Когда королевич Владислав пошёл на Москву, Пожарский выступил из Калуги к Можайску. Князь в тяжелейших условиях вывел из окружения конницу князей Черкасского и Лыкова, несмотря на продолжавшие одолевать его местнические оскорбления. Серьезную помощь главному воеводе оказал em товарищ князь Григорий Константинович Волконский. Другие воеводы не могли выполнить столь сложной задачи, многие вообще спешили сдаться неприятелю. Города переходили в руки врага один за другим, с боем, а чаще без боя. Королевич с запада и гетман Сагайдачный с юга подошли к Москве.
Задержать Сагайдачного на рубеже Оки Пожарскому и Волконскому не удалось. Дмитрий Михайлович тяжко болел и в Серпухове совсем слёг, ожидали его кончины со дня на день. Царь отозвал его в Москву. Г.К. Волконский остался сдерживать Сагайдачного, с боями отступая к Коломне. Не раз его братья Фёдор и Пётр, командуя арьергардом, атаковали прорвавшихся казаков с саблями в руках. Всего полторы сотни храбрецов, все, как и воеводы, израненные, прибились в Коломну. Оттуда войско ушло в Москву: главный бой вновь предстоял под стенами столицы.
Бояре (из тех, кто не успел бежать из столицы) пребывали в страхе, за исключением отважных воевод, которым не давали достойного места при дворе и даже (при возможности) важных военных постов. Растерянный юный царь Михаил призвал Пожарского во дворец и осыпал наградами. Вручил воеводе золотой кубок, накинул на плечи соболью шубу, велел зачитать перечень его великих заслуг перед Отечеством. И назначил оборонять Арбатские ворота — главное направление удара врага.
Пример старого и больного князя, сражавшегося при обороне столицы «не щадя головы своей», ободрил молодых воевод и москвичей, вооружившихся на защиту своих очагов. В жестоком бою враг был отброшен от ворот, а затем отбит от Москвы. Владислав временно отказался от претензий на русский престол, а в конце 1618 г. поляки пошли на Деулинское перемирие. Пользуясь страхом московских бояр, они ценою перемирия всего на 14 лет и шесть месяцев удержали за собой Смоленск и множество других русских городов с уездами, населением, вооружением и всеми запасами.
Более Дмитрий Михайлович Пожарский в активных военных действиях не участвовал. Его ждал не менее серьёзный фронт — борьба с русским бездорожьем. Когда войска королевича Владислава отступили от Москвы, дороги России после Гражданской войны и интервенции лежали в запустении. Ямские слободы и станы запустели, сословие ямщиков было практически уничтожено. А ведь ямщики и ямские чиновники занимались не только использованием, но строительством и поддержанием дорог в проезжем состоянии — с использованием труда массы людей по ямской повинности! «Ямские деньга», на которые всё это делалось, были вторым по величине налогом в бюджете России — после военного налога, «стрелецких денег». Это не удивительно: целостность и жизнь огромной страны зависели от дорог, которые в наших природных условиях содержать непросто.
Подвиг Пожарского но восстановлению путей сообщения был велик. Он принял дорожную службу, когда вся Европейская Россия до Волги и Камы была разорена, а на многих ямах не оставалось ни единого человека. Зимой, по отзывам иностранных наблюдателей, по разбитым дорогам ещё можно было проехать 500 верст за трое суток. Но как только вскрывались ручьи и реки, движение становилось кошмаром. Проложенные в основном напрямик дороги Московского государства шли через заливные луга, топи, овраги и водные преграды, требовавшие массы искусственных сооружений. Только между Москвой и Смоленском путешественник насчитал в те времена 533 моста, не считая гатей и плотин. Они были уже починены, но пошедшие в дело плохо связанные толстые бревна не имели дощатых настилов, что делало передвижение на тяжелом экипаже крайне опасным.
То, что дорога стала проезжей, было заслугой 10-летней борьбы Пожарского с разрухой, чиновниками и самим правительством. Вложив саблю в ножны после отражения от Москвы
Владислава, Пожарский принял устройство ямов — пунктов дорожной и почтовой службы на бесконечных путях страны — в полное ведение Ямского приказа Князь взял на себя, как судью приказа, всю ответственность за функционирование русских дорог. Но если «вниз» он мог повелевать, то «вверху», где принимались дорожные законы, ему приходилось вести нескончаемую войну.
