Последней с Даго (Хийумаа) на Осмуссаар пришла 22 октября парусно-моторная шхуна «Мария», имевшая на борту 60 человек, из которых многие были ранены. На подходе к острову шхуна села на мель и маломощный двигатель не мог снять судно. Выручить судно вызвался начальник штаба дивизиона Г. Г. Кудрявцев: погрузив на него раненных осмуссаарцев, он распорядился, в дополнение к двигателю, поднять паруса, снял шхуну с мели и сам повел ее на Ханко.
На остров с материка прибывали на подручных плавсредствах и одиночные краснофлотцы. Так, ночью на старой рыбачьей лодке пришли краснофлотцы Ежиков и Жиров (раненный в руку) — оба мокрые, в грязных рваных бушлатах, изнуренные борьбой со стихией. По их словам, они сумели бежать с занятой врагом территории. Моряков обогрели, накормили больше, чем позволял скудный паек на Осмуссааре, и включили в состав башенной батареи в подразделение старшины Надеждина. За старшиной не раз замечалось стремление обрисовать обстановку самым черным цветом, иногда он прямо говорил, что сопротивление бесполезно, немцев не одолеть… Включились в такие разговоры и Ежиков с Жировым — мол, гарнизон на острове небольшой, а они видели на эстонском побережье огромное скопление войск, вот-вот падет Ленинград… Замечено было, что с появлением Ежикова и Жирова Надеждин не только вел пораженческие разговоры, но и просто стал агитировать подчиненных сдаваться в плен.
Особый отдел ВМБ Ханко принял решение арестовать всех троих. Надеждин был отдан под суд военного трибунала, а Ежиков и Жиров отправлены на Ханко, где их поместили на гарнизонной гауптвахте. Утром 2 ноября в особый отдел пришел краснофлотец, несший охрану на гауптвахте и доложил, что накануне красноармеец, отбывавший наказание за кражу спирта, при освобождении из-под ареста просил передать, что следует еще раз тщательно обыскать Ежикова и Жирова — у одного из них что-то спрятано в сапоге. В результате в голенище сапога у Ежикова был обнаружен пакет, запечатанный сургучной печатью со свастикой и словом «Абвер». Во время допроса выяснилось, что кроме ведения пораженческих разговоров, они должны были передать пакет коменданту Осмуссаара, чего однако не сделали, а склоняли к предательству других — струсили, как струсили еще в сентябре, сдавшись в плен на батарее мыса Тохара (остров Хийумаа). Сотрудничество с немцами Ежиков и Жиров объяснили стремлением скорее вырваться из плена. В письме от командующего германскими войсками адмирала Карлса, адресованном коменданту Осмуссаара Е. К. Вержбицкому, расхваливались защитники острова, отлично выполнившие свой воинский долг, далее говорилось: «Не думайте, что Осмуссаар — неприступная крепость, острова Даго и Эзель посильнее были укреплены и то пали. Так что, сдавайтесь в плен на милость победителей». «Гарантировалось» хорошее питание, посильные работы для краснофлотцев, право ношения холодного оружия для офицеров. Предлагалось 5 ноября в 12 ч 00 мин построить гарнизон у кирхи в южной части острова; сигнал сдачи — белый флаг на кирхе.
На складе военторга на Осмуссааре комиссар 314-й башенной батареи В. П. Усков нашел большой отрез красного шелка и 5 ноября в 12 ч 00 мин на кирхе взвился красный флаг. Одновременно все батареи открыли огонь по расположению германских войск. Этот эпизод обороны острова послужил основой сюжета рассказа В. П. Катаева «Флаг».
Задолго до рассвета 14 ноября, после нескольких дней затишья, артиллерия противника вновь открыла огонь по острову. После 8 ч дальномерщики обнаружили 18 больших моторных катеров с десантом, шедших вдоль эстонского берега. На траверзе Осмуссаара они резко повернули и тремя группами двинулись к острову. Когда катера подошли на расстояние 33 кб от южной оконечности Осмуссаара, все батареи 205-го дивизиона открыли по ним огонь, а прибывшие вскоре с Ханко три истребителя И-16 на бреющем полете обстреляли уцелевшие катера, потом взмыли вверх, сделали круг над островом и на прощание покачали крыльями. Разгром десанта был полным. В сообщении Совинформбюро от 19 ноября 1941 года отмечалось:
«Береговые батареи Балтийского флота отразили попытку немцев высадить десант на остров О. Метким огнем советские артиллеристы потопили шесть катеров с солдатами противника».
Ю. Майстер свое изложение событий у Осмуссаара закончил так:
«В связи с большой активностью советских батарей германское командование решило предоставить остров самому себе и ждать момента, когда русские, измученные голодом, вынуждены будут сдаться… Фактически этот момент так и не наступил».