Гамбург считался вторым после Берлина городом Германии. Старый ганзейский город с богатой духовной жизнью хорошо принял нового дирижера. Оперный театр имел прекрасных музыкантов, среди которых Малер нашел искренних друзей и поклонников, в частности, Й. Б. Фёрстера, впоследствии выдающегося чешского композитора, и его жену, прекрасную певицу Б. Фёрстер-Лаутерер; концертмейстером был совсем юный Бруно Вальтер, ставший позднее одним из крупнейших дирижеров мира, большим другом и страстным пропагандистом творчества Малера.
Вокруг Малера сложился кружок единомышленников в искусстве. Музыкант умел создать вокруг себя своеобразную атмосферу высокого напряжения, которая рождала спектакли, становившиеся событиями музыкальной жизни страны. Скоро к Малеру пришло всеобщее признание. Знаменитый дирижер и пианист Г. фон Бюлов, бывший предметом глубочайшего восхищения Малера, преподнес ему лавровый венок с надписью: «Пигмалиону Гамбургской оперы — Ганс фон Бюлов». Чайковский, побывавший в Гамбурге в 1892 году на постановке «Евгения Онегина», был от нее в восторге. Усилиями Малера были поставлены такие редкие на европейских сценах оперы, как «Демон» Рубинштейна, «Проданная невеста», «Далибор» и «Две вдовы» Сметаны, «Джамиле» Визе, «Аптекарь» Гайдна. Основу репертуара составляли оперы Вагнера, Моцарта и Верди.
Значительно сложнее обстояло дело с творчеством. Между многочисленными и хлопотливыми занятиями композитор находил время для вокальных миниатюр — в эти годы создаются песни на тексты из сборника народных немецких песен и баллад писателей-романтиков начала XIX века А. фон Арнима и К. Брентано «Чудесный рог мальчика». На протяжении многих лет Малер обращается к этому неиссякаемому источнику жемчужин народного творчества. Песни становятся своего рода музыкальным дневником композитора и вместе с тем — лабораторией, в которой созревают особенности его стиля. Именно там композитор вырабатывает основные типы симфонического тематизма — патетико-драматический, лирико-романсный, народно-песенный, гротескно-стилизованный. Каждая из этих песен — маленький шедевр, непревзойденный по выразительности мелоса, точности найденных красок. Однако приступить вплотную к более крупному замыслу у музыканта не находится времени. Семь лет он вынашивает свою Вторую симфонию, задуманную еще в Касселе, как непосредственное продолжение Первой — осмысление жизни героя после его смерти. Премьера симфонии состоялась лишь в 1895 году, и с этого времени, несмотря на продолжавшиеся разногласия среди критики, Малера уже нельзя было считать только дирижером, на досуге развлекающимся сочинением. Стало ясно, что в музыкальной жизни произошло крупное событие.
В том же году произошло еще одно событие, уже в личной жизни музыканта: в труппу гамбургского театра была приглашена молодая талантливая певица Анна Мильденбург. К тому времени театр был расколот интригами, и против Малера сложилась партия, которая стала восстанавливать новенькую, запугивать тираническим характером дирижера. Однако у девушки хватило понимания того, что требования Малера, порой действительно казавшиеся чрезмерными, направлены на развитие ее таланта, на наилучшее воплощение роли. Ей привелось много заниматься непосредственно с дирижером, который почувствовал в певице подлинную увлеченность музыкой и благодарный материал для развития. Вскоре молодых людей связала не только музыка — они обручились. Умная и чуткая певица была посвящена во все творческие планы художника, разделяла его горение новым замыслом — Третьей симфонией. Однако браку не суждено было осуществиться. Композитор, тоскующий по верной спутнице жизни, которая разделила бы с ним судьбу, объяснял одному из друзей: «Одиночество для меня важнее всего, все в моем творчестве от него зависит. Таким образом, моя жена должна согласиться, чтобы я жил далеко от нее, например, она в первой, а я — в шестой комнате с отдельным входом. Она должна согласиться и с тем, чтобы появляться у меня в определенное время… Наконец, она не имела бы права не только обижаться на меня, но и вообще замечать какую-либо отчужденность, холодность или упадок настроения… Короче, она должна была бы обладать такими качествами, которых не найдешь у самой лучшей и самоотверженной женщины». Анна меньше других подходила к этой роли. Ей — артистке — постоянно нужна была помощь Малера, его внимание. Ей нужен был наставник, руководитель, который не считался бы ради нее со временем.