Операция противника по захвату Моонзундских островов началась 8 сентября 1941 года с высадки десанта на острове Вормси. Но еще 6 сентября первые вражеские снаряды разорвались на Осмуссааре, не причинив, однако, никакого вреда. Ответный огонь в тот день не открывали, чтобы не дать засечь места расположения батарей.
13 сентября транспортные средства противника пытались пройти между мысом Шпитгамн и островом Вормси в западном направлении, на усиление своего десанта. 180-мм батарея Осмуссаара, несмотря на то, что монтаж приборов управления стрельбой не завершился, обстреляла транспорты и не пропустила их.
21 сентября 314-я и 90-я батареи открыли огонь по транспортам и тральщикам противника, появившимся далеко к западу от Осмуссаара. Из-за большой «поправки дня» башенная батарея не могла достать до цели даже усиленным зарядом. Но капитан И. Т. Клещенко приказал вынуть заряды из пеналов и подержать их некоторое время в теплом помещении. Стрельба подогретыми зарядами оказалась успешной: один из транспортов получил прямое попадание; тральщик взял его на буксир и караван скрылся за поставленной им дымовой завесой.
К 1 октября первая линия противодесантной обороны побережья Осмуссаара вступила в строй. С. И. Кабанов писал:
«Люди почувствовали, что они не одни, что есть командование, которое о них заботится и в беде их не бросит, есть общая боевая задача и единая боевая организация, а это в военном деле имеет решающее значение… Трудно в таких обстоятельствах сохранить веру в необходимость действий на одиноком клочке земли… Теперь это была часть нашего Гангута, только на более опасном и отдаленном участке».
Гарнизон продолжал строить крепкую сухопутную оборону, используя для этого все наличные материальные ресурсы, а главное — инициативу и изобретательность специалистов-строителей. Каждому нашлось дело, каждый что-то придумывал и предлагал. Построили, например, из прутьев арматуры электрофицированное противодесантное заграждение — «забор Слезингера». Особенно отличился изобретательностью сержант Г. А. Вдовинский, в недавнем прошлом мастер по применению взрывчатки в мирных целях. Он устроил на острове целую фабрику по производству различных мин, используя для этой цели все, что попадалось под руку. Из тола выброшенных прибоем на берег мин образца 1908 года и зачем-то завезенных 37-мм патронов (37-мм пушек на острове не было) изготовили множество мин и всевозможных противодесантных фугасов, установив их по всему побережью.
Для защиты тыловых позиций 2-й и 3-й рот батальона П. И. Сошнева сформировали сводную батарею из вооружения, снятого с выброшенного на камни гидрографического судна «Волна» и поврежденного малого охотника.
Капитан Е. К. Вержбицкий учел все запасы продовольствия, боеприпасов и горючего, дав приказание рассредоточить их в нескольких местах острова, с расчетом продержаться не менее года. Так, в короткий срок, если считать по меркам мирного времени, на Осмуссааре была создана круговая оборона и готовы к действию все имевшиеся там артиллерийские орудия.
Германское командование не располагало какими-либо данными о гарнизоне и батареях Осмуссаара. Историк Ю. Мейстер писал:
«В начале сентября русские внезапно обстреляли с острова эстонское побережье и временно вывели из строя германскую батарею. Кроме того, русские мешали перевозкам снабжения и пополнения из Ревеля в гавани, расположенные к западу. Таким образом, имелись более чем достаточные основания, чтобы овладеть этим опорным пунктом».
21 октября противник овладел самым северным из Моонзундских островов — Хийумаа — и единственным опорным пунктом балтийцев у южного берега Финского залива, за 300 с лишним километров от линии фронта под Ленинградом, остался небольшой остров Осмуссаар с гарнизоном чуть более тысячи человек. Теперь противник довел артиллерийскую группу, которая вела огонь по Осмуссаару, до двух полков (защитники острова засекли до 19 огневых позиций) и с 23 октября ежесуточно проводил по три огневых налета — утром, днем и ночью. В промежутках между ними немцы обстреливали любые замеченные ими цели на острове — трактора, автомашины, даже обыкновенные повозки. Особенно сильно обстреливалась 509-я батарея, располагавшаяся у южной, ближайшей к берегу, оконечности острова. В некоторые дни по Осмуссаару выпускалось свыше тысячи снарядов, а в районе мыса Шпитхамн концентрировались, готовясь к десанту, отряды эстонской националистической организации «Омакайтсе».