем из Парижа до Ривьеры на вечеринку. Вообразив себя лихим водителем, Кеннеди так разогнал машину, что на одном из поворотов ее занесло, и она опрокинулась. Пропахав крышей метров десять поля, машина остановилась. Внутри ее царил полный хаос. В наступившей тишине раздался голос Кеннеди, обращавшегося к своему попутчику: «Ну, приятель, похоже, что нам не удалось поспеть туда вовремя»…
Кеннеди приходится по душе образ жизни английского высшего света. Одним из его ближайших друзей становится аристократ Дэвид Ормсби-Гор, впоследствии, когда Кеннеди стал президентом, назначенный английским послом в США. Джон Кеннеди много читает, проглатывая одну за другой книги идеологов британской буржуазии. Он проникается уважением к Англии вигов.
Любимой книгой Кеннеди в тот период была книга лорда Дэвида Сесиля «Мельбурн» - история деятельности Вильяма Лэмба, одного из премьер-министров королевы Виктории. В книге описывалась деятельность группы политических деятелей, чем-то напоминавших клан Кеннеди. Джон Кеннеди восхищается энергией Мельбурна, разнообразием его приемов борьбы со своими противниками, а также искусством даже в сложнейших политических ситуациях достигать компромиссов.
В характере Кеннеди начинает преобладать консервативная осторожность. Он восхищен книгой Джона Бьюкена «Путь пилигрима». И это вполне понятно. Бьюкен считал идеалом людей типа Бэрка и Бальфура, которые не стали бы уничтожать «все здание лишь потому, что кое-где растрескалась штукатурка». Кеннеди нашел у Бьюкена высказывание, принадлежавшее лорду Фолкленду, которое он любил впоследствии цитировать: «Когда менять не надо - менять не следует».
Другим «героем» Кеннеди становится лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона Черчилля. С самим Уинстоном Черчиллем Джон Кеннеди длительное время так и не встречался. (Только перед тем, как стать президентом США, отдыхая на юге Франции, Кеннеди был однажды приглашен отобедать на яхте богатого греческого судовладельца Онассиса. На встрече присутствовал и Черчилль. Это был уже дряхлый старик, и, как впоследствии вспоминал Кеннеди, беседы между ними не получилось).
Однако У. Черчилль также произвел на Кеннеди впечатление тем, что энергично отстаивал интересы английской буржуазии, проявляя верх политической изворотливости в борьбе с ее империалистическими соперниками. Такая настойчивая и гибкая защита интересов буржуазии своей страны нравилась Кеннеди.