Ивангородцы изнемогали в неравной борьбе. Несколько месяцев крепость осаждали шведы. Затем к городу подошел пан Лисовский с отрядом. Горожане не поверили его дружеским заявлениям и заперли перед ним ворота.
Наконец их призывы о помощи были услышаны. В город прибыл воскресший «Дмитрий» собственной персоной. Три дня ивангородцы палили из пушек в честь долгожданного спасителя. Простым людям «царек» казался своим человеком. Иноземцы находили его смелым и находчивым краснобаем. В самом деле, «вор» без устали повторял историю своего спасения всем желающим. Он был зарезан в Угличе, но избежал смерти. Его изрубили и сожгли в Москве, но и тогда он восстал из мертвых. Его обезглавили в Калуге, но вот он — жив и невредим стоит перед всеми.
Добившись признания в Ивангороде, самозванец тотчас завязал тайные переговоры с псковичами. Нигде социальная борьба не приводила к столь решительным результатам, как во Пскове. Подняв восстание против царя Василия Шуйского, «меньшие люди» изгнали из города воевод, дворян и лучших людей. После свержения Шуйского семибоярщина так и не смогла добиться покорности от псковичей. Город отказался от присяги в пользу королевича Владислава. Весть о гибели Лжедмитрия II посеяла тревогу в псковских низах. Но сторонники калужского «царька» воспрянули духом, едва прослышали о появлении «государя» в Ивангороде. Псков не сразу освоился с невероятной новостью, и казаки, очертя голову бросившиеся в новую авантюру, принуждены были хитрить. Атаманы объявили о сборе в поход, и их сотни в боевом порядке покинули Псков. Едва за спиной у казаков захлопнулись крепостные ворота, отряд развернулся и помчался к Ивангороду. Прибыв в Ивангород, казаки уверили Матюшку в том, что Псков примет его с распростертыми объятиями. «Царек» поверил им и в начале июля разбил свои бивуаки в псковских предместьях. Его посланцы потребовали ключи от города. Псковичи долго советовались, как быть. В конце концов они решили, что проживут и без «царька».
Матюшка окончательно испортил дело после того, как велел захватить городское стадо и на славу угостил свое воинство. Шесть недель самозванец маячил у стен крепости, а затем внезапно исчез. Его спугнули шведы. По Новгородской дороге к Пскову приближались шведские отряды и ополчение новгородских дворян. К ним присоединилось немало псковских помещиков. Меньшие люди Пскова знали, что их не пощадят в случае поражения, и решительно отвергли все предложения о сдаче. «Новгородское государство» тщетно убеждало псковичей последовать его примеру и отдаться под покровительство Швеции. Псковский народ решительно отверг путь предательства. Не для того псковичи восстали против Владислава, чтобы признать над собой власть шведского королевича.
При поддержке новгородских и псковских дворян шведы попытались силой овладеть непокорным городом.
8 сентября 1611 г. они взорвали крепостные ворота и устремились на приступ со стороны реки Великой. Наемники помнили о «новгородском взятии» и предвкушали легкую победу. Они готовились разграбить древний город. Но псковичи давно изгнали из своего города всех, кто мог оказать помощь врагам. И потому шведские солдаты не добились тут успеха. Приступ был отбит. Пять недель неприятель осаждал крепость, а затем отступил к Новгороду.
Вскоре Псков подвергся нападению с запада. Король Сигизмунд III направил против Пскова армию гетмана Ходкевича, стоявшую в Ливонии. Ходкевич осадил Псково-Печорский монастырь. В течение полутора месяцев тяжелые осадные пушки вели огонь по монастырским укреплениям. В нескольких местах стена крепости покрылась трещинами и осела. Но стрельцы, монахи и окрестные крестьяне, затворившиеся в монастыре, не теряли мужества. Отразив семь вражеских приступов, они вынудили Ходкевича снять осаду и отступить в Ливонию.
В Пскове установилось народовластие. Город давно заявил о поддержке земского освободительного движения. Горожане готовы были послать войско, чтобы ускорить освобождение Москвы. Но им пришлось самим запросить помощи у земского ополчения, чтобы выстоять в неравной борьбе. «Многие напасти на нас сходятся отовсюду, — писал псковский «мир» вождям ополчения, — а помощи ниоткуда нет!» «Совет всей земли» откликнулся на это обращение. В Псков выступил воевода Никита Вельяминов, а за ним Никита Хвостов с отрядом казаков.
Смерть Ляпунова развязала руки сторонникам самозванцев в подмосковном ополчении. Однако среди них не было единодушия. Шведы получили достоверную информацию о том, что Заруцкий старался убедить казаков избрать в цари Ивана Дмитриевича. Однако «царевич» был грудным младенцем, и все понимали, что править за него будет его мать Мнишек. Вдова двух самозванцев, однако, не пользовалась никакой популярностью в народе.