Прежде всего князь озаботился экономическими условиями для привлечения «охотников» в разгромленное Смутой сословие ямщиков. В 1619 г. было особым указом было подтверждено данное Иваном Грозным освобождение ямщиков от всех земских повинностей: «К городу камня, и извести, и лесу возить, и города и остроги делать, и мостов мостить, и с посадскими и с уездными людьми ни в какие подати тянуть и никакого изделия делать ямщиком не велено, а велено им гонять ямскую гоньбу». Это фундаментальное установление закрепило мысль, что поддержание ямской гоньбы по значению равно всем остальным земским повинностям. Оно хранилось как восстановленная после Смуты государева грамота Ивана IV, подтвержденная царём Фёдором Ивановичем, Борисом Годуновым, Михаилом и Алексеем Романовыми (последний раз — в 1657 г.), «и рудить её никому ни в чем не велено, а велено ходить но тому, как … написано».
В 1619—1620 гг. князь на несколько месяцев отказался от должности, но вскоре вновь возглавил Ямской и одновременно Разбойный приказ, которыми совместно управлял до середины 1628 г. Это сочетание ведомств объяснялось просто: Дмитрию Михайловичу нужно было восстановить функционирование дорог, одновременно очистив их от «лихих людей» и возродив ямскую службу.
Временный уход Пожарского из Ямского приказа долго оставался загадкой. Мы можем разгадать её с помощью трёх документов, появившихся в 1620—1621 гг., вскоре после того, как князь согласился вновь возглавить дорожное ведомство. Хорошо известно, что в условиях Гражданской войны, при слабых и нуждавшихся в привлечении сторонников правителях, дворянство закрепило за собой колоссальные земли. Вырвать их обратно было практически невозможно, но Пожарский как раз специализировался на невозможном. Демонстративно хлопнув дверью, он согласился вновь возглавить ведомство при условии, выполнение которого было с некоторым изумлением констатировано при патриархе Филарете:
«Которые ямские земли после московского разоренья розданы были в поместья и на оброк боярам, и окольничим, и дворянам, и приказным людям, — и те ямские земли из раздачи и из оброка по их государеву указу взяты и отданы к ямам по-прежнему. А впредь ямских земель в поместья и в вотчины никому отдавать не велено». Ямским судебником князя Пожарского было запрещено не только отбирать ямские владения, но и сдавать их на оброк: даже заброшенные станции — «оставленные ямы» — могли быть переданы только другим станциям, «на которых ямах гоняют ямскую гоньбу». Впоследствии даже отдельные ямские дворы посторонним людям запрещено было покупать и брать в заклад.
Второе условие касалось восстановления нормативных актов, значительная часть которых сгорела в Смуту при страшном пожаре Москвы. Для этого в каждом ведомстве поднимались местные архивы, но и там удавалось отыскать не все копии. Пожарский добился того, чтобы «государев указ записывать в книгу» со слов «московских и разных городов охотников», т.е. самих ямщиков. Более того, он настоял, чтобы указной нормой стали положения, продиктованные после Смуты самой жизнью. В защите интересов ямщиков в правительстве князь был воистину велик. Пробитый Пожарским в Боярской думе указ о ямских исках столь противоречит русской юридической практике, что мог быть принят только благодаря авторитету князя.
Одна из реконструированных Пожарским норм гласила, что но недокументированным денежным и имущественным искам ямщиков можно вызывать на суд в Ямской приказ только «на два срока», Введение и Сборное Воскресенье, а не «в пашенную пору». Согласно другой норме гонец, надсадивший ямскую лошадь не показанной к перевозке кладью, платил до Смуты по 5 руб. за мерина и нёс наказание. По настоянию Пожарского было закреплено иное решение: за лошадь следовало платить «против купли, справясь с записными книгами на конской площадке, потому что перед прежними летами лошади дороги». Еще одна важная норма была добавлена: гонец, «погнавший за большие дороги в сторону мимо подорожной в поместья, или в вотчину, или для какого своего дела», обязан был выплатить «на тс лишние версты … прогоны вдвое», а за задержку взятых по подорожной подвод у себя на дворе — компенсировать ямщикам «проесть», т.е. убыток